研究者詳細 - 品田　哲郎

写真a

シナダ　テツロウ

品田　哲郎

SHINADA Tetsuro

担当

大学院理学研究科化学専攻教授
理学部化学科

所属

理学研究院

担当・職階

大学院理学研究科化学専攻

教授 2022年04月 - 継続中
理学部化学科

教授 2022年04月 - 継続中

取得学位

博士(薬学) （神戸薬科大学）

研究分野

ライフサイエンス / 生物有機化学 / 生物有機科学
ライフサイエンス / 生物有機化学 / 天然物全合成

研究キーワード

天然物化学
生物有機科学

研究概要

天然有機化合物を題材として、全合成研究およびケミカルバイオロジー研究を行っている。

研究歴

天然物ケミカルバイオロジー

天然有機化合物国内共同研究

1996年04月 - 継続中
新規分子変換法の開発

反応開発国内共同研究

1996年04月 - 継続中

所属学協会

日本化学会

国内
日本農芸化学会

2020年03月 - 継続中
日本農芸化学会

国内
応用動物昆虫学会

国内
近畿化学協会

国内
アメリカ化学会

国外
有機合成化学協会

国内
日本薬学会

国内
有機合成化学協会
近畿化学協会
日本薬学会
日本化学会
アメリカ化学会

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委員歴（学外）

委員第15回京都国際有機化学会議

2023年02月 - 2023年12月

受賞歴

第6回有機合成化学協会関西支部賞

2008

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受賞国：日本国
有機合成化学協会　令和元年度カネカ生命科学賞

2019年12月

職務経歴（学外）

大阪公立大学大学院理学研究科化学専攻

2022年04月 - 継続中
大阪市立大学大学院理学研究科物質分子系専攻

2010年10月 - 2022年03月
サントリー生物有機科学研究所博士研究員 -

1994年 - 1996年
テキサスA&M大学化学科博士客員研究員 -

1992年 - 1993年

学歴

神戸薬科大学薬学研究科薬学博士課程

- 1992年
摂南大学薬学部薬学科

- 1987年

論文

First Total Syntheses of Beauvericin A and allo-Beauvericin A 査読

Natsumi Kozakai, Seiya Endo, Atsushi Nakayama, Riku Horinouchi, Makoto Yoshida, Masayoshi Arai, Tetsuro Shinada

ACS Omega 9 ( 10 ) 12228 - 12236 2024年02月（ ISSN:2470-1343 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/acsomega.4c00278
Catalytic Potential of Cannabis Prenyltransferase to Expand Cannabinoid Scaffold Diversity 査読

Ryosuke Tanaya, Takeshi Kodama, Yuan-E Lee, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada, Hironobu Takahashi, Takuya Ito, Hiroyuki Morita, Suresh Awale, Futoshi Taura

Organic Letters 2023年11月（ ISSN:1523-7060 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/acs.orglett.3c03410
Concise Synthesis of Isocoumarin-3-carboxylic Acid Esters 査読

Atsushi Nakayama, Kenichiro Hamamoto†, Ibuki Fujiwara†, Eigo Fukuda, Keita Ozawa, Seiya Endo, Rika Yamasaki, Hidemitsu Yamanaka, Yusaku Tamura, Yuki Yamamoto, Tetsuro Shinada

Chemistry Letters 52 640 - 643 2023年06月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1246/cl.230219
Synthesis of Drimane-8α,11-diol Using Terpene Cyclase from Bacillus megaterium 査読

Keita Ozawa, Yuki Yamamoto, Eigo Fukuda, Seiya Endo, Atsushi Nakayama, Yoko Yasuno, Daijiro Ueda, Tsutomu Sato, Tetsuro Shinada

Chemistry Letters 52 ( 6 ) 520 - 523 2023年05月（ ISSN:0366-7022 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1246/cl.230151
Juvenile hormone identification in the cabbage bug Eurydema rugosa 査読

Aya Kodama, Keiji Matsumoto, Tetsuro Shinada, Shin G. Goto

Bulletin of Entomological Research 113 ( 3 ) 293 - 298 2023年03月（ ISSN:0007-4853 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Abstract

Juvenile hormone (JH) plays a pivotal role in almost every aspect of insect development and reproduction. The chemical structure of the JH in heteropteran species has long remained elusive until methyl (2R,3S,10R)-2,3;10,11-bisepoxyfarnesoate, commonly named as juvenile hormone III skipped bisepoxide (JHSB3), was isolated from Plautia stali (Hemiptera: Heteroptera: Pentatomidae). Recently, several groups reported the presence of JHSB3 in other heteropteran species. However, most of the studies paid no attention to the determination of the relative and absolute structure of the JH. In this study, we investigated the JH of the cabbage bug Eurydema rugosa (Hemiptera: Heteroptera: Pentatomidae), known as a pest for wild and cultivated crucifers. JHSB3 was detected in the hexane extract from the corpus allatum (CA) product using a chiral ultraperformance liquid chromatography-tandem mass spectrometer (UPLC-MS/MS) which can inform the absolute stereochemistry of the JH. Its stereoisomers were not detected. Topical application of the synthetic JHSB3 to the last instar nymphs inhibited their metamorphosis and induced nymphal-type colouration of the dorsal abdomen in a dose-dependent manner. Additionally, the topical application of JHSB3 effectively terminated summer and winter diapauses in females. These results indicate that the JH of E. rugosa is JHSB3. Although individuals in summer and winter diapauses are physiologically distinct in E. rugosa, the results suggest that the physiological differences between these diapauses are based, not on the responsiveness to JH, but on the processes governing activation of the CA or on its upstream cascades.

DOI： 10.1017/s0007485321000158
Mechanisms of Sugar Aminotransferase-like Enzymes to Synthesize Stereoisomers of Non-proteinogenic Amino Acids in Natural Product Biosynthesis 査読

Sumire Kurosawa, Hironori Okamura, Ayako Yoshida, Takeo Tomita, Yusuke Sone, Fumihito Hasebe, Tetsuro Shinada, Hirosato Takikawa, Saori Kosono, Makoto Nishiyama

ACS Chemical Biology 2023年01月（ ISSN:1554-8929 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/acschembio.2c00823
Ligand‐Dependant Selective Synthesis of Mono‐ and Dialkenylcarbazoles through Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Alkenylation 査読

Rikuto Tanaka, Shiho Ochiai, Asumi Sakai, Yoshinosuke Usuki, Bubwoong Kang, Tetsuro Shinada, Tetsuya Satoh

Chemistry – An Asian Journal 18 ( 4 ) 2023年01月（ ISSN:1861-4728 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/asia.202201210

その他URL： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/asia.202201210
A [4Fe-4S] cluster resides at the active center of phosphomevalonate dehydratase, a key enzyme in the archaeal modified mevalonate pathway. 査読

Mutsumi Komeyama, Kohsuke Kanno, Hiroyuki Mino, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada, Tomokazu Ito, Hisashi Hemmi

Frontiers in microbiology 14 1150353 - 1150353 2023年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）国際・国内誌：国際誌

The recent discovery of the archaeal modified mevalonate pathway revealed that the fundamental units for isoprenoid biosynthesis (isopentenyl diphosphate and dimethylallyl diphosphate) are biosynthesized via a specific intermediate, trans-anhydromevalonate phosphate. In this biosynthetic pathway, which is unique to archaea, the formation of trans-anhydromevalonate phosphate from (R)-mevalonate 5-phosphate is catalyzed by a key enzyme, phosphomevalonate dehydratase. This archaea-specific enzyme belongs to the aconitase X family within the aconitase superfamily, along with bacterial homologs involved in hydroxyproline metabolism. Although an iron-sulfur cluster is thought to exist in phosphomevalonate dehydratase and is believed to be responsible for the catalytic mechanism of the enzyme, the structure and role of this cluster have not been well characterized. Here, we reconstructed the iron-sulfur cluster of phosphomevalonate dehydratase from the hyperthermophilic archaeon Aeropyrum pernix to perform biochemical characterization and kinetic analysis of the enzyme. Electron paramagnetic resonance, iron quantification, and mutagenic studies of the enzyme demonstrated that three conserved cysteine residues coordinate a [4Fe-4S] cluster-as is typical in aconitase superfamily hydratases/dehydratases, in contrast to bacterial aconitase X-family enzymes, which have been reported to harbor a [2Fe-2S] cluster.

DOI： 10.3389/fmicb.2023.1150353

PubMed
Recent Progress in the Synthesis of Deuterated Aldehyde 査読

Tetsuro Shinada, Atsushi Nakayama, Hironori Okamura, Yoko Yasuno

Bulletin of the Chemical Society of Japan 95 ( 10 ) 1461 - 1473 2022年10月（ ISSN:0009-2673 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1246/bcsj.20220202
Molecular Basis for Enzymatic Aziridine Formation via Sulfate Elimination 査読

Sumire Kurosawa, Fumihito Hasebe, Hironori Okamura, Ayako Yoshida, Kenichi Matsuda, Yusuke Sone, Takeo Tomita, Tetsuro Shinada, Hirosato Takikawa, Tomohisa Kuzuyama, Saori Kosono, Makoto Nishiyama

Journal of the American Chemical Society 2022年08月（ ISSN:0002-7863 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/jacs.2c07243
Insight into the mechanism of geranyl-β-phellandrene formation catalyzed by Class IB terpene synthases. 査読

Shogo Iwakata, Kazuya Asada, Tomoyuki Nishi, Rafaella Stepanova, So Shinoda, Daijiro Ueda, Masahiro Fujihashi, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada, Tsutomu Sato

Bioscience, biotechnology, and biochemistry 86 ( 6 ) 724 - 729 2022年05月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）国際・国内誌：国際誌

Terpene synthase (TS) from Bacillus alcalophilus (BalTS) is the only Class IB TS for which a 3D structure has been elucidated. Recently, geranyl-β-phellandrene, a novel cyclic diterpene, was identified as a product of BalTS in addition to the acyclic β-springene. In the present study, we have provided insight into the mechanism of geranyl-β-phellandrene formation. Deuterium labeling experiments revealed that the compound is produced via a 1,3-hydride shift. In addition, nonenzymatic reactions using divalent metal ions were performed. The enzyme is essential for the geranyl-β-phellandrene formation. Furthermore, BalTS variants targeting tyrosine residues enhanced the yield of geranyl-β-phellandrene and the proportion of the compound of the total products. It was suggested that the expansion of the active site space may allow the conformation of the intermediates necessary for cyclization. The present study describes the first Class IB TSs to successfully alter product profiles while retaining high enzyme activity.

DOI： 10.1093/bbb/zbac036

PubMed
Stereoselective Synthesis of Dehydroamino Acids and Its Application to the Synthesis of Nitrogen-containing Natural Products 査読

Yoko Yasuno, Hironori Okamura, Tetsuro Shinada

Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 80 ( 4 ) 331 - 342 2022年04月（ ISSN:0037-9980 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.80.331
Structural Basis for the Prenylation Reaction of Carbazole‐Containing Natural Products Catalyzed by Squalene Synthase‐like Enzymes 査読

Ryuhei Nagata, Hironori Suemune, Masaya Kobayashi, Tetsuro Shinada, Kazuo Shin-ya, Makoto Nishiyama, Tomoya Hino, Yusuke Sato, Tomohisa Kuzuyama, Shingo Nagano

Angewandte Chemie International Edition 2022年03月（ ISSN:1433-7851 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/anie.202117430
Stereoselective Syntheses of trans-Anhydromevalonic Acid and trans-Anhydromevalonyl Group-Containing Natural Products 査読

Atsushi Nakayama, Yoko Yasuno, Yuki Yamamoto, Kai Saito, Kohei Kitsuwa, Hironori Okamura, Tetsuro Shinada

Journal of Natural Products 2022年02月（ ISSN:0163-3864 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.1c01176
Formylation Reaction of Amines Using N-Formylcarbazole. 査読

Bubwoong Kang, Yuki Shimizu, Yusaku Tamura, Eigo Fukuda, Ken-Ichiro Hamamoto, Yuichiro Uchida, Yoko Yasuno, Atsushi Nakayama, Tetsuya Satoh, Masaki Kuse, Tetsuro Shinada

Chemical & pharmaceutical bulletin 70 ( 7 ) 492 - 497 2022年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）国際・国内誌：国内誌

Formamides are useful starting materials for pharmaceutical syntheses. Although various synthetic methods have been documented in this regard, the use of N-formylcarbazole as a formylation reagent for amines has not yet been reported. We report here the first examples of the use of N-formylcarbazole for the formylation of amines. The characteristic reactivity of N-formylcarbazole enables the selective formylation of sterically less hindered aliphatic primary and secondary amines. In contrast, sterically bulkier amines and weakly nucleophilic amines such as anilines are less reactive under the reaction conditions.

DOI： 10.1248/cpb.c22-00161

PubMed
Total Synthesis and Structure Confirmation of trans-Anhydromevalonate-5-phosphate, a Key Biosynthetic Intermediate of the Archaeal Mevalonate Pathway 査読

Yoko Yasuno, Atsushi Nakayama, Kai Saito, Kohei Kitsuwa, Hironori Okamura, Mutsumi Komeyama, Hisashi Hemmi, Tetsuro Shinada

Journal of Natural Products 84 ( 10 ) 2749 - 2754 2021年10月（ ISSN:0163-3864 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

The mevalonate pathway is an upstream terpenoid biosynthetic route of terpenoids for providing the two five-carbon units, dimethylallyl diphosphate, and isopentenyl diphosphate. Recently, trans-anhydromevalonate-5-phosphate (tAHMP) was isolated as a new biosynthetic intermediate of the archaeal mevalonate pathway. In this study, we would like to report the first synthesis of tAHMP and its enzymatic transformation using one of the key enzymes, mevalonate-5-phosphate dehydratase from a hyperthermophilic archaeon, Aeropyrum pernix. Starting from methyl tetrolate, a Cu-catalyzed allylation provided an E-trisubstituted olefin in a stereoselective manner. The resulting E-olefin was transformed to tAHMP by cleavage of the olefin and phosphorylation. The structure of the synthetic tAHMP was unambiguously determined by NOESY analysis.

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.1c00615
Reconstitution of a Highly Reducing Type II PKS System Reveals 6π-Electrocyclization Is Required for o-Dialkylbenzene Biosynthesis. 査読

Zhang J, Yuzawa S, Thong WL, Shinada T, Nishiyama M, Kuzuyama T

Journal of the American Chemical Society 143 ( 7 ) 2962 - 2969 2021年02月（ ISSN:0002-7863 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/jacs.0c13378

PubMed
Stereoselective Synthesis of (2S,6R)-Diamino-(5R,7)-dihydroxy-heptanoic Acid (DADH): An Unusual Amino Acid from Streptomyces sp. SANK 60404 査読

Okamura Hironori, Yasuno Yoko, Nakayama Atsushi, Takikawa Hirosato, Shinada Tetsuro

EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 2021年02月（ ISSN:1434-193X ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/ejoc.202001646
Juvenile hormone III skipped bisepoxide is widespread in true bugs (Hemiptera: Heteroptera) 査読

Keiji Matsumoto, Toyomi Kotaki, Hideharu Numata, Tetsuro Shinada, Shin G. Goto

Royal Society Open Science 8 ( 2 ) 2021年02月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Juvenile hormone (JH) plays important roles in almost every aspect of insect development and reproduction. JHs are a group of acyclic sesquiterpenoids, and their farnesol backbone has been chemically modified to generate a homologous series of hormones in some insect lineages. JH III (methyl farnesoate, 10,11-epoxide) is the most common JH in insects, but Lepidoptera (butterflies and moths) and 'higher' Diptera (suborder: Brachycera; flies) have developed their own unique JHs. Although JH was first proposed in the hemipteran suborder Heteroptera (true bugs), the chemical identity of the heteropteran JH was only recently determined. Furthermore, recent studies revealed the presence of a novel JH, JH III skipped bisepoxide (JHSB 3), in some heteropterans, but its taxonomic distribution remains largely unknown. In the present study, we investigated JHSB 3 production in 31 heteropteran species, covering almost all heteropteran lineages, through ultra-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry. We found that all of the focal species produced JHSB 3, indicating that JHSB 3 is widespread in heteropteran bugs and the evolutionary occurrence of JHSB 3 ascends to the common ancestor of Heteroptera.

DOI： 10.1098/rsos.202242
Ovicidal activity of juvenile hormone mimics in the bean bug, Riptortus pedestris 査読

Naruse Shouya, Ogino Mayuko, Nakagawa Takao, Yasuno Yoko, Jouraku Akiya, Shiotsuki Takahiro, Shinada Tetsuro, Miura Ken, Minakuchi Chieka

日本農薬学会　日本農薬学会誌（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅ） 2021年（ ISSN:1348-589X ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Insect juvenile hormone (JH) mimics (JHMs) are known to have ovicidal effects if applied to adult females or eggs. Here, we examined the effects of exogenous JHMs on embryonic development of the bean bug, Riptortus pedestris. The expression profiles of JH early response genes and JH biosynthetic enzymes indicated that JH titer was low for the first 3 days of the egg stage and increased thereafter. Application of JH III skipped bisepoxide (JHSB3) or JHM on Day 0 eggs when JH titer was low caused reduced hatchability, and the embryos mainly arrested in mid- or late embryonic stage. Application of JHMs on Day 5 eggs also resulted in an arrest, but this was less effective compared with Day 0 treatment. Interestingly, ovicidal activity of synthetic JHMs was much lower than that of JHSB3. This study will contribute to developing novel insecticides that are selective among insect species.

DOI： 10.1584/jpestics.D20-075

CiNii Article
A novel cyclic peptide (Naturido) modulates glia-neuron interactions in vitro and reverses ageing-related deficits in senescence-accelerated mice. 査読

Ishiguro S, Shinada T, Wu Z, Karimazawa M, Uchidate M, Nishimura E, Yasuno Y, Ebata M, Sillapakong P, Ishiguro H, Ebata N, Ni J, Jiang M, Goryo M, Otsu K, Harada H, Suzuki K

PloS one 16 ( 1 ) e0245235 2021年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1371/journal.pone.0245235

PubMed
Selective oxidation of alcohol-d1 to aldehyde-d1 using MnO2 査読

Hironori Okamura, Yoko Yasuno, Atsushi Nakayama, Katsushi Kumadaki, Kohei Kitsuwa, Keita Ozawa, Yusaku Tamura, Yuki Yamamoto, Tetsuro Shinada

RSC Advances 11 ( 46 ) 28530 - 28534 2021年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

A facile method for deutrium incorporation into aldehydes by mild reduction of NaBD4 of aldehydes and MnO2 oxidation (98% D) is disclosed.

DOI： 10.1039/d1ra05405h
Stereoselective Synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)- 2-Amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic Acid 査読

Tetsuro Shinada, Yoko Yasuno, Shunsuke Yamaguchi, Yuma Karita, Kenta Sakai, Hironori Okamura, Atsushi Nakayama

HETEROCYCLES 103 ( 2 ) 965 - 965 2021年（ ISSN:0385-5414 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

(2S, 3R)-and (2S,3S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acids (ADHP) are often found in an unusual amino acid component of phomopsin B, ustiloxins, RA-IV, and MPC1001B. Herein, we would like to report stereoselective synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-ADHP equivalents for the synthesis of ADHP containing natural products. The synthesis is characterized by the stereocontrolled construction of the (2S,3R)-and (2S,3S)-stereocenters starting from Garner's aldehyde as a common starting material.

DOI： 10.3987/com-20-s(k)70
Synthesis of Indenones through Rhodium(III)-Catalyzed [3+2] Annulation Utilizing Recyclable Carbazolyl Leaving Group 査読

Shiho Ochiai, Asumi Sakai, Yoshinosuke Usuki, Bubwoong Kang, Tetsuro Shinada, Tetsuya Satoh

Chemistry Letters 2020年12月（ ISSN:0366-7022 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1246/cl.200884
Diverse Aromatic Metabolites in the Solitary Tunicate Cnemidocarpa irene 査読

Miyako Kei, Yasuno Yoko, Shinada Tetsuro, Fujita Masaki J., Sakai Ryuichi

JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS 83 ( 10 ) 3156 - 3165 2020年10月（ ISSN:0163-3864 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2020 American Chemical Society. All rights reserved. Fourteen aromatic metabolites (6-19) were isolated from an aqueous extract of the solitary tunicate Cnemidocarpa irene collected in Hokkaido, Japan. The structures of the metabolites were determined based on the spectroscopic interpretations, including one- and two-dimensional NMR, mass spectra, UV, and circular dichroism data. The biopterin analogue 10 modulated the behavior of mice after intracerebroventricular injection and showed a weak affinity to ionotropic glutamate receptor subtypes. Analyses of fluorescent coelomic fluid of the tunicate revealed that pterin 12 was responsible for the fluorescence of the blood cells, while β-carbolines 1 and 3 were fluorescent compounds in the serum. The metabolic profiles in adults, juveniles, larvae, and eggs of the animal differed substantially, suggesting that the metabolism of the animal, especially biosynthesis of aromatic secondary metabolites, changes over different life stages.

DOI： 10.1021/acs.jnatprod.0c00789

PubMed
Synthesis of Allene-Containing Apocarotenoids by Cross-Coupling Strategy 査読

Sakaguchi Kazuhiko, Nishioka Yuto, Kinashi Naoto, Yukihira Nao, Shinada Tetsuro, Nishimura Takahiro, Hashimoto Hideki, Katsumura Shigeo

SYNTHESIS-STUTTGART 52 ( 20 ) 3007 - 3017 2020年10月（ ISSN:0039-7881 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2020 Georg Thieme Verlag. All rights reserved. The stereocontrolled total synthesis of the allene and carbonyl conjugated apocarotenoids, paracentrone and 19-hexanoyloxyparacentrone 3-acetate, was achieved by sequential cross-coupling reactions using boronic acid ester and iodine- or tin-substituted C5 dienes, which were the building blocks for the elongation of the conjugated polyene systems at both terminals.

DOI： 10.1055/s-0040-1707906
Biosynthetic reaction mechanism of terpene synthases by using deuterium labelled acyclic terpenes 査読

Tetsuro Shinada

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 78 ( 10 ) 952 - 961 2020年10月（ ISSN:0037-9980 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2020 Society of Synthetic Organic Chemistry. All rights reserved. Terpenoids including more than 80,000 species are ubiquitous in nature. The biosynthetic reaction mechanism to produce diverse range of terpene skeleton from simple biosynthetic precursors, dimethylallylpyrophosphate (3) and isopentenylpyrophosphate (4) has attracted much attention. In this article, biosynthetic reaction mechanisms of terpene synthases by using deuterium labelled acyclic terpene probes are described. Five different kinds of deuterium labeled geranylgeranyl pyrophosphates are selectively synthesized by Z - selective formation of a vinyl tosylate followed by the Negishi coupling reaction as well as Pd catalyzed reductive desulfonylation reaction. The deuterium - labelled geranylgeranyl pyrophosphates are treated with a diterpene cyclase, CotB2to provide the cyclization products. Structure analysis of the cyclization products was performed by nuclear magnetic resonance spectroscopy to trace the deuterium in the products. Based on the analysis, a unique biosynthetic reaction mechanism of CotB2via cyclopro- pylcarbinyl cation rearrangement with the methylene chain exchanging at C8 and C9 was proposed. The stereoselectivity of the characteristic cyclopropane rearrangement was discussed from the comparative viewpoints of the previous studies on the acid catalyzed transformation of thujopsenes, biosynthetic studies of verrucosane-2β-ol, and tsukubadiene in which the cyclo- propane rearrangement mechanism is involved in the transformation.

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.78.952
Molecular Basis for Sesterterpene Diversity Produced by Plant Terpene Synthases 査読

Qingwen Chen, Jianxu Li, Zhixi Liu, Takaaki Mitsuhashi, Yuting Zhang, Haili Liu, Yihua Ma, Juan He, Tetsuro Shinada, Tsutomu Sato, Yong Wang, Hongwei Liu, Ikuro Abe, Peng Zhang, Guodong Wang

Plant Communications 1 ( 5 ) 100051 2020年09月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2020 The Author(s) Class I terpene synthase (TPS) generates bioactive terpenoids with diverse backbones. Sesterterpene synthase (sester-TPS, C25), a branch of class I TPSs, was recently identified in Brassicaceae. However, the catalytic mechanisms of sester-TPSs are not fully understood. Here, we first identified three nonclustered functional sester-TPSs (AtTPS06, AtTPS22, and AtTPS29) in Arabidopsis thaliana. AtTPS06 utilizes a type-B cyclization mechanism, whereas most other sester-TPSs produce various sesterterpene backbones via a type-A cyclization mechanism. We then determined the crystal structure of the AtTPS18–FSPP complex to explore the cyclization mechanism of plant sester-TPSs. We used structural comparisons and site-directed mutagenesis to further elucidate the mechanism: (1) mainly due to the outward shift of helix G, plant sester-TPSs have a larger catalytic pocket than do mono-, sesqui-, and di-TPSs to accommodate GFPP; (2) type-A sester-TPSs have more aromatic residues (five or six) in their catalytic pocket than classic TPSs (two or three), which also determines whether the type-A or type-B cyclization mechanism is active; and (3) the other residues responsible for product fidelity are determined by interconversion of AtTPS18 and its close homologs. Altogether, this study improves our understanding of the catalytic mechanism of plant sester-TPS, which ultimately enables the rational engineering of sesterterpenoids for future applications.

DOI： 10.1016/j.xplc.2020.100051

PubMed
N-Acylcarbazole as a Selective Transamidation Reagent 査読

Kang Bubwoong, Yasuno Yoko, Okamura Hironori, Sakai Asumi, Satoh Tetsuya, Kuse Masaki, Shinada Tetsuro

公益社団法人日本化学会　BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 93 ( 8 ) 993 - 999 2020年08月（ ISSN:0009-2673 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

N-acylation reaction offers an opportunity to develop an efficient synthesis of amide group-containing molecules. We found that N-acyl carbazoles showed remarkable selectivity in transamidation. Sterically less hindered primary amines are selectively acylated with N-acyl carbazoles without any additives. Various functional groups such as alcohol, phenol, indole, and aniline moieties are tolerated under mild conditions. The synthetic utility was displayed in one-pot synthesis of an N-acyl polyamine natural product. The terminal amines of spermidine were selectively benzoylated with N-benzoyl carbazole, followed by acetylation reaction accomplished the total synthesis in a highly efficient manner.

DOI： 10.1246/bcsj.20200116

CiNii Article
Characterization of Class IB Terpene Synthase: The First Crystal Structure Bound with a Substrate Surrogate 査読

Stepanova Rafaella, Inagi Hayato, Sugawara Kei, Asada Kazuya, Nishi Tomoyuki, Ueda Daijiro, Yasuno Yoko, Shinada Tetsuro, Miki Kunio, Fujihashi Masahiro, Sato Tsutomu

ACS CHEMICAL BIOLOGY 15 ( 6 ) 1517 - 1525 2020年06月（ ISSN:1554-8929 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Terpene synthases (TS) are classified into two broad types, Class I and II, based on the chemical strategy for initial carbocation formation and motif sequences of the catalytic site. We have recently identified a new class of enzymes, Class IB, showing the acceptability of long (C20-C35) prenyl-diphosphates as substrates and no amino acid sequence homology with known TS. Conversion of long prenyl-diphosphates such as heptaprenyl-diphosphate (C35) is unusual and has never been reported for Class I and II enzymes. Therefore, the characterization of Class IB enzymes is crucial to understand the reaction mechanism of the extensive terpene synthesis. Here, we report the crystal structure bound with a substrate surrogate and biochemical analysis of a Class IB TS, using the enzyme from Bacillus alcalophilus (BalTS). The structure analysis revealed that the diphosphate part of the substrate is located around the two characteristic Asp-rich motifs, and the hydrophobic tail is accommodated in a unique hydrophobic long tunnel, where the C35 prenyl-diphosphate, the longest substrate of BalTS, can be accepted. Biochemical analyses of BalTS showed that the enzymatic property, such as Mg2+ dependency, is similar to those of Class I enzymes. In addition, a new cyclic terpene was identified from BalTS reaction products. Mutational analysis revealed that five of the six Asp residues in the Asp-rich motifs and two His residues are essential for the formation of the cyclic skeleton. These results provided a clue to consider the application of the unusual large terpene synthesis by Class IB enzymes.

DOI： 10.1021/acschembio.0c00145

PubMed
Structure Determination of Juvenile Hormone from Chagas Disease Vectors, Rhodnius prolixus and Triatoma infestans 査読

Matsumoto Keiji, Yasuno Yoko, Yasuda Kohei, Hayashi Tsuyoshi, Goto Shin G., Shinada Tetsuro

公益社団法人日本化学会　CHEMISTRY LETTERS 49 ( 5 ) 538 - 541 2020年05月（ ISSN:0366-7022 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

The juvenile hormone (JH) is a key hormone of insects. In this study, the first structure determination of JH of Rhodnius prolixus (Heteroptera; Reduviidae) known historically as the insect for which the juvenile hormone was discovered, is reported. This species is also known as a medically important pest associated with Chagas disease. The relative and absolute stereochemistry was unambiguously determined to be methyl (2R,3S)-3-((E)-6-((R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-4-methylhex-3-en-1-yl)-3-methyloxirane-2-carboxylate (JHSB3) by highly sensitive UPLC MS/MS method.

DOI： 10.1246/cl.200126

CiNii Article
A stereoisomer of JHSB(3) with 10S-configuration, 10S-JHSB(3), biosynthesized by the corpus allatum of the brown marmorated stink bug, Halyomorpha halys (Hemiptera: Pentatomidae) 査読

Kotaki Toyomi, Matsumoto Keiji, Kaihara Kanako, Ando Yumi, Misaki Kumi, Shinada Tetsuro

APPLIED ENTOMOLOGY AND ZOOLOGY 55 ( 2 ) 223 - 229 2020年05月（ ISSN:0003-6862 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2020, The Japanese Society of Applied Entomology and Zoology. The products released by the corpus allatum (CA), an endocrine gland producing juvenile hormone (JH), were analyzed in three species of stink bugs. Liquid chromatography–mass spectrometry (LC–MS) analysis of the CA products from female adults of Halyomorpha halys (Stål), Nezara viridula (Linnaeus), and Nezara antennata Scott (Hemiptera: Pentatomidae) revealed that the CA biosynthesized JH III skipped bisepoxyside (JHSB3) in all three species. In H. halys, in addition to JHSB3, the CA also produced its stereoisomer, 10S-JHSB3. A bioassay focusing on the number of antennal segments was adopted to examine biological activity of these products. When last instar nymphs were treated with either of the two JHs, they emerged as adults bearing nymphal type antennae with four segments in a dose-dependent fashion, indicating that both JHSB3 and 10S-JHSB3 had the JH activity in H. halys. Therefore, for the first time, 10S-JHSB3 in H. halys was found to be a naturally occurring JH molecule with 10S-configuration.

DOI： 10.1007/s13355-020-00674-x
γ-C (sp3)-H bond functionalisation of α,β-unsaturated amides through an umpolung strategy. 査読

Futaki E, Takeda N, Yasui M, Shinada T, Miyata O, Ueda M

Organic & biomolecular chemistry 2020年02月（ ISSN:1477-0520 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1039/d0ob00125b

PubMed
Juvenile hormone III skipped bisepoxide, not its stereoisomers, as a juvenile hormone of the bean bug Riptortus pedestris. 査読

Ando Y, Matsumoto K, Misaki K, Mano G, Shiga S, Numata H, Kotaki T, Shinada T, Goto SG

General and comparative endocrinology 289 113394 2020年01月（ ISSN:0016-6480 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.ygcen.2020.113394

PubMed
SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE (R)- AND (S)-beta-ARGININE FROM PYROGLUTAMIC ACID 査読

Yasuno Yoko, Sawai Akira, Sekihara Ai, Shinada Tetsuro

HETEROCYCLES 101 ( 1 ) 165 - 176 2020年01月（ ISSN:0385-5414 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

© 2020 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry – The first synthesis of optically active β-arginine was achieved starting from commercially available pyroglutamic acid. The new synthetic protocol is characterized by the use of nitrile as a carboxylic acid surrogate which could be transformed to the corresponding 2-acyl-1,3-bis(1,1-dimethylethyl)imidodi-carbonic acid ester (active amide) via Pt-catalyzed hydration under the mild conditions. The active amide was converted to β-arginine and Boc-β-Arg-Val-OMe in good yield.

DOI： 10.3987/COM-19-S(F)6
Reagent-controlled regiodivergence in the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-(acyloxy) enamides 査読

Takeda Norihiko, Arisawa Narumi, Miyamoto Misaki, Kobori Yukiko, Shinada Tetsuro, Miyata Okiko, Ueda Masafumi

ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS 6 ( 22 ) 3721 - 3724 2019年11月（ ISSN:2052-4129 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1039/c9qo01109a
Burkholderia gut symbiont modulates titer of specific juvenile hormone in the bean bug Riptortus pedestris 査読

Lee Junbeom, Kim Chan-Hee, Jang Ho Am, Kim Jiyeun Kate, Kotaki Toyomi, Shinoda Tetsuro, Shinada Tetsuro, Yoo Jin-Wook, Lee Bok Luel

DEVELOPMENTAL AND COMPARATIVE IMMUNOLOGY 99 103399 2019年10月（ ISSN:0145-305X ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.dci.2019.103399

PubMed
Acid-catalyzed chirality-transferring intramolecular Friedel-Crafts cyclization of alpha-hydroxy-alpha-alkenylsilanes 査読

Sakaguchi Kazuhiko, Kubota Shunnichi, Akagi Wataru, Ikeda Naoko, Higashino Masato, Ariyoshi Shoma, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi, Nishimura Takahiro

CHEMICAL COMMUNICATIONS 55 ( 59 ) 8635 - 8638 2019年07月（ ISSN:1359-7345 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1039/c9cc03509e

PubMed
First Synthesis of All-trans-polyprenol with 100 Carbons 査読

Totsuka Yusuke, Yasuno Yoko, Shinada Tetsuro

公益社団法人日本化学会　CHEMISTRY LETTERS 48 ( 5 ) 491 - 494 2019年05月（ ISSN:0366-7022 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

All-trans polyprenols consisting of one hundred carbons (C100) have been synthesized for the first time via the sulfone coupling of C45 and C55 fragments. The resulting coupling product with four benzenesulfonyl groups were subjected to desulfonylation reaction using Pd(dppp)Cl2/LiBHEt3 followed by removal of the benzyl group at the tail under Benkeser reduction conditions to furnish the title compound.

DOI： 10.1246/cl.190046

CiNii Article
Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acid Ester with Biscarbamate Protection and Its Application to Synthesis of xCT inhibitor. 査読

Yasuno Y, Mizutani I, Sueuchi Y, Wakabayashi Y, Yasuo N, Shimamoto K, Shinada T

Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany) 2019年02月（ ISSN:0947-6539 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/chem.201900289

PubMed
Chiral isoxazolidine-mediated stereoselective umpolung alpha-phenylation of methyl ketones 査読

Takeda Norihiko, Furuishi Mizuki, Nishijima Yuri, Futaki Erika, Ueda Masafumi, Shinada Tetsuro, Miyata Okiko

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY 16 ( 46 ) 8940 - 8943 2018年12月（ ISSN:1477-0520 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1039/c8ob02480d

PubMed
An Aromatic Farnesyltransferase Functions in Biosynthesis of the Anti-HIV Meroterpenoid Daurichromenic Acid 査読

Saeki Haruna, Hara Ryota, Takahashi Hironobu, Iijima Miu, Munakata Ryosuke, Kenmoku Hiromichi, Fuku Kazuma, Sekihara Ai, Yasuno Yoko, Shinada Tetsuro, Ueda Daijiro, Nishi Tomoyuki, Sato Tsutomu, Asakawa Yoshinori, Kurosaki Fumiya, Yazaki Kazufumi, Taura Futoshi

PLANT PHYSIOLOGY 178 ( 2 ) 535 - 551 2018年10月（ ISSN:0032-0889 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1104/pp.18.00655

PubMed
Improved total synthesis of (+/-)-Tetragocarbone A 査読

Nishimura Eiji, Yasuno Yoko, Shinada Tetsuro

TETRAHEDRON 74 ( 21 ) 2664 - 2668 2018年05月（ ISSN:0040-4020 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tet.2018.04.024
Crystal structure and functional analysis of large-terpene synthases belonging to a newly found subclass 査読

Fujihashi Masahiro, Sato Tsutomu, Tanaka Yuma, Yamamoto Daisuke, Nishi Tomoyuki, Ueda Daijiro, Murakami Mizuki, Yasuno Yoko, Sekihara Ai, Fuku Kazuma, Shinada Tetsuro, Miki Kunio

CHEMICAL SCIENCE 9 ( 15 ) 3754 - 3758 2018年04月（ ISSN:2041-6520 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1039/c8sc00289d
Stereocontrolled Synthesis of 19 '-Deoxyperidinin 査読

Kinashi Naoto, Katsumura Shigeo, Shinada Tetsuro, Sakaguchi Kazuhiko

ORGANIC LETTERS 20 ( 3 ) 582 - 585 2018年02月（ ISSN:1523-7060 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/acs.orglett.7b03695
Structure and Mechanism of the Monoterpene Cyclolavandulyl Diphosphate Synthase that Catalyzes Consecutive Condensation and Cyclization 査読

Tomita Takeo, Kobayashi Masaya, Karita Yuma, Yasuno Yoko, Shinada Tetsuro, Nishiyama Makoto, Kuzuyama Tomohisa

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 56 ( 47 ) 14913 - 14917 2017年11月（ ISSN:1433-7851 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/anie.201708474
Isolation of biologically active peptides from the venom of Japanese carpenter bee, Xylocopa appendiculata 査読

Kawakami Hiroko, Goto Shin G., Murata Kazuya, Matsuda Hideaki, Shigeri Yasushi, Imura Tomohiro, Inagaki Hidetoshi, Shinada Tetsuro

JOURNAL OF VENOMOUS ANIMALS AND TOXINS INCLUDING TROPICAL DISEASES 23 ( 1 ) 2017年05月（ ISSN:1678-9199 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1186/s40409-017-0119-6
Upregulation of Juvenile Hormone Titers in Female Drosophila melanogaster Through Mating Experiences and Host Food Occupied by Eggs and Larvae 査読

Sugime Yasuhiro, Watanabe Dai, Yasuno Yoko, Shinada Tetsuro, Miura Toru, Tanaka Nobuaki K.

ZOOLOGICAL SCIENCE 34 ( 1 ) 52 - 57 2017年02月（ ISSN:0289-0003 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.2108/zs160150
Stereocontrolled Synthesis of Paracentrone 査読

Nishioka Yuto, Yano You, Kinashi Naoto, Oku Natsumi, Toriyama Yohei, Katsumura Shigeo, Shinada Tetsuro, Sakaguchi Kazuhiko

SYNLETT 28 ( 3 ) 327 - 332 2017年02月（ ISSN:0936-5214 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-0036-1588906
カメムシから見つかった新規幼若ホルモンの構造決定:構造推理を出発点とする超微量天然物の構造決定査読

品田哲郎, 保野陽子, 小滝豊美

公益社団法人日本農芸化学会　化学と生物 56 ( 1 ) 10 - 12 2017年（ ISSN:0453-073X ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1271/kagakutoseibutsu.56.10

CiNii Article
Structure-activity relationship study at C9 position of kaitocephalin 査読

Yasuno Yoko, Hamada Makoto, Yoshida Yuya, Shimamoto Keiko, Shigeri Yasushi, Akizawa Toshifumi, Konishi Motomi, Ohfune Yasufumi, Shinada Tetsuro

BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS 26 ( 15 ) 3543 - 3546 2016年08月（ ISSN:0960-894X ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.bmcl.2016.06.026
Structure Determination of Monomeric Phloroglucinol Derivatives with a Cinnamoyl Group Isolated from Propolis of the Stingless Bee, Tetragonula carbonaria 査読

Nishimura Eiji, Murakami Shino, Suzuki Koichi, Amano Kazuhiro, Tanaka Rika, Shinada Tetsuro

ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 5 ( 7 ) 855 - 859 2016年07月（ ISSN:2193-5807 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/ajoc.201600106
Chemistry of New Insect Juvenile Hormone: Structure Determination, Structure-activity Relationship Study, and Synthesis 査読

Shinada Tetsuro

JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN 74 ( 6 ) 611 - 620 2016年06月（ ISSN:0037-9980 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）共著区分：単著
Oosorption in the stink bug Plautia stali: role of Juvenile hormone in the induction of oosorption 査読

Kotaki Toyomi, Kaihara Kanako, Ando Yumi, Misaki Kumi, Shinada Tetsuro

PHYSIOLOGICAL ENTOMOLOGY 41 ( 2 ) 127 - 131 2016年06月（ ISSN:0307-6962 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1111/phen.12136
Effect of Asiasarum Root Extract and Its Constituents on Interleukin-1 beta-Stimulated Matrix Metalloproteinase-1 Secretion from Human Gingival Fibroblasts 査読

Futamura-Masuda Megumi, Yokota-Honda Mami, Anraku Takuya, Nakanishi Kanae, Murata Kazuya, Shinada Tetsuro, Matsuda Hideaki

BIOLOGICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN 39 ( 5 ) 823 - 831 2016年05月（ ISSN:0918-6158 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
ヒト歯肉線維芽細胞からのインターロイキン1β刺激性マトリックスメタロプロテイナーゼ-1の分泌に対する細辛抽出物とその成分の効果(Effect of Asiasarum Root Extract and Its Constituents on Interleukin-1β-Stimulated Matrix Metalloproteinase-1 Secretion from Human Gingival Fibroblasts) 査読

Futamura-Masuda Megumi, Yokota-Honda Mami, Anraku Takuya, Nakanishi Kanae, Murata Kazuya, Shinada Tetsuro, Matsuda Hideaki

(公社)日本薬学会　Biological & Pharmaceutical Bulletin 39 ( 5 ) 823 - 831 2016年05月（ ISSN:0918-6158 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

口臭症や歯周病に対する細辛とその成分の効果を検討した。細辛の50%エタノール抽出物(AR-ext)は、200μg/mLでL-メチオニンγ-リアーゼ阻害活性を示し、10および50μg/mLでヒト歯肉線維芽細胞(HGF)からのインターロイキン(IL)-1β刺激性マトリックスメタロプロテイナーゼ(MMP)-1の分泌を阻害した。MMP-1分泌阻害の活性成分として2つの不飽和脂肪酸アミドを単離した。MMP-1分泌の阻害機構を解明するために、マイトジェン活性化プロテインキナーゼ(MAPK)のリン酸化に対する(2E,4E,8Z,10Z)-N-(2-methylpropyl)dodeca-2,4,8,10-tetraenamide(2)の効果を検討した。ウェスタンブロット分析では、2(10μM)はP38およびc-Jun-N末端キナーゼのリン酸化を減少させた。以上より、2はMAPKリン酸化の下方制御により細胞内MMP-1の発現とIL-1β刺激HGFからのMMP-1分泌を抑制することが示唆された。
Spectroscopic Investigation of the Carotenoid Deoxyperidinin: Direct Observation of the Forbidden S-0 -> S-1 Transition 査読

Greco Jordan A., LaFountain Amy M., Kinashi Naoto, Shinada Tetsuro, Sakaguchi Kazuhiko, Katsumura Shigeo, Magdaong Nikki Cecil M., Niedzwiedzki Dariusz M., Birge Robert R., Frank Harry A.

JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY B 120 ( 10 ) 2731 - 2744 2016年03月（ ISSN:1520-6106 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/acs.jpcb.6b00439
Preparation of E-alpha-stannyl-beta-trimethylsilylethynylacrylate, building block for polyconjugated ylidenebutenolide and its derivatives, by novel E-selective ethynylstannylation of propiolate 査読

Kinashi Naoto, Sakaguchi Kazuhiko, Katsumura Shigeo, Shinada Tetsuro

TETRAHEDRON LETTERS 57 ( 1 ) 129 - 132 2016年01月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2015.11.079
新規幼若ホルモンの構造決定，構造活性相関，および関連化合物の合成査読

品田哲郎

社団法人有機合成化学協会　有機合成化学協会誌 74 ( 6 ) 611 - 620 2016年（ ISSN:0037-9980 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）共著区分：単著

The first structure determination of the new juvenile hormone (JH) isolated from a heteropteran insect, Plautia stali is described. To identify the target JH, a new isolation approach starting from a JH molecular library was attempted. We proposed the structure of the target JH based on the in vitro radiochemical TLC and mass analyses of the corpus allatum product of P. stali. The molecular library including 32 molecules was prepared from geranylacetone. The mixture was screened by the bioassay-guided separation using P. stali. The highly potent JH molecules found in the library were subjected to GCMS analysis to identify the naturally occurring heteropteran JH obtained from P. stali. One of the candidates was identical with the natural product by a chiral GCMS analysis. The novel JH was named as juvenile hormone III skipped bisepoxide(JHSB3). To identify the key functional groups of JHSB3, we conducted the structure-activity relationship study of JHSB3. These results as well as our efforts for the stereoselective synthesis of JH0 and JHI are also described.

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.74.611

CiNii Article
Effect of Asiasarum Root Extract and Its Constituents on Interleukin-1β-Stimulated Matrix Metalloproteinase-1 Secretion from Human Gingival Fibroblasts 査読

Futamura-Masuda Megumi, Yokota-Honda Mami, Anraku Takuya, Nakanishi Kanae, Murata Kazuya, Shinada Tetsuro, Matsuda Hideaki

公益社団法人日本薬学会　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　＆　Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ　Ｂｕｌｌｅｔｉｎ 39 ( 5 ) 823 - 831 2016年（ ISSN:0918-6158 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Asiasarum root (roots and rhizome of Asiasarum sieboldii or A. heterotropoides var. mandshuricum) has been frequently used in traditional Chinese medicinal formulas for the management of oral malodor syndrome caused by periodontal disease. However, there are no scientific reports concerning these effects and the mechanism of action. The objective of this study was to examine the inhibitory effects of Asiasarum root and its constituents on oral malodor syndrome and periodontal disease. A 50% ethanolic extract of Asiasarum root (AR-ext) showed L-methionine γ-lyase (METase) inhibitory activity at a concentration of 200 µg/mL, and inhibited interleukin (IL)-1β-stimulated matrix metalloproteinase (MMP)-1 secretion from human gingival fibroblasts (HGFs) at a concentration of 10 and 50 µg/mL without cytotoxic effects. Activity-guided fractionation of the AR-ext suggested that METase inhibitory activity was attributable to a mixture of linoleic and oleic acid, because these unsaturated fatty acids showed weak METase inhibitory activities. Similar fractionation using MMP-1 secretion inhibitory activity led to the isolation of two unsaturated fatty acid amides, (2E,4E,8Z,10E)-N-(2-methylpropyl)dodeca-2,4,8,10-tetraenamide (1) and (2E,4E,8Z,10Z)-N-(2-methylpropyl)dodeca-2,4,8,10-tetraenamide (2), as active constituents with inhibitory activity on MMP-1 secretion from HGFs. To elucidate the inhibition mechanism on MMP-1 secretion, the effect of 2 on mitogen-activated protein kinase (MAPK) phosphorylation was examined. Western blotting analysis revealed that 2 (10 µM) reduced the phosphorylation of p38 and c-Jun-N-terminal kinase. These results suggested that 2 suppresses intracellular MMP-1 expression and MMP-1 secretion from IL-1β-stimulated HGFs by down-regulation of MAPK phosphorylation.

DOI： 10.1248/bpb.b15-01000

CiNii Article
(7S)-Kaitocephalin as a potent NMDA receptor selective ligand 査読

Yasuno Yoko, Hamada Makoto, Kawasaki Masanori, Shimamoto Keiko, Shigeri Yasushi, Akizawa Toshifumi, Konishi Motomi, Ohfune Yasufumi, Shinada Tetsuro

ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY 14 ( 4 ) 1206 - 1210 2016年（ ISSN:1477-0520 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1039/c5ob02301g
The stereoselective construction of E- and Z-Delta-Ile from E-dehydroamino acid ester: the synthesis of the phomopsin A tripeptide side chain 査読

Yasuno Yoko, Nishimura Akito, Yasukawa Yoshifumi, Karita Yuma, Ohfune Yasufumi, Shinada Tetsuro

CHEMICAL COMMUNICATIONS 52 ( 7 ) 1478 - 1481 2016年（ ISSN:1359-7345 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1039/c5cc08458j
"Cation-Stitching Cascade": exquisite control of terpene cyclization in cyclooctatin biosynthesis 査読

Sato Hajime, Teramoto Kazuya, Masumoto Yui, Tezuka Noriyuki, Sakai Kenta, Ueda Shota, Totsuka Yusuke, Shinada Tetsuro, Nishiyama Makoto, Wang Chao, Kuzuyama Tomohisa, Uchiyama Masanobu

SCIENTIFIC REPORTS 5 2015年12月（ ISSN:2045-2322 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1038/srep18471
A FACILE SYNTHESIS OF (2R/S,5R)-1-tert-BUTYL 2-METHYL 5-(((tert-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY)METHYL)PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLATE 査読

Yasuno Yoko, Yoshida Yuya, Nishimura Akito, Ohfune Yasufumi, Shinada Tetsuro

HETEROCYCLES 91 ( 12 ) 2377 - 2385 2015年12月（ ISSN:0385-5414 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.3987/COM-15-13347
Cyclopropanation of (E)-Dehydroaspartic Acid Esters with Furan Derivatives: The Synthesis of Highly Functionalized alpha-2,3-Methanoamino Acid Esters 査読

Manabe Atsushi, Matsumoto Ryotaro, Shinada Tetsuro

SYNLETT 26 ( 12 ) 1710 - 1714 2015年07月（ ISSN:0936-5214 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-0034-1380812
Biosynthesis of Sesterterpenes, Head-to-Tail Triterpenes, and Sesquarterpenes in Bacillus clausii: Identification of Multifunctional Enzymes and Analysis of Isoprenoid Metabolites 査読

Ueda Daijiro, Yamaga Hiroaki, Murakami Mizuki, Totsuka Yusuke, Shinada Tetsuro, Sato Tsutomu

CHEMBIOCHEM 16 ( 9 ) 1371 - 1377 2015年06月（ ISSN:1439-4227 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/cbic.201500138
Facile Synthesis of Deuterium-Labelled Geranylgeraniols 査読

Totsuka Yusuke, Ueda Shota, Kuzuyama Tomohisa, Shinada Tetsuro

公益社団法人日本化学会　BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 88 ( 4 ) 575 - 577 2015年04月（ ISSN:0009-2673 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Facile and stereoselective syntheses of three different kinds of deuterium-labelled geranylgeraniol analogs have been achieved. LiAlD4 is used as the deuterium source to ensure high deuterium incorporation. [8,8-d2]- and [9,9-d2]-geranylgeraniols have been prepared for the first time. [10-d]-geranylgeraniol was efficiently prepared with a high degree of deuterium incorporation.

DOI： 10.1246/bcsj.20140384

CiNii Article
Total Synthesis of a Monomeric Phloroglucinol Derivative Isolated from Myrtus communis 査読

Nishimura Eiji, Ohfune Yasufumi, Shinada Tetsuro

公益社団法人日本化学会　CHEMISTRY LETTERS 44 ( 4 ) 445 - 447 2015年04月（ ISSN:0366-7022 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

The first total synthesis of a monomeric phloroglucinol [(1R*,2S*)-2-hydroxy-2-isobutyl-4,4,6,6-tetramethyl-3,5-dioxocyclohexyl acetate] was achieved by stereoselective reduction of a symmetrical α-ketol as a key step. The corresponding cis-stereoisomer of the natural product was synthesized from phloroglucinol via cis-dihydroxylation using OsO4. Comparison of 1H NMR data for synthetic 1 and 2 confirmed the trans-stereochemistry of the natural product.

DOI： 10.1246/cl.141168

CiNii Article
An Unusual Terpene Cyclization Mechanism Involving a Carbon-Carbon Bond Rearrangement 査読

Meguro Ayuko, Motoyoshi Yudai, Teramoto Kazuya, Ueda Shota, Totsuka Yusuke, Ando Yumi, Tomita Takeo, Kim Seung-Young, Kimura Tomoyuki, Igarashi Masayuki, Sawa Ryuichi, Shinada Tetsuro, Nishiyama Makoto, Kuzuyama Tomohisa

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 54 ( 14 ) 4353 - 4356 2015年03月（ ISSN:1433-7851 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/anie.201411923
Total synthesis and structure elucidation of (+/-)-triumphalone and (+/-)-isotriumphalone 査読

Nishimura Eiji, Ohfune Yasufumi, Shinada Tetsuro

TETRAHEDRON LETTERS 56 ( 3 ) 539 - 541 2015年01月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2014.12.005
Reaction of cyclopropenes with a trichloromethyl radical: unprecedented ring-opening reaction of cyclopropanes with migration 査読

Ueda Masafumi, Doi Nobuyoshi, Miyagawa Hitoki, Sugita Shoichi, Takeda Norihiko, Shinada Tetsuro, Miyata Okiko

CHEMICAL COMMUNICATIONS 51 ( 20 ) 4204 - 4207 2015年（ ISSN:1359-7345 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1039/c4cc09649e
Acute and Sub-chronic Toxicity Analyses of Hot-Water Extract of Isaria japonica from Silkworm (Bombyx mori) Pupae 査読

Sillapakong Piyamas, Goryo Masanobu, Sasaki Jun, Oda Shinichi, Hiraga Takashi, Uchiyama Shorta, Nishimura Eiji, Shinada Tetsuro, Ohtsuka Chigumi, Terayama Yasuo, Suzuki Koichi

CURRENT TRADITIONAL MEDICINE 1 ( 3 ) 184 - 192 2015年（ ISSN:2309-608X ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.2174/221508380103151231145946
Toward the total synthesis of tetrodotoxin: stereoselective construction of the 7-oxanorbornane intermediate 査読

Manabe Atsushi, Ohfune Yasufumi, Shinada Tetsuro

TETRAHEDRON LETTERS 55 ( 44 ) 6077 - 6080 2014年10月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2014.09.036
Short Total Synthesis of (-)-Kainic Acid 査読

Oe Kentaro, Ohfune Yasufumi, Shinada Tetsuro

ORGANIC LETTERS 16 ( 9 ) 2550 - 2553 2014年05月（ ISSN:1523-7060 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ol5009526
Cyclolavandulyl Skeleton Biosynthesis via Both Condensation and Cyclization Catalyzed by an Unprecedented Member of the cis-Isoprenyl Diphosphate Synthase Superfamily 査読

Ozaki Taro, Zhao Ping, Shinada Tetsuro, Nishiyama Makoto, Kuzuyama Tomohisa

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 136 ( 13 ) 4837 - 4840 2014年04月（ ISSN:0002-7863 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ja500270m
Solid phase synthesis of alpha-amino squaric acid-containing peptides 査読

Maeda Kentaro, Kiniwa Yu-ichi, Ohfune Yasufumi, Ishiguro Shinichi, Suzuki Koichi, Murata Kazuya, Matsuda Hideaki, Shinada Tetsuro

RSC ADVANCES 4 ( 92 ) 50639 - 50643 2014年（ ISSN:2046-2069 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1039/c4ra10442k
Identification of Novel Sesterterpene/Triterpene Synthase from Bacillus clausii 査読

Sato Tsutomu, Yamaga Hiroaki, Kashima Shoji, Murata Yusuke, Shinada Tetsuro, Nakano Chiaki, Hoshino Tsutomu

CHEMBIOCHEM 14 ( 7 ) 822 - 825 2013年05月（ ISSN:1439-4227 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/cbic.201300035
Stereoselective Synthesis of (E)-alpha,beta-Dehydroamino Acid Esters 査読

Yasuno Yoko, Hamada Makoto, Yamada Takeshi, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi

EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY ( 10 ) 1884 - 1888 2013年04月（ ISSN:1434-193X ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/ejoc.201300112
Using Stable Radicals To Protect Pentacene Derivatives from Photodegradation 査読

Kawanaka Yusuke, Shimizu Akihiro, Shinada Tetsuro, Tanaka Rika, Teki Yoshio

ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 52 ( 26 ) 6643 - 6647 2013年（ ISSN:1433-7851 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/anie.201300595
Regioselective Prins Cyclization of Allenylsilanes. Stereoselective Formation of Multisubstituted Heterocyclic Compounds 査読

Okada Takuya, Shimoda Airi, Shinada Tetsuro, Sakaguchi Kazuhiko, Ohfune Yasufumi

ORGANIC LETTERS 14 ( 24 ) 6130 - 6133 2012年12月（ ISSN:1523-7060 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ol302669q
Efficient Synthesis of Anhydrorhodovibrin and Analogues 査読

Yamada Takeshi, Okada Keiji, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi, Hashimoto Hideki

SYNLETT ( 20 ) 2980 - 2984 2012年12月（ ISSN:0936-5214 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-0032-1317678
The Structure of (-)-Kaitocephalin Bound to the Ligand Binding Domain of the (S)-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic Acid (AMPA)/Glutamate Receptor, GluA2 査読

Ahmed H. Ahmed, Hamada Makoto, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi, Weerasinghe Laksiri, Garner Philip P., Oswald Robert E.

JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY 287 ( 49 ) 41007 - 41013 2012年11月（ ISSN:0021-9258 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1074/jbc.M112.416362
TOTAL SYNTHESIS OF MANZACIDINS. AN OVERVIEW AND PERSPECTIVE 査読

Ohfune Yasufumi, Oe Kentaro, Namba Kosuke, Shinada Tetsuro

HETEROCYCLES 85 ( 11 ) 2617 - 2649 2012年11月（ ISSN:0385-5414 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.3987/REV-12-746
Efficient total synthesis of manzacidin B 査読

Shinada Tetsuro, Oe Kentaro, Ohfune Yasufumi

TETRAHEDRON LETTERS 53 ( 26 ) 3250 - 3253 2012年06月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2012.04.042
Stereoselective Total Syntheses of Insect Juvenile Hormones JH 0 and JH I 査読

Manabe Atsushi, Ohfune Yasufumi, Shinada Tetsuro

SYNLETT ( 8 ) 1213 - 1216 2012年05月（ ISSN:0936-5214 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-0031-1290803
Structure-activity relationship of novel juvenile hormone, JHSB(3), isolated from the stink bug, Plautia stali 査読

Kaihara Kanako, Kotaki Toyomi, Numata Hideharu, Ohfune Yasufumi, Shinada Tetsuro

TETRAHEDRON 68 ( 1 ) 106 - 113 2012年01月（ ISSN:0040-4020 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tet.2011.10.080
Total synthesis of (-)-funebrine via Au-catalyzed regio- and stereoselective gamma-butyrolactonization of allenylsilane 査読

Okada Takuya, Sakaguchi Kazuhiko, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi

TETRAHEDRON LETTERS 52 ( 44 ) 5744 - 5746 2011年11月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2011.08.050
Au-catalyzed cyclization of allenylsilanes. Regioselective conversion to 2-amino-4-silylmethylene gamma-butyrolactone 査読

Okada Takuya, Sakaguchi Kazuhiko, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi

TETRAHEDRON LETTERS 52 ( 44 ) 5740 - 5743 2011年11月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2011.07.144
Kaempferia parviflora Rhizome由来メトキシフラボンのキサンチンオキシダーゼ阻害活性および結晶構造(Xanthine Oxidase Inhibitory Activities and Crystal Structures of Methoxyflavones from Kaempferia parviflora Rhizome) 査読

Nakao Kikuyo, Murata Kazuya, Deguchi Takahiro, Itoh Kimihisa, Fujita Takanori, Higashino Masayuki, Yoshioka Yuri, Matsumura Shin-ichi, Tanaka Rika, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi, Matsuda Hideaki

(公社)日本薬学会　Biological & Pharmaceutical Bulletin 34 ( 7 ) 1143 - 1146 2011年07月（ ISSN:0918-6158 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

ショウガ科生薬K.parviflora(KP)のキサンチンオキシダーゼ(XOD)阻害活性を調べた。KP根茎抽出物は他のショウガ科植物よりも強いXOD阻害活性を示した。KP抽出物からメトキシフラボン類を単離し、X線結晶構造解析を行い、XOD阻害活性を調べた。それらのうち3,5,7,4',5'-ペンタメトキシフラボンおよび3',4',5,7-テトラメトキシフラボンは阻害活性(IC50はそれぞれ0.9および>4mM)を示し、阻害様式は競合的/非競合的混合タイプであった。
Xanthine Oxidase Inhibitory Activities and Crystal Structures of Methoxyflavones from Kaempferia parviflora Rhizome 査読

Nakao Kikuyo, Murata Kazuya, Deguchi Takahiro, Itoh Kimihisa, Fujita Takanori, Higashino Masayuki, Yoshioka Yuri, Matsumura Shin-ichi, Tanaka Rika, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi, Matsuda Hideaki

BIOLOGICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN 34 ( 7 ) 1143 - 1146 2011年07月（ ISSN:0918-6158 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Stereoselective anti-S(N)2 ' Mitsunobu reaction of alpha-hydroxy-alpha-alkenylsilanes 査読

Higashino Masato, Ikeda Naoko, Shinada Tetsuro, Sakaguchi Kazuhiko, Ohfune Yasufumi

TETRAHEDRON LETTERS 52 ( 3 ) 422 - 425 2011年01月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2010.11.080
Biological activities of juvenile hormone III skipped bisepoxide in last instar nymphs and adults of a stink bug, Plautia stali 査読

Kotaki Toyomi, Shinada Tetsuro, Kaihara Kanako, Ohfune Yasufumi, Numata Hideharu

JOURNAL OF INSECT PHYSIOLOGY 57 ( 1 ) 147 - 152 2011年01月（ ISSN:0022-1910 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.jinsphys.2010.10.003
Synthesis of C-13-Labeled 5,6,11-Trideoxytetrodotoxin 査読

Umezawa Taiki, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi

公益社団法人日本化学会　CHEMISTRY LETTERS 39 ( 12 ) 1281 - 1282 2010年12月（ ISSN:0366-7022 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

The synthesis of 13C-labeled 5,6,11-trideoxytetrodotoxin has been successfully achieved. This is the first example of the 13C-labeled analogs in tetrodotoxin congeners.

DOI： 10.1246/cl.2010.1281

CiNii Article
Mild and Catalytic Transesterification Reaction Using K2HPO4 for the Synthesis of Methyl Esters 査読

Shinada Tetsuro, Hamada Makoto, Miyoshi Kota, Higashino Masato, Umezawa Taiki, Ohfune Yasufumi

SYNLETT ( 14 ) 2141 - 2145 2010年09月（ ISSN:0936-5214 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-0030-1258491
Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin B (vol 9, pg 1765, 2007) 査読

Shinada Tetsuro, Ikebe Eijiro, Oe Kentaro, Namba Kosuke, Kawasaki Masanori, Ohfune Yasufumi

ORGANIC LETTERS 12 ( 9 ) 2170 2010年05月（ ISSN:1523-7060 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ol1006339
Total Synthesis of (-)-Amathaspiramide F 査読

Sakaguchi, K.; Ayabe, M.; Watanabe, Y.; Okada, T.; Kawamura, K.; Shinada, T.; Ohfune, Y

Tetrahedron 65 10355 - 10364 2010年04月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）共著区分：共著
Mass Spectrometry Analysis of Peptides in the Brain Neruosecretory Cells and Nerohemal Organs in the Adult Blow Fyl, Protophormia terraenovae.

Inosaki, A.; Yasuda, A.; Shinada, T.; Ohfune, Y.; Numata, H.; Shiga, S

Comp. Biochem. Physiol., Part A: Mol. Integ. Phys. 155 190 - 199 2010年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Total synthesis of (-)-amathaspiramide F 査読

Sakaguchi Kazuhiko, Ayabe Miki, Watanabe Yusuke, Okada Takuya, Kawamura Kazushige, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi

TETRAHEDRON 65 ( 50 ) 10355 - 10364 2009年12月（ ISSN:0040-4020 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tet.2009.10.051
Structure Determination of a New Juvenile Hormone from a Heteropteran Insect 査読

Kotaki Toyomi, Shinada Tetsuro, Kaihara Kanako, Ohfune Yasufumi, Numata Hideharu

ORGANIC LETTERS 11 ( 22 ) 5234 - 5237 2009年11月（ ISSN:1523-7060 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ol902161x
Efficient Synthesis of (R)- and (S)-alpha-(Hydroxymethyl)pyroglutamic Acid Esters from L-Proline 査読

Shinada Tetsuro, Yoshida Hiroki, Ohfune Yasufumi

SYNTHESIS-STUTTGART ( 22 ) 3751 - 3756 2009年11月（ ISSN:0039-7881 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-0029-1217024
Efficient Total Synthesis of (-)-Kaitocephalin 査読

Hamada Makoto, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi

ORGANIC LETTERS 11 ( 20 ) 4664 - 4667 2009年10月（ ISSN:1523-7060 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ol9019343
Thiol addition to t-butyl methyl squarate. Efficient synthesis of novel sulfur-linked squaryl group-containing glutamate analogs 査読

Shinada Tetsuro, Yamasaki Atsuko, kiniwa Yu-ichi, Shimamoto Keiko, Ohfune Yasufumi

TETRAHEDRON LETTERS 50 ( 30 ) 4354 - 4357 2009年07月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2009.05.037
Novel mastoparan and protonectin analogs isolated from a solitary wasp, Orancistrocerus drewseni drewseni 査読

Murata Kazuya, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi, Hisada Miki, Yasuda Akikazu, Naoki Hideo, Nakajima Terumi

AMINO ACIDS 37 ( 2 ) 389 - 394 2009年07月（ ISSN:0939-4451 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1007/s00726-008-0166-y
An efficient total synthesis of kaitocephalin, a potent antagonist of iGluRs 査読

Ohfune Yasufumi, Hamada Makoto, Shinada Tetsuro

AMINO ACIDS 37 ( 1 ) 87 - 87 2009年07月（ ISSN:0939-4451 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
In vitro pharmacological activities of the extracts from red ant Formica aquilonia as potential therapeutic agents 査読

Piao Chunhong, Tachikawa Eiichi, Hu Yaohui, SATO Yoshinori, YANG Ping, YAMAMOTO Kei-ichiro, SHINADA Tetsuro, SUZUKI Koichi

和漢医薬学会　和漢医薬学雑誌 26 ( 2 ) 61 - 67 2009年（ ISSN:18801447 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

中国長白山を産地とする赤アリ（Formica aquilonia）は，関節リウマチやその他の疾病のための民間治療薬として活用されているが薬理学的な解析はまったくなされていない。そこで，乾燥赤アリの各種逐次抽出画分を用いながら，細胞殺傷，抗酸化，抗炎症， prolyl oligopeptidase （POP）活性阻害，カテコールアミン分泌阻害の 5 種類の活性を検討した。その結果，ヘキサン抽出画分と酢酸エチル抽出画分に高い POP 活性が認められ，酢酸エチル画分ではラット肝がん細胞（dRLh84）に対して強い細胞殺傷性を示した。また， cyclooxygenase （COX）阻止による抗炎症アッセイにおいて，ヘキサンの上清画分で COX-1 に影響のない弱い COX-2 活性が認められた。さらに，ウシ副腎クロム親和性細胞を利用したアセチルコリン依存性カテコールアミン分泌阻害は酢酸エチル画分で顕著であり， diphenylpierylhydrazyl アッセイによる抗酸化活性はアセトン画分で確認された。以上の結果から，民間治療薬としての薬理学的な解析を in vitro レベルで初めて明らかにしたもので，赤アリ由来の生物薬剤開発に向けた物質同定とマウス実験の今後の必要性を提案している。

DOI： 10.11339/jtm.26.61

CiNii Article
In vitro Pharmacological Activities of Crude Extract from Red ant Formaica aquilonia as Potent Theraphutic Agents

Piao, C., Tachikawa, E.; Hu, Y.; Sato, Y., Yang, P.; Yamamoto, Y.; Shinada, T.; Suzuki, K.*

J. Traditional Med. 26 61 - 67 2009年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Thiol Addition to t-Butyl Methyl Squarate. Efficient Synthesis of Novel Sulfur-linked Squaryl Group Containing Glutamate Analogs.

Shinada, T.*; Yamazaki, A.; Kiniwa, Y., Shimamoto, K.; Ohfune, Y

Tetrahedron Lett. 50 4354 - 4357 2009年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Short and Stereoselective Synthesis of (-)-Kaitocephalin,

Hamada, M.; Shinada, T.*, Ohfune, Y.*

Org. Lett. 11 4664 - 4667 2009年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Efficient Synthesis of an Optically Active α-Hydroxymethylpyrroglutamic Acid.

Yoshida, H.; Shinada, T.*; Ohfune, Y.*

Synthesis 3751 - 3756 2009年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Structure Determination of a New Juvenile Hormone Isolated from a Heteropteran Insect.

Kotaki, T.*, Shinada, T.*; Kaihara, K.; Ohfune, Y.; Numata, H.

Org. Lett. 11 5234 - 5237 2009年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers 査読

Oe Kentaro, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi

TETRAHEDRON LETTERS 49 ( 52 ) 7426 - 7429 2008年12月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2008.10.074
Efficient Asymmetric Synthesis of Functionalized Pyroglutamate Core Unit Common to Oxazolomycin and Neooxazolomycin Using Michael Reaction of Nucleophilic Glycine Schiff Base with α,β-Disubstituted Acrylate.

Yamada, T.; Sakaguchi, K.; Shinada, T.; Ohfune, Y.*; Soloshonok, V. A.*

Tetrahedron: Asymmetry 19 2789 - 2795 2008年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Au(I)-Catalyzed Efficient Synthesis of α-Acyloxy-α'-silyl Ketones from α-Acyloxy-α-alkynylsilanes.

Sakaguchi, K.* Okada, T.; Shinada, T.; Ohfune, Y.

Tetrahedron Lett. 49 25 - 28 2008年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
A Quinone Isolated from the Nest of Vespa simillima and its Growth-Inhibitory Effect on Rat Liver Cancer Cells.

Fujiwara,Y.; Mangetsu, M.; Yang, P.,; Kofujita, H.; Suzuki, K., Ohfune, Y.; Shinada, T.*

Biol. Pharm. Bull. 31 722 - 755 2008年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Total Synthesis of (-)-Amathaspiramide F.

Sakaguchi, K.*; Ayabe, M.; Watanabe, Y.; Okada, T.; Kawamura, H.; Shinada, T.; Ohfune, Y.*

Org. Lett. 10 5449 - 5452 2008年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Identification and localization of SIFamide in the pars intercerebralis of the blow fly Protophormia terraenovae 査読

Shiga Sakiko, Inosaki Aoi, Numata Hideharu, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi, Yasuda Akikazu

COMPARATIVE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY B-BIOCHEMISTRY & MOLECULAR BIOLOGY 148 ( 3 ) 350 - 350 2007年11月（ ISSN:1096-4959 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.cbpb.2007.07.069
Synthesis of Leucine-enkephalin analogs containing alpha-amino squaric acid 査読

Shinada Tetsuro, Ishida Toshikazu, Hayashi Ken-ich, Yoshida Yasutaka, Shigeri Yasushi, Ohfune Yasufumi

TETRAHEDRON LETTERS 48 ( 43 ) 7614 - 7617 2007年10月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2007.08.103
Synthesis of squaric acid-containing amino acid analogs 査読

Ohfune Y., Yamazaki A., Ishida T., Shinada T.

AMINO ACIDS 33 ( 3 ) LXV - LXV 2007年09月（ ISSN:0939-4451 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Synthesis and absolute structure of manzacidin B synthesis and absolute structure of manzacidin B 査読

Shinada Tetsuro, Ikebe Eijiro, Oe Kentaro, Namba Kosuke, Kawasaki Masanori, Ohfune Yasufumi

ORGANIC LETTERS 9 ( 9 ) 1765 - 1767 2007年04月（ ISSN:1523-7060 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ol0704789
生命科学研究におけるスクアリン酸の活用とその進歩査読

品田哲郎, 石田稔和, 大船泰史

社団法人有機合成化学協会　有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN 65 ( 1 ) 30 - 43 2007年01月（ ISSN:00379980 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Squaric acid belongs to a class of oxocarbons and exhibits unique physicochemical properties, e.g., strong acidity, aromaticity, strained ring, electron deficiency, and metal chelating ability. Squaric acid has received considerable attention as a carboxylic acid mimic in medicinal chemistry, a novel chromophore in material science, a new chelator in inorganic chemistry, and a building block of quinones, triquinanes, cyclopentenones, and furanones in organic synthesis. Recently, squaric acid diesters are employed for a variety of applications in scientific fields as a linker to construct novel bioconjugate molecules. This review will describes recent progress on the use of squaric acid focused on bioorganic research.

DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.30

CiNii Article
Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin B

Shinada, T.; Ikebe, E.; Oe, K.; Namba, K.; Kawasaki, M.; Ohfune, Y.

Org. Lett. 9 1765 - 1767 2007年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Novel Biologically Active Peptides from the Venom of Polistes rothneyi iwatai 査読

Murata Kazuya, Shinada Tetsuro, Ohfune Yasufumi, HISADA Miki, YASUDA Akikazu, NAOKI Hideo, NAKAJIMA Terumi

公益社団法人日本薬学会　Biological & pharmaceutical bulletin 29 ( 12 ) 2493 - 2497 2006年12月（ ISSN:09186158 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

Four novel peptides, polistes-mastoparan-R1, 2, 3, and polistes-protonectin, were isolated from the venom of a paper wasp, Polistes rothneyi iwatai. MALDI-TOF MS analysis of a small amount of the crude venom gave six molecular-related ion peaks. Among them, m/z 1565 was expected to be a novel peptide. Purification of the crude venom by HPLC gave two known kinins, Thr6-bradykinin and Ala-Arg-Thr6-bradykinin, and four novel peptides named polistes-mastoparan-R1, 2, and 3, and polistes-protonectin. Polistes-mastoparan-R1, 2, and 3 (Pm-R) were tetradecapeptides that possess high sequence homology with that of mastoparan. The sequence of polistes-protonectin was similar to that of protonectin isolated from a Brazilian paper wasp. Histamine-releasing activities of Pm-R1, 2, and 3 were more potent than that of mastoparan. Polistes-protonectin exhibited the most potent hemolytic activity in comparison with the four novel peptides and mastoparan.

DOI： 10.1248/bpb.29.2493

CiNii Article
Total synthesis of (-)-5,6,11-trideoxytetrodotoxin and its 4-epimer 査読

Umezawa Taiki, Hayashi Toshihiro, Sakai Hiroshi, Teramoto Hidetoshi, Yoshikawa Takeshi, Izumida Masashi, Tamatani Yoshinori, Hirose Tadashi, Ohfune Yasufumi, Shinada Tetsuro

ORGANIC LETTERS 8 ( 21 ) 4971 - 4974 2006年10月（ ISSN:1523-7060 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ol062098d
On the Stereoselectivity of Asymmetric Strecker Synthesis in a Cyclohexane System : Synthesis of Optically Active cis- and trans-1-Amino-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic Acids 査読

Shinada Tetsuo, Kawakami Tadashi, Sakai Hiroshi, MATSUDA Hiromi, UMEZAWA Taiki, KAWASAKI Masaki, NAMBA Kosuke, OHFUNE Yasufumi

Chemical Society of Japan　Bulletin of the Chemical Society of Japan 79 ( 5 ) 768 - 774 2006年05月（ ISSN:00092673 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

CiNii Article
A new entry for the synthesis of N-acyl-N '-substituted guanidines 査読

Shinada T, Umezawa T, Ando T, Kozuma H, Ohfune Y

TETRAHEDRON LETTERS 47 ( 12 ) 1945 - 1947 2006年03月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2006.01.065
A　New Entry to the Synthesis of N-Acylguanidine by Condensation of Thiocarbamates with HMDS

Shinada, T.; Umezawa, Y.; Ando, T.; Kozuma, H.; Ohfune, Y.

Tetrahedron Lett. 47 1945 - 1947 2006年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
On the Stereoselectivity of the Asymmetric Transferring Strecker Synthesis in a Cyclohexane System: Synthesis of Optically Active Cis- and Trans-1-amino-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic Acids.

Shinada, T.; Kawakami, T.; Sakai, H.; Matsuda, H.; Umezawa, T.; Kawasaki, M.; Namba, K.; Ohfune, Y.

Bull. Chem. Soc. Jpn. 79 768 - 774 2006年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Stereoselective synthesis of 2,5-DI- and 2,2,5-trisubstituted pyrrolidines by allylation reaction of acyliminium ion 査読

Shinada T, Hamada M, Kawasaki M, Ohfune Y

HETEROCYCLES 66 511 - 525 2005年12月（ ISSN:0385-5414 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Enantio- and diastereoselective construction of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids for the synthesis of biologically active compounds 査読

Ohfune Y, Shinada T

EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY ( 24 ) 5127 - 5143 2005年12月（ ISSN:1434-193X ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1002/ejoc.200500434
Syntheses of alpha-amino squaric acids using an aminomalonate equivalent bearing a squaryl group 査読

Ishida T, Shinada T, Ohfune Y

SYNTHESIS-STUTTGART ( 16 ) 2723 - 2729 2005年10月（ ISSN:0039-7881 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1055/s-2005-872109
Total synthesis of (-)-kaitocephalin 査読

Kawasaki M, Shinada T, Hamada M, Ohfune Y

ORGANIC LETTERS 7 ( 19 ) 4165 - 4167 2005年09月（ ISSN:1523-7060 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/ol0515154
Molecular components and toxicity of the venom of the solitary wasp, Anoplius samariensis 査読

Hisada M, Satake H, Masuda K, Aoyama M, Murata K, Shinada T, Iwashita T, Ohfune Y, Nakajima T

BIOCHEMICAL AND BIOPHYSICAL RESEARCH COMMUNICATIONS 330 ( 4 ) 1048 - 1054 2005年05月（ ISSN:0006-291X ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.bbrc.2005.03.087
Indium-mediated asymmetric barbier-type allylation of aldimines in alcoholic solvents: Synthesis of optically active homoallylic amines 査読

Vilaivan T, Winotapan C, Banphavichit V, Shinada T, Ohfune Y

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 70 ( 9 ) 3464 - 3471 2005年04月（ ISSN:0022-3263 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1021/jo0477244
Synthesis of novel amino squaric acids via addition of dianion enolates derived from N-boc amino acid esters 査読

Ishida T, Shinada T, Ohfune Y

TETRAHEDRON LETTERS 46 ( 2 ) 311 - 314 2005年01月（ ISSN:0040-4039 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

DOI： 10.1016/j.tetlet.2004.11.044
Synthesis of α-Amino Squaric Acids Using an Aminomalonate Equivalent Bearing Squaryl Group

Shinada, T.; Ishida, T.; Ohfune, Y.

Synthesis in press 2005年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Total Syntheis of (-)-Kaitocephalin

Kawasaki, M.; Shinada, T.; Hamada, M.; Ohfune, Y.

Organic Letters in press 2005年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Indium-mediated Asymmetric Barbier-type Allylation of Aldimines in Alcoholic Solvents: Synthesis of Optically Active Homoallylic Amines

Vilaivan, T.; Winotapan, C.; Banphavichit, V.; Shinada, T.; Ohfune, Y.

Journal of Organic Chemisty 70 3464 - 3471 2005年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Rapid and efficient identification of cysteine-rich peptides by random screening of a venom gland cDNA library from the hexathelid spider Macrothele gigas

Satake,H; Villegasa,E.; Shinada,T.; Corzo, G.; et al.

Toxicon 44 149 - 156 2004年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Synthesis of Optically Active α-Alkyl Aspartate via [3,3] Sigmatropic Rearrangement of α-Acyloxytrialkylsilane

Sakaguchi, K.; Shinada, T.; Shimamoto, K.; Ohfune, Y, et al.

Tetrahedron Letters 45 5869 - 5872 2004年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Efficient synthesis of optically active a-substituted glutamate analogs possessing a-hydroxymethyl and a-alkoxymethyl groups

Kawasaki, M., Namba, K., Tsujisima, H., Shinada, T., Ohfune Y.

Tetrahedron Lett. 44 1235 - 1238 2003年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Syntheses and Paralytic Activities of Squaryl Amino Acid-Containing Polyamine Toxins

Shinada, T., Nakagawa, Y., Hayashi, K., Corzo, G., Nakajima, T., Ohfune, Y.

Amino Acids 24 293 - 302 2003年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Stereoselective construction of the tetraol part in tetrodotoxin using epxidation and ring opening strategy of allyl sulfone.

Ohtani, Y.; Shinada, T.; Ohfune, Y.

Synlett 619 - 622 2003年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
昆虫特異的機能器官に含まれる生理活性物質探索の新機軸:狩りバチ由来昆虫麻痺分子の探索研究

-

東北蚕糸・昆虫利用研究報告第28号 1 - 2 2003年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）共著区分：単著
Asymmetric Strecker Route toward the Synthesis of Biologically Active a,a-Disubstituted a-Amino Acids

Ohfune, Y.; Shinada, T.

Bull. Chem. Soc. Jpn. 76 1115 - 1129 2003年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Stereocontrolled synthesis of a potent agonist of Group II　metabotropic glutamate receptors, (+)-LY354740, and its related derivatives

: Ohfune, Y.; Demura, T.; Shinada, T.; et al

Tetrahedron Lett. . 44 5431 - 5434 2003年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
1,2-Dioxo-3-isopropyl-4-methyl-3-cyclobutene as a Nucleophilic Synthon. Synthesis of Sq-containing Cinnamic Acid Derivatives.

Shinada, T., Ooyama, Y., Hayashi, K., Ohfune, Y.

Tetrahedron Lett. 43 6755 - 6758 2002年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Syntheses of Gabosine A, B, D, and E from Allyl Sulfide Derived from (-)-Quinic Acid.

Shinada, T., Fuji, T., Ohtani, Y., Yoshida, Y., Ohfune, Y.

Synlett 1341 - 1343 2002年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Bacteriorhodopsin Analog Regenerated with 13-Desmethyl-13-iodoretinal

Hiraki, K., Hamanaka, T., Shinada, T., Yoshihara, K.; Kito, Y., et al

Biophysical J. 83 3460 - 3469 2002年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Indium mediated barbier-type allylation of aldimines in alcoholic solvents

Tirayut Vilaivan, Chutima Winotapan, Yasufumi Ohfune

Tetrahedron Letters 42 in press 2001年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Radical homologation of d-gluconic acid: highly diastereoselective synthesis of D-gluco-KDO derivative

Derek. H. R. Barton, Mauro V. De Almeida, Wansheng Liu, Joseph. Cs. Jaszberenyi, et al.

Tetrahedron 57 8767 - 8771 2001年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Novel and Efficient Transformation of α-Amino Nitrile to α-Imino Nitrile and α-amide Nitriles in Asymmetric Strecker Synthesis

Kosuke Namba, Masanori, Yasufumi Ohfune, et al.

Tetrahedron Letters 42 3733 - 3736 2001年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Efficient Synthesis of EDO-S,S-DMEDT-TTF, a Potent Organic-Donor for Synthetic Metal

Takako Konoike, Kosuke Namba, George C. Papavassiliou, Keizo Murata, Yasufumi Ohfune, et al.

Synlett 1476 - 1478 2001年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Total Synthesis and Absolute Structure of Manzasidin A and C

Kosuke Namba, Toshiyuki Teramoto, Yasufumi Ohfune

Journal of the American Chemical Society 112 10708 - 10709 2000年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Asymmetric Strecker Route toward the Corey Intermediate of Lactacystin.

Seiji Iwama, Gao Wei-guo, Yasufumi Ohfune

Synlett 1631 - 1633 2000年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Squaric Acid Derivatives Prevent the Removal of N-Cbz and N-Fmoc Groups under Catalytic Hydrogenation Reaction

Ken-ichi Hayashi, Yasutaka Yoshida, Yasufumi Ohfune

Synlett 1506 - 1509 2000年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Stereoselective Synthesis of 9-trans-9-Desmethyl-9-flnororetinals Based on the Four-Components Coupling Approach

N. Sekiya, N. Bojkova, K. Yoshihara

Tetrahedron 55 ( 12 ) 3675 - 3686 1999年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Efficient Synthesis of a Novel 4-Hydroxy-2,3-dioxocyclobut-1-enyl Group Containing Amino Acids

T. Shinada, K. Hayashi, T. Hayashi, Y. Ohfune, et al.

Organic Letters 1 1633 - 1666 1999年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
An Efficient Synthesis of a-Acyloxyketone by Cu(acac)2-catalyzed Insertion Reaction of Diazoketone to Carboxylic Acid

Tadasi Kawakami, Hiroshi Sakai, Ichinori Takada, Yasufumi Ohfune

Tetrahedron Letters 39 3757 - 3760 1998年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Direct Conversion of 1,2-Diol into Ally Sulfide. Regioselective Transformation of (-)-Quinic Acid to (-)-Shikimic Acid

Yasutaka Yoshida, Yasufumi Ohfune

Tetrahedron Letters 39 6027 - 6028 1998年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Olefination of Dialkyl Squarates by Wittig and Horner-Emmons Reactions. A Facile Synthesis of 3,4-Dioxo-1-cyclobutene-1-acetic Acid Esters.

Ken-ichi Hayashi, Tetsuro Shinada, Kazuhiko Sakaguchi, Manabu Horikawa, Yasufumi Ohfune

Tetrahedron Letters 38 7091 - 7094 1997年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-nor-9-Haloretinal Analogs

Kazuo Yoshihara

Chemistry and Pharmaceutical Bulletin 44 264 - 266 1996年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
The Invention of Radical Reactions. Part XXXVI. Synthetic Studies Related to 3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO)

Derek H. R. Barton,* Joseph Cs. Jaszberenyi, Wansheng Liu

Tetrahedron 52 2717 - 2726 1996年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Facile Synthesis of 6-Hydroxyindole-3-acetic acid: On the Structure of the Aromatic Subunit of Nephilatoxin-1~6

Miki Miyachi, Y. Itagaki, Hideo Naoki, Kazuo Yoshihara, Terumi Nakajima

Tetrahedron Letters 37 7099 - 7102 1996年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Oxidation of Hydrazones by Hypervalent Organoiodine Reagents: Regeneration of Carbonyl Group and Facile Synthesis of a-acetoxy and a-alkoxy azo Compounds

Derek H. R. Barton, Joseph Cs. Jaszberenyi, Wansheng Liu

Tetrahedron 52 2717 - 2726 1996年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
A Facile Method for the Conversion of Oximes to Ketones and Aldehydes by the Use of Activated MnO2

Kazuo Yoshihara

Tetrahedron Letters 36 6701 - 6704 1995年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Interaction of Tryptophan-182 with the Retinal 9-Methyl Group in the L Intermediate of Bacteriorhodopsin

Y. Yamazaki, H. Kandori, A. Maeda,* R. Needleman, Tetsuro Shinada, J. K. Lanyi, et al.

Biochemistry 34 577 - 582 1995年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Biosynthesis of Phytosiderophores, Mugineic Acids, Associated with Methionine Cycling

J. F. Ma, Chitose Matsuda, Kyosuke Nomoto

Journal of Biological Chemistry 270 16549 - 16554 1995年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Stereocontrolled Functionalization at the C-9 of Retinal. Stereoselective Synthesis of 9-trans-9-Fluororetinal

Noriko Sekiya, Nina Bojkova, Kazuo Yoshihara

Synlett 1247 - 1248 1995年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
An Efficient Method for Removal of Chiral Auxiliaries, Camphorsultam and 4-Isopropyl-2- oxazolidinone

Okiko Miyata, Y. Fujiwara, Atsuko Nishiguchi, Hiroko Honda, Takeaki Naito, et al.

Synlett 637 - 638 1994年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Stereoselective Addition of 2-Aminothiophenol to α-Alkoxycinnamic Acid Derivatives--Alternative Synthesis of Diltiazem--

Okiko Miyata, Takeaki Naito, Ichiya Ninomiya, T. Date, K. Okamura

Tetrahedron 49 8119 - 8128 1993年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Oxidation of Phenylhydrazones of α-Keto Esters with Hypervalent Organoiodine Reagents

Derek H. R. Barton, Joseph Cs. Jaszberenyi

Tetrahedron Letters 34 7191 - 7194 1993年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Chain-elongation and Degradation of Carboxylic Acids by Barton-ester Based Radical Chemistry

Derek H. R. Barton, C. -Y. Chern, Joseph Cs. Jaszberenyi

Tetrahedron Letters 34 6505 - 6508 1993年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
A New Stereoselective Route to γ-Butyrolactones : Asymmetric Synthesis of(+)-trans-Whisky and (+)-Cognac Lactones

Okiko Miyata, N. Kawakami, K. Taji, Ichiya Ninomiya, Takeaki Naito, et al.

Chemistry and Pharmaceutical Bulletin 40 2579 - 2581 1992年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Asymmetric Induction at Two Contiguous Stereogenic Centers by Diastereoface Differentiating Nucleophilic Addition Reaction

Okiko Miyata,Ichiya Ninomiya, Takeaki Naito

Tetrahedron Letters 32 3519 - 3522 1991年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Stereospecific Nucleophilic Addition Reaction to Olefins--Addition of Thiols α,β-Unsaturated to Carboxylic Acid Derivatives

Okiko Miyata, Tetsuro Shinada, Ichiya Ninomiya, Takeaki Naito,et al.

Journal of Organic Chemistry 56 6556 - 6564 1991年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Synthesis of Fluorine Analogues of Protoporphyrin Potentially Useful for Diagnosis and Therapy of Tumors

Akira Ando, Takashi Nagai, Takuichi Miki, Itsumaro Kumadaki,H. Sato, et al.

Chemistry and Pharmaceutical Bulletin 38 2175 - 2178 1990年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Facile Conversion of(Z)-2-Alkenoic Esters into the(E)-Isomers with Diphenyl Disulfide

Okiko Miyata, Ichiya Ninomiya, Takeaki Naito

Synthesis 1123 - 1125 1990年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Synthesis of Corynanthe Alkaloids Corynantheine, Hirsuteine and the Isositsirikines

Ichiya Ninomiya,* Takeaki Naito, Okiko Miyata, Ekkehard Winterfeldt, et al.

Heterocycles 30 1031 - 1077 1990年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Stereoselective Isomerization of Ethylidene Lactam for the Synthesis of Z-Isositsirikines

Takeaki Naito,　Okiko Miyata, Ichiya Ninomiya

Tetrahedron Letters 30 2941 - 2944 1989年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Stereospecific Nucleophilic Addition Reaction of Thiophenol to α,β-Unsaturated Esters

Okiko Miyata, Takeaki Naito,Ichiya Ninomiya

Chemistry and Pharmaceutical Bulletin 37 3158 - 3160 1989年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Synthesis of Corynantheine Alkaloids with(19E)-Ethylidene Group : on the Structures of Rhazimanine and Bhimberine

Takeaki Naito, Okiko Miyata, Ichiya Ninomiya, Toshimasa Ishida

Heterocycles 27 1603 - 1606 1988年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）
Synthesis of Fluorine Analogs of Protoporphyrin

Akira Ando, Takashi Nagai, Takuichi Miki,Itsumaro Kumadaki, et al.

Journal of Fluorine Chemistry 42 293 - 298 1988年

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）

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書籍等出版物

化学の要点シリーズ43 海洋天然物化学

品田哲郎・保野陽子（担当：分担執筆 , 範囲: 第２章　海洋天然物の草分け　カイニン酸）

日本化学会 2023年08月（ ISBN:9784320044845 ）

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総ページ数：148 担当ページ：7 著書種別：教科書・概説・概論

その他リンク： https://www.chemistry.or.jp/journal/books/expert/43.html
ドラマチック有機合成化学　感動の瞬間査読

（担当：分担執筆 , 範囲: 超微量天然有機化合物の構造決定）

化学同人 2023年07月（ ISBN:978-4-7598-2336-3 ）

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総ページ数：206 担当ページ：2 著書種別：一般書・啓蒙書
Neuroprotective Properties of the Fungus Isaria Japonica: Evidence from a Mouse Model of Aged Related Degeneration

K. Suzuki, M. Tsushima1, M. Goryo, T. Shinada, Y. Yasuno, E. Nishimura, Y.Terayama, Y. Mori, Y. Yoshioka（担当：共著）

Frontiers in Clinical Drug Research-Alzheimer Disorder; Vol. 2, Bentham e-Books series 2017年04月（ ISBN:978-1-68108-340-7 ）

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総ページ数：250 担当ページ：33 著書種別：学術書

MISC（その他記事）

重水素化アルデヒドの簡便合成査読

品田哲郎, 熊懐克志, 橘和航平, 小澤圭太, 田村優作, 山本悠生, 中山淳, 岡村仁則, 保野陽子

創薬懇話会講演要旨集 2021 2021年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
超好熱性アーキア由来ホスホメバロン酸デヒドラターゼの活性中心に存在する鉄硫黄クラスターの解析査読

米山睦, 三野広幸, 保野陽子, 品田哲郎, 吉村徹, 邊見久

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web) 2021 2021年（ ISSN:2186-7976 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
ホモプシンAの全合成研究査読

保野陽子, 苅田祐馬, 丸林聖司, 品田哲郎, 大石徹

有機合成シンポジウム講演要旨集 118th 2021年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
トリテルペン/セスクアテルペン環化酵素の立体構造解析査読

亀谷太一, 久保田智巳, 品田哲郎, 上田大次郎, 佐藤努

イソプレノイド研究会例会講演要旨集 31st (CD-ROM) 2021年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
オオケビラゴケ由来ビベンジルカンナビノイドの生合成研究査読

田浦太志, 高橋宏暢, 兼目裕充, 浅川義範, 保野陽子, 品田哲郎

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web) 2021 2021年（ ISSN:2186-7976 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
アーキア型メバロン酸経路の鍵酵素ホスホ-trans-アンヒドロメバロン酸デカルボキシラーゼの酵素学的研究査読

松嶋夏海, 栗木莉子, 保野陽子, 品田哲郎, 吉村徹, 邊見久

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web) 2021 2021年（ ISSN:2186-7976 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
アーキア型メバロン酸経路の鍵酵素であるホスホメバロン酸脱水酵素は[4Fe-4S]型鉄硫黄クラスターを有する査読

米山睦, 三野広幸, 保野陽子, 品田哲郎, 伊藤智和, 邊見久

日本Archaea研究会講演会要旨集 33rd (CD-ROM) 2021年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
アシルカルバゾールの反応性に着目した新規反応開発査読

品田哲郎, 落合紫帆, KANG Bubwoong, 岡村仁則, 保野陽子, 臼杵克之助, 佐藤哲也

複素環化学討論会講演要旨集 50th 2021年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
クラスIB大型テルペン合成酵素の基質複合体の結晶構造査読

金本壮平, 佐藤努, 品田哲朗, 三木邦夫, 深井周也, 藤橋雅宏

日本結晶学会年会講演要旨集 2020 (CD-ROM) 2020年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
アーキア型メバロン酸経路におけるホスホメバロン酸デヒドラターゼの特性評価査読

米山睦, 齋藤甲斐, 保野陽子, 品田哲郎, 吉村徹, 邊見久

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web) 2020 2020年（ ISSN:2186-7976 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
クラスIBテルペン合成酵素の触媒反応の解析査読

西智之, STEPANOVA Rafaella, 菅原啓, 上田大次郎, 藤橋雅宏, 三木邦夫, 保野陽子, 品田哲郎, 佐藤努

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web) 2019 2019年（ ISSN:2186-7976 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
クラスIBテルペン合成酵素の基質認識機構の解析査読

稲木隼人, 佐藤努, 保野陽子, 品田哲郎, 三木邦夫, 藤橋雅宏

量子ビームサイエンスフェスタ(Web) 2018 2019年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Class IB大型テルペン合成酵素の基質認識機構の解析査読

藤橋雅宏, 稲木隼人, 西智之, 上田大次郎, 佐藤努, 品田哲朗, 三木邦夫

イソプレノイド研究会例会講演要旨集 29th 2019年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
新規ファミリーに属するテルペン合成酵素の基質認識部位の同定

稲木隼人, 佐藤努, 保野陽子, 品田哲郎, 三木邦夫, 藤橋雅宏

日本結晶学会年会講演要旨集 2018 62 2018年11月

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掲載種別：研究発表ペーパー・要旨（全国大会，その他学術会議）共著区分：共著

J-GLOBAL
Large‐terpene合成酵素の酵素的諸性質の解析と部位特異的変異査読

西智之, 菅原啓, 小川佳央, 高橋宏忠, 上田大次郎, 藤橋雅宏, 三木邦夫, 保野陽子, 品田哲郎, 佐藤努

日本蛋白質科学会年会プログラム・要旨集 18th 50 2018年05月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
単体ボヤCnemidocarpa ireneより得られた芳香族化合物群の構造と機能査読

宮古圭, 保野陽子, 品田哲郎, 藤田雅紀, 酒井隆一

日本水産学会大会講演要旨集 2018 108 2018年03月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
UPLC‐MS/MSを用いたカメムシ類の幼若ホルモンの構造決定査読

松本圭司, 児玉彩, 小滝豊美, 品田哲郎, 後藤慎介

日本応用動物昆虫学会大会講演要旨 62nd 190 2018年03月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
酸触媒によるα‐ヒドロキシ‐α‐アルケニルシランの不斉転写型分子内Friedel‐Crafts反応査読

久保田駿一, 赤木航, 池田直子, 東野勝人, 品田哲郎, 大船泰史, 西村貴洋, 坂口和彦

日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 98th ROMBUNNO.4H4‐17 2018年03月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Large‐terpene合成酵素の結晶構造解析査読

藤橋雅宏, 佐藤努, 田中勇真, 山本大輔, 西智之, 上田大次郎, 村上瑞気, 保野陽子, 関原あい, 福和真, 品田哲郎, 三木邦夫

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web) 2018 ROMBUNNO.3A17p01 (WEB ONLY) 2018年03月（ ISSN:2186-7976 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Large‐terpene合成酵素の酵素的諸性質の解析と部位特異的変異査読

菅原啓, 西智之, 小川佳央, 高橋宏忠, 上田大次郎, 藤橋雅宏, 三木邦夫, 保野陽子, 品田哲郎, 佐藤努

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web) 2018 ROMBUNNO.3A17p02 (WEB ONLY) 2018年03月（ ISSN:2186-7976 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
ジアミノジカルボン酸類の触媒的不斉合成査読

保野陽子, 水谷衣穂, 末内優輝, 品田哲郎

メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集 35th 155 2017年10月（ ISSN:0919-214X ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Cirratiomycin類の全合成査読

保野陽子, 西村彰人, 澤井瑛, 品田哲郎

有機合成シンポジウム講演要旨集 111th 30‐31 2017年05月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
カメムシ類の幼若ホルモン:クサギカメムシおよびタガメの場合査読

小滝豊美, 後藤慎介, 松本圭司, 品田哲郎, 志賀向子, 門司麻衣子, 沼田英治

日本応用動物昆虫学会大会講演要旨 61st 85 2017年03月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
シクロラバンデュリル二リン酸合成酵素の結晶構造解析査読

小林正弥, 富田武郎, 品田哲郎, 西山真, 葛山智久

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web) 2017 ROMBUNNO.2C11p10 (WEB ONLY) 2017年03月（ ISSN:2186-7976 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
カメムシから見つかった新規幼若ホルモンの構造決定:構造推理を出発点とする超微量天然物の構造決定査読

品田哲郎, 保野陽子, 小滝豊美

公益社団法人日本農芸化学会　化学と生物 56 ( 1 ) 10 - 12 2017年（ ISSN:0453-073X ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

CiNii Article
シクロラバンデュリル2リン酸合成酵素の結晶構造解析査読

小林正弥, 富田武郎, 品田哲郎, 西山真, 葛山智久

イソプレノイド研究会例会講演要旨集 26th 11 2016年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
ラジカル環化反応による3置換‐4,5‐ジヒドロピロール類の合成査読

山田梓紗, 品田哲郎

複素環化学討論会講演要旨集 46th 51‐52 2016年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
認知症薬を目指す(1):カイコ冬虫夏草の安全性試験査読

シラパコングピヤマース, 石黒慎一, 苅間澤真弓, 江幡真規子, 御領政信, 佐々木淳, 小田伸一, 西村栄治, 品田哲郎, 鈴木幸一

日本蚕糸学会大会・蚕糸・昆虫機能学術講演会講演要旨集 86th 41 2016年03月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
海洋性カロテノイドであるフコキサンチンの類縁体(パラセントロン)のフェムト秒時間分解吸収分光査読

橋本秀樹, 行平奈央, 藤原正澄, 西岡勇人, 品田哲郎, 坂口和彦, 勝村成雄

日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 96th ROMBUNNO.3PA‐143 2016年03月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Moorella thermoacetica由来テトラプレニル‐β‐クルクメン合成酵素ホモログのゲノムマイニング査読

藤井友里恵, 田中勇真, 藤橋雅宏, 三木邦夫, 河合優人, 中島田豊, 品田哲郎, 佐藤努

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web) 2016 2B022 (WEB ONLY) 2016年03月（ ISSN:2186-7976 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
放線菌由来ジテルペン環化酵素CotB2が触媒する精巧な環化反応機構の解明査読

寺本和矢, 目黒亜由子, 本吉祐大, 佐藤玄, 佐藤玄, 増本優衣, 増本優衣, 手塚則亨, 手塚則亨, 坂井健太, 上田翔太, 遠塚悠輔, 安藤祐美, 富田武郎, KIM Seung‐Young, 木村智之, 五十嵐雅之, 澤竜一, 品田哲郎, WANG Chao, WANG Chao, 内山真伸, 内山真伸, 西山真, 葛山智久

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web) 2016 4B026 (WEB ONLY) 2016年03月（ ISSN:2186-7976 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
非造礁性六射サンゴの紫外線吸収物質の特性査読

平井もも, 江崎洋一, 品田哲郎, 竹中大輝, 千徳明日香, 千徳明日香

日本古生物学会例会講演予稿集 165th 49 2016年01月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
双性イオン　1,3-ジアキシアル反発　幼若ホルモン　両親媒性ポリマー査読

松尾淳一, 佐藤隆章, 品田哲郎, 大迫隆男

社団法人有機合成化学協会　有機合成化学協会誌 74 ( 6 ) 645 - 645 2016年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

CiNii Article
最新の生物毒の多様性がおもしろい!　その構造と機能、進化そして利用について昆虫毒　その多様性と選択性査読

品田哲郎

(公社)日本生化学会　日本生化学会大会・日本分子生物学会年会合同大会講演要旨集 88回・38回 [1W9 - 3] 2015年12月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）共著区分：単著
テトロドトキシンの触媒的不斉全合成研究査読

上田翔太, 真鍋敦, 品田哲郎

複素環化学討論会講演要旨集 45th 295 - 296 2015年11月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
テルペン環化がおもしろい! 驚きの連続反応機構と新規環化触媒査読

保野陽子, 品田哲郎

化学 70 ( 10 ) 66 - 67 2015年10月（ ISSN:0451-1964 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Bacillus clausiiにおけるセスタテルペン,Head‐to‐tail型トリテルペン,セスクアテルペンの生合成:多機能性酵素の同定とイソプレノイド代謝物の解析査読

上田大次郎, 山鹿宏彰, 村上瑞気, 遠塚悠輔, 品田哲郎, 佐藤努

(公社)日本生物工学会　日本生物工学会大会講演要旨集 67th 338 - 338 2015年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
カイコ冬虫夏草に由来する海馬修復因子の精製と機能解析査読

石黒慎一, SILLAPAKONG Piyamas, 苅間澤真弓, 江幡真規子, 佐々木謙吾, 高橋真奈美, 漆畑拓弥, 若林篤光, 松浦哲也, 品田哲郎, 鈴木幸一

日本蚕糸学会大会・蚕糸・昆虫機能学術講演会講演要旨集 85th 70 2015年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Bacillus clausiiにおけるセスタテルペン,head‐to‐tailトリテルペンおよびセスクアテルペンの生合成:多機能性酵素の同定とイソプレノイド代謝物の解析査読

上田大次郎, 山鹿宏彰, 村上瑞気, 遠塚悠輔, 品田哲郎, 佐藤努

イソプレノイド研究会例会講演要旨集 25th 10 2015年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
アリル基質同士の縮合と環化反応を触媒する新奇テルペン合成酵素の発見査読

小林正弥, 尾崎太郎, 趙平, 富田武郎, 苅田祐馬, 保野陽子, 西村栄治, 品田哲郎, 西山真, 葛山智久

イソプレノイド研究会例会講演要旨集 25th 11 2015年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
放線菌由来ジテルペン環化酵素CotB2の特異な環化反応機構の解明査読

寺本和矢, 目黒亜由子, 本吉祐大, 上田翔太, 遠塚悠輔, 安藤祐美, 坂井健太, 富田武郎, 金承榮, 木村智之, 五十嵐雅之, 澤竜一, 品田哲郎, 西山真, 葛山智久

イソプレノイド研究会例会講演要旨集 25th 13 2015年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Bacillus clausiiにおけるセスタテルペン,Head‐to‐tail型トリテルペン,セスクアテルペンの生合成:多機能性酵素の同定とイソプレノイド代謝物の解析査読

上田大次郎, 山鹿宏彰, 村上瑞気, 遠塚悠輔, 品田哲郎, 佐藤努

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 59th 148 - 150 2015年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
デオキシペリジニンの合成研究査読

坂口和彦, 木梨尚人, 西岡勇人, 奥菜津未, 鳥山陽平, FRANK Harry A., 勝村成雄, 品田哲郎

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 59th 253 - 255 2015年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
共役ケトンを有するアポカロテノイド類の全合成研究査読

西岡勇人, 矢野陽, 木梨尚人, 奥菜津未, 鳥山陽平, 勝村成雄, 品田哲郎, 坂口和彦

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 59th 105 - 107 2015年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
3P-269 Bacillus clausiiにおけるセスタテルペン、Head-to-tail型トリテルペン、セスクアテルペンの生合成 : 多機能性酵素の同定とイソプレノイド代謝物の解析(生合成,天然物化学,一般講演) 査読

上田大次郎, 山鹿宏彰, 村上瑞気, 遠塚悠輔, 品田哲郎, 佐藤努

日本生物工学会　日本生物工学会大会講演要旨集 67 2015年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

CiNii Article
Cirratiomycin Aの全合成査読

西村彰人, 安川佳史, 保野陽子, 大船泰史, 品田哲郎

天然有機化合物討論会講演要旨集(Web) 57th 543‐548(J‐STAGE) 2015年（ ISSN:2433-1856 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
昆虫毒:その多様性と選択性査読

品田哲郎

日本生化学会大会(Web) 88th 1W9-3 (WEB ONLY) 2015年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）共著区分：単著

J-GLOBAL
クロスカップリングに有用な新規アルキニルスズの開発とペリジニン類の効率的合成研究査読

木梨尚人, 坂口和彦, 小澄大輔, 橋本秀樹, 品田哲郎, 勝村成雄

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 58th 279 - 281 2014年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
プロポリス由来,新規テトラアルキルPhloroglucinol類の構造決定―1 査読

西村栄治, 品田哲郎, 大船泰史, 鈴木幸一

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 58th 191 - 193 2014年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
プロポリス由来,新規テトラアルキルPhloroglucinol類の構造決定―2 査読

西村栄治, 品田哲郎, 大船泰史, 鈴木幸一

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 58th 194 - 196 2014年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Furan Diels‐Alder反応を鍵とするテトロドトキシンの全合成研究査読

真鍋敦, 上田翔太, 品田哲郎

複素環化学討論会講演要旨集 44th 89 - 90 2014年08月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
グルタミン酸アナログ類の昆虫麻痺活性とグルタミン酸受容体サブタイプ選択性査読

品田哲郎, 山嵜敦子, 大船泰史

トキシンシンポジウム予稿集 61st 115 - 119 2014年08月（ ISSN:1344-9346 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
C₆₀を超える長鎖イソプレノイドの合成研究査読

遠塚悠輔, 上田翔太, 品田哲郎

日本化学会講演予稿集 94th ( 4 ) 1482 2014年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
シクロプロパン環を導入した2,6‐ジアミノピメリン酸誘導体の立体選択的合成査読

安尾望, 島本啓子, 大船泰史, 品田哲郎

日本化学会講演予稿集 94th ( 4 ) 1469 2014年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
アクロメリン酸類の合成研究査読

御前公美, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 94th ( 4 ) 1456 2014年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
α‐アミノスクアリン酸を導入したCaspase‐3阻害ペプチドの合成査読

前田健太郎, 大船泰史, 品田哲郎

日本化学会講演予稿集 94th ( 4 ) 1470 2014年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Triumphaloneの立体選択的全合成査読

西村栄治, 大船泰史, 品田哲郎

日本化学会講演予稿集 94th ( 4 ) 1482 2014年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Cirratiomycin Aの合成研究査読

西村彰人, 保野陽子, 品田哲郎

日本化学会講演予稿集 94th ( 4 ) 1470 2014年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
テトロドトキシンの短段階合成研究査読

真鍋敦, 上田翔太, 大船泰史, 品田哲郎

日本化学会講演予稿集 94th ( 4 ) 1468 2014年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
芳香環上に側鎖を持つカイトセファリンアナログの合成研究査読

吉田侑矢, 保野陽子, 大船泰史, 品田哲郎

日本化学会講演予稿集 94th ( 4 ) 1457 2014年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
分子内ラジカル環化を用いたカイノイド類の合成研究査読

山田梓紗, 大船泰史, 品田哲郎

日本化学会講演予稿集 94th ( 4 ) 1456 2014年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
ペリジニン,フコキサンチン類縁体合成と光合成を担うエネルギー準位の性質査読

梶川敬之, 矢野恒記, 小澄大輔, 橋本秀樹, FRANK Harry, 坂口和彦, 木梨尚人, 品田哲郎, 勝村成雄

日本化学会講演予稿集 94th ( 4 ) 1482 2014年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
高度に官能基化された単環性phlorglucinol類の全合成査読

西村栄治, 大船泰史, 品田哲郎

天然有機化合物討論会講演要旨集(Web) 56th 537‐542(J‐STAGE) 2014年（ ISSN:2433-1856 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
セスクアテルペン環化酵素を基軸とするテルペン創出経路の開拓査読

上田大次郎, 山鹿宏彰, 岡本渉, 遠塚悠輔, 品田哲郎, 星野力, 佐藤努

天然有機化合物討論会講演要旨集(Web) 56th 103‐108(J‐STAGE) 2014年（ ISSN:2433-1856 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
高度にアルキル化されたフロログルシノール誘導体の合成研究査読

西村栄治, 大船泰史, 品田哲郎

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 57th 61 - 63 2013年10月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
セスクアテルペン環化酵素の部位特異的変異および非天然型テルペンの創出査読

上田大次郎, 岡本渉, 山本彩乃, 遠塚悠輔, 品田哲郎, 仲野千秋, 佐藤努

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 57th 369 - 371 2013年10月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
ペリジニンおよびフコキサンチン類縁体の合成と光合成を担うエネルギー準位の性質査読

矢野恒記, 梶川敬之, 奥村聡, 小澄大輔, 橋本秀樹, FRANK H. A., 坂口和彦, 品田哲郎, 勝村成雄

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 57th 339 - 341 2013年10月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
長鎖イソプレノイドの合成研究査読

遠塚悠輔, 品田哲郎

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 57th 64 - 66 2013年10月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
アクロメリン酸Aの合成研究査読

御前公美, 大船泰史, 品田哲郎

複素環化学討論会講演要旨集 43rd 203 - 204 2013年10月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Bacillus clausii由来のE型プレニル鎖伸長酵素の機能同定による非環状テルペン生合成経路の解析査読

山鹿宏彰, 遠塚悠輔, 品田哲郎, 仲野千秋, 佐藤努

イソプレノイド研究会例会講演要旨集 23rd 12 2013年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
キイロスズメバチの巣に含まれる生物活性分子査読

品田哲郎, 大船泰史, 藤原由美子, 鈴木幸一

トキシンシンポジウム予稿集 60th 110 - 113 2013年06月（ ISSN:1344-9346 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
高度にアルキル化されたphloroglucinol誘導体の合成研究査読

西村栄治, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 93rd ( 4 ) 1256 2013年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
電子不足オレフィンとフラン誘導体を用いたシクロプロパン化反応査読

松本遼太郎, 真鍋敦, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 93rd ( 4 ) 1234 2013年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
シクロプロパン環を導入したジアミノピメリン酸の合成研究査読

若林由華, 島本啓子, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 93rd ( 4 ) 1224 2013年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
クロスカップリング反応を利用した3位置換‐2‐ピリドン‐6‐カルボン酸の合成研究査読

御前公美, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 93rd ( 4 ) 1234 2013年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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J-GLOBAL
β,β‐ジ置換α,β‐デヒドロアミノ酸エステルの立体選択的合成法の開発査読

安川佳史, 保野陽子, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 93rd ( 4 ) 1234 2013年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
長鎖ポリイソプレノイドの立体制御合成査読

村田悠輔, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 93rd ( 4 ) 1257 2013年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
ビスデヒドロアミノ酸の触媒的不斉水素化反応による光学活性モノアシルジアミノジカルボン酸の合成研究査読

末内優輝, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 93rd ( 4 ) 1224 2013年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
鎖状テルペン側鎖置換型JHSB₃アナログの合成査読

安藤祐美, 真鍋敦, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 93rd ( 4 ) 1257 2013年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
金触媒を用いた1‐アリール‐3‐ブチン‐1‐オール類の環化反応。置換ナフタレン類の合成。査読

下田愛里, 岡田拓也, 品田哲郎, 坂口和彦, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 93rd ( 4 ) 1344 2013年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
固相合成によるα‐アミノスクアリン酸含有ペプチドの合成査読

前田健太郎, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 93rd ( 4 ) 1223 2013年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
三機能性セスタテルペン/トリテルペン/セスクアテルペン合成酵素の同定及び環状・非環状構造の決定に関与するアミノ酸残基の探索査読

佐藤努, 小坂明彩香, 山本彩乃, 山鹿宏彰, 村田悠輔, 品田哲郎, 仲野千秋, 星野力

日本農芸化学会大会講演要旨集(Web) 2013 2C22P07 (WEB ONLY) 2013年03月（ ISSN:2186-7976 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
有機合成化学を起点とする鎖状セスキテルペン型昆虫ホルモンの探索査読

品田哲郎

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 56th R.5-R.8 2012年10月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）共著区分：単著

J-GLOBAL
鎖状テルペン側鎖置換型JHSB₃アナログの合成査読

安藤祐美, 御前公美, 村田悠輔, 真鍋敦, 品田哲郎, 大船泰史

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 56th 68 - 70 2012年10月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
金触媒環化反応による置換ナフタレンの合成査読

下田愛里, 岡田拓也, 品田哲郎, 坂口和彦, 大船泰史

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 56th 110 - 112 2012年10月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
光学活性ピロリンの簡便な合成法の開発査読

大江健太郎, 品田哲郎, 大船泰史

複素環化学討論会講演要旨集 42nd 165 - 166 2012年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
置換ピリドンカルボン酸類の新規合成法の開発査読

品田哲郎, 白井和光, 大船泰史

複素環化学討論会講演要旨集 42nd 1 - 2 2012年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
スクアリン酸含有アミノ酸を組み込んだ新規ペプチドアナログ合成査読

前田健太郎, 木庭雄一, 石田捻和, 品田哲郎, 大船泰史

天然有機化合物討論会講演要旨集(Web) 54th 387‐392(J‐STAGE) 2012年09月（ ISSN:2433-1856 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
Structure determination of a natural juvenile hormone isolated from a heteropteran insect 査読

Toyomi Kotaki, Tetsuro Shinada, Hideharu Numata

Psyche 2012年03月（ ISSN:00332615 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

Juvenile hormone (JH), which occurs in several forms in different insects, is one of the most important insect hormones. The structure of JH in Heteroptera has not been elucidated until recently, although insects in this suborder have long been used as experimental animals for JH research. Here we review the structure determination of a novel JH in a stink bug, Plautia stali, which was named juvenile hormone III skipped bisepoxide [JHSB 3: methyl (2R,3S,10R)-2,3;10,11-bisepoxyfarnesoate], based on the arrangement of two epoxides at C2,3 and C10,11 with a skipped double bond at C6,7. Copyright © 2012 Toyomi Kotaki et al.

DOI： 10.1155/2012/924256
カメムシ目昆虫におけるJHSB₃の普遍性:陸生カメムシとセミでの検討査読

小滝豊美, 品田哲郎, 貝原加奈子, 大船泰史, 沼田英治

日本応用動物昆虫学会大会講演要旨 56th 142 2012年03月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
チャバネアオカメムシ由来の幼若ホルモン,JHSB₃の構造活性相関査読

品田哲郎, 貝原加奈子, 大船泰史, 沼田英治, 小滝豊美

日本応用動物昆虫学会大会講演要旨 56th 142 2012年03月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
3‐位置換‐2‐ピリドン‐6‐カルボン酸の新規合成査読

白井和光, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 92nd ( 4 ) 1180 2012年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
クマバチ由来の新規ペプチド類の構造と生物活性査読

河上紘子, 品田哲郎, 大船泰史, 志賀向子, 後藤慎介

日本化学会講演予稿集 92nd ( 4 ) 1181 2012年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
キラルイソシアノ酢酸エステルを用いた光学活性アミノ酸類の合成研究査読

山田銀司, 大江健太郎, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 92nd ( 4 ) 1180 2012年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
α‐ジフェニルホスホノグリシネートを用いたE‐選択的デヒドロアミノ酸エステルの合成査読

保野陽子, 山田健, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 92nd ( 4 ) 1182 2012年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
立体配座を固定した2,6‐ジアミノピメリン酸誘導体の合成研究査読

若林由華, 末内優輝, 島本啓子, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 92nd ( 4 ) 1181 2012年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
金触媒を用いた1‐アリール‐3‐ブチン‐1‐オール類の環化反応.置換ナフタレンの合成査読

下田愛里, 岡田拓也, 品田哲郎, 坂口和彦, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 92nd ( 4 ) 1338 2012年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
酸触媒を用いたα‐シロキシ‐α‐アルケニルシランの不斉転写型分子内環化反応査読

池田直子, 赤木航, 東野勝人, 品田哲郎, 坂口和彦, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 92nd ( 4 ) 1338 2012年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
繰り返し連結によるα‐アミノスクアリン酸ペプチドの合成査読

前田健太郎, 松本遼太郎, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 92nd ( 4 ) 1180 2012年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
繰り返しユニット連結反応を用いた鎖状テルペンアナログの合成査読

安藤祐美, 真鍋敦, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 92nd ( 4 ) 1165 2012年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
P-41 スクアリン酸含有アミノ酸を組み込んだ新規ペプチドアナログ合成(ポスター発表の部) 査読

前田健太郎, 木庭雄一, 石田捻和, 品田哲郎, 大船泰史

天然有機化合物討論会実行委員会　天然有機化合物討論会講演要旨集 54 ( 0 ) 387 - 392 2012年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

Recently, many α-amino acid analogs (AAA) in which the carboxyl group of α-amino acids is replaced with other acidic functional groups, e.g., sulfinic acid, sulfonic acid, phosphinic acid, phosphonic acid, boronic acid, and tetrazole, have been developed. Incorporation of these AAAs into biologically active peptides has received significant attention from bioorganic and medicinal chemists. We have recently developed α-amino squaric acid (-ASQ)bearing a 4-hydroxy-2,3-dioxocyclobut-1 -enyl (SQ) group as a carboxylic acid surrogate of amino acids. The SQ group is characterized by its planar structure, acidic OH group, and electron deficient property, and widely employed as a potent carboxylic acid surrogate in medicinal chemistry. These chemical properties prompted us to investigate the synthesis of new α-ASQ-containing peptides. We will report the synthesis of novel α-ASQ-containing peptides in liquid phase and the construction of the peptide library by solid phase synthesis. Conformational analysis and preliminary biological evaluation of these peptides will be discussed.

CiNii Article
クマバチ毒嚢由来の生物活性ペプチド査読

品田哲郎, 河上紘子, 大船泰史, 志賀向子, 後藤慎介

トキシンシンポジウム予稿集 59th 80 - 83 2012年（ ISSN:1344-9346 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
細胞増殖抑制活性の増大を目指した細胞膜透過型ヤママリンの合成査読

大江高穂, 石黒慎一, 今井邦雄, 品田哲郎, 鈴木幸一

東北蚕糸・昆虫利用研究報告 ( 35/36 ) 20 2011年12月（ ISSN:1346-986X ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
繰り返しユニット連結法による鎖状テルペン類の立体選択的合成査読

真鍋敦, 品田哲郎, 大船泰史

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 55th 75 - 77 2011年11月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
α‐ヒドロキシシランを用いた分子内カチオン環化反応査読

東野勝人, 赤木航, 池田直子, 品田哲郎, 坂口和彦, 大船泰史

天然有機化合物討論会講演要旨集 53rd 655 - 660 2011年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
カメムシ目昆虫由来の幼若ホルモンJHSB₃の構造活性相関査読

貝原加奈子, 品田哲郎, 大船泰史, 小滝豊美, 沼田英治

天然有機化合物討論会講演要旨集 53rd 457 - 462 2011年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
ハチ毒の多様性査読

品田哲郎

(公社)日本生化学会　生化学 84回 ROMBUNNO.1S14A-2 - 2 2011年09月（ ISSN:0037-1017 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）共著区分：単著

J-GLOBAL
これからの天然物化学天然神経毒アミノ酸類の全合成査読

大船泰史, 品田哲郎

化学工業 62 ( 8 ) 642 - 648 2011年08月（ ISSN:0451-2014 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
天然神経毒アミノ酸類の全合成 (特集これからの天然物化学) 査読

大船泰史, 品田哲郎

化学工業社　化学工業 62 ( 8 ) 642 - 648 2011年08月（ ISSN:04512014 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

CiNii Article
カメムシ目昆虫におけるJHSB₃の普遍性:3種の陸生カメムシでの検討査読

小滝豊美, 品田哲郎, 貝原加奈子, 大船泰史, 沼田英治

日本応用動物昆虫学会大会講演要旨 55th 156 2011年03月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
新規幼若ホルモン,JHSB₃の構造決定とカメムシ類におけるJH研究の今後査読

小滝豊美, 品田哲郎

日本応用動物昆虫学会大会講演要旨 55th 233 2011年03月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
E‐選択的デヒドロアミノ酸エステル合成法の開発:添加剤の立体選択性に及ぼす効果査読

保野陽子, 山田健, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 91st ( 4 ) 1177 2011年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
カイトセファリン類縁体の合成と神経活性査読

越智小央里, 品田哲郎, 大船泰史, 島本啓子

日本化学会講演予稿集 91st ( 4 ) 1177 2011年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
α‐ヒドロキシ‐α‐アルケニルシランを用いた立体選択的S_N2’型光延反応査読

池田直子, 東野勝人, 品田哲郎, 坂口和彦, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 91st ( 4 ) 1268 2011年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
α‐アミノスクアリン酸含有ペプチドライブラリーの合成研究査読

木庭雄一, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 91st ( 4 ) 1176 2011年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
新規Horner‐Wadsworth‐Emmons試薬の開発に基づくカロテノイド類の効率的合成査読

山田健, 岡田惠次, 品田哲郎, 大船泰史, 橋本秀樹

日本化学会講演予稿集 91st ( 4 ) 1188 2011年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
酸触媒によるα‐ヒドロキシ‐α‐アルケニルシランの不斉転写型分子内環化反応査読

赤木航, 東野勝人, 品田哲郎, 坂口和彦, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 91st ( 4 ) 1269 2011年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
繰返しユニット連結反応による鎖状テルペン類の立体選択的合成査読

真鍋敦, 貝原加奈子, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 91st ( 4 ) 1188 2011年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
独居性ハナバチ由来の新規ペプチド類の構造と生物活性査読

河上紘子, 品田哲郎, 大船泰史, 志賀向子, 後藤慎介

日本化学会講演予稿集 91st ( 4 ) 1177 2011年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
ショウガ科植物Kaempferia parviflora根茎のキサンチンオキシダーゼ阻害作用査読

村田和也, 出口貴浩, 伊藤仁久, 松田秀秋, 中尾紀久世, 新谷卓弘, 藤田貴則, 東野正行, 吉岡百合, 松村晋一, 田中里佳, 品田哲郎, 大船泰史

(公社)日本薬学会　日本薬学会年会要旨集 131st ( 2 ) 217 - 217 2011年03月（ ISSN:0918-9823 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
チャバネアオカメムシにおける幼若ホルモン(JHSB₃)の構造決定と害虫管理への応用の可能性査読

小滝豊美, 品田哲郎

植物防疫 65 ( 2 ) 126-130,71(3) 2011年02月（ ISSN:0037-4091 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
チャバネアオカメムシにおける幼若ホルモン(JHSB3)の構造決定と害虫管理への応用の可能性査読

小滝豊美, 品田哲郎

日本植物防疫協会　植物防疫 65 ( 2 ) 126 - 130,図巻頭1p 2011年02月（ ISSN:00374091 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

CiNii Article
P-58 α-ヒドロキシシランを用いた分子内カチオン環化反応(ポスター発表の部) 査読

東野勝人, 赤木航, 池田直子, 品田哲郎, 坂口和彦, 大船泰史

天然有機化合物討論会実行委員会　天然有機化合物討論会講演要旨集 53 ( 0 ) 655 - 660 2011年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

The asymmetric cationic cyclization reaction is the key reaction in the biosynthesis of the natural products such as terpenoids and steroids, and recognized as one of the important research issues in synthetic organic chemistry. During the course of our recent studies regarding the reactions of an α-silyl cation, which is presumed to be a short-lived reactive species, we found that an acidic treatment of an α-alkenyl-α-hydroxysilane afforded the intramolecular Friedel-Crafts type cyclization product via a generation of the putative a-silyl cation. In this report, our recent efforts toward the chirality transferring Friedel-Crafts cyclization of an optically active α-alkenyl-α-hydroxysilane and its silyl ether are described. The treatment of the optically active α-alkenyl-α-hydroxysilane 11a with TMSOTf (1 equiv) underwent the cyclization reaction at the γ carbon attached to the silicon in a highly regioselective manner to give the vinylsilane-containing cyclized product 12. Despite the cationic reaction conditions, the chirality of the starting lla was significantly transferred to the product 12. The corresponding tent-butyl substituted analog 14 underwent the cyclization reaction to give the racemic product 15. These results indicated that the silyl group played a crucial role in the chirality transfer of the present cyclization. After several attempts, the use of a catalytic amount of TMSOTf or TfOH was found to be quite effective for the chirality transfer to produce the cyclized product 12 with a small loss of their starting optical purity. The catalytic reaction pathway of the present intramolecular Friedel-Crafts cyclization is underway.

CiNii Article
P-63 カメムシ目昆虫由来の幼若ホルモンJHSB_3の構造活性相関(ポスター発表の部) 査読

貝原加奈子, 品田哲郎, 大船泰史, 小滝豊美, 沼田英治

天然有機化合物討論会実行委員会　天然有機化合物討論会講演要旨集 53 ( 0 ) 457 - 462 2011年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

Juvenile hormone (JH) is an important insect hormone that maintains the immature characters during development (a juvenilizing effect). The structure determination studies have been extensively implemented due to the biological importance of JH in insect physiology. Moreover, JH has attracted much attention as a prime lead molecule to develop a "third-generation pesticide", because JH is a natural hormone and its mimics would be advantageous in terms of the suppression of a drug-resistance. In fact, many JH analogs have been developed based on the structures of JH I (1), JH II (2), and JH III (3). We have recently achieved the structure determination of a novel JH from a stink bug, Plautia stali and are named it juvenile hormone III skipped bisepoxide (JHSB3). This is the first example of the JH isolated from heteropteran insects. Heteroptera includes many agricultural and medical pests. In this study, we explored structure activity relationship of JHSB3 toward development of heteropteran specific insecticides. Various analogs were synthesized and subjected to the juvenilizing activity test using last instar nymphs of P. stali. These results indicated that the ester carbonyl group together with two epoxides at C2,3 and C10,11 were proven to be the crucial functional groups for the juvenilizing activity. Among the analogs, we found highly potent analogs in which the C7 position of JHSB3 was saturated (0.1 μg/insect). The methoxy analogs where the epoxide moiety at C10,11 was substituted with a methoxy group exerted moderate juvenilizing activities. These results would be useful information to develop heterpoteran specific insecticides.

CiNii Article
カメムシ由来新規幼若ホルモンの類縁体合成と構造活性相関査読

貝原加奈子, 品田哲郎, 大船泰史, 沼田英治, 小滝豊美

香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集 54th 283 - 285 2010年10月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
C‐H結合活性化と中心金属の酸化を伴うコバルト(III)錯体の合成査読

竹口勝也, 品田哲郎, 大船泰史, 桑村直人, 廣津昌和, 西岡孝訓, 橋本秀樹, 木下勇

錯体化学討論会講演要旨集 60th 83 2010年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
(-)‐カイニン酸の効率的全合成査読

大江健太郎, 品田哲郎, 大船泰史

有機合成化学セミナー講演予稿集 27th 110 2010年09月

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J-GLOBAL
カメムシ由来新規幼若ホルモンの類縁体合成と変態阻害活性評価査読

貝原加奈子, 品田哲郎, 大船泰史, 沼田英治, 小滝豊美

有機合成化学セミナー講演予稿集 27th 102 2010年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
α‐ヒドロキシ‐α‐アルケニルシランを用いた立体選択的なS_N2’型光延反応査読

東野勝人, 池田直子, 品田哲郎, 坂口和彦, 大船泰史

有機合成化学セミナー講演予稿集 27th 116 2010年09月

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J-GLOBAL
(-)‐カイニン酸の効率的全合成査読

大江健太郎, 品田哲郎, 大船泰史

天然有機化合物討論会講演要旨集 52nd 91 - 96 2010年09月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
カメムシ類の新規幼若ホルモン(JHSB₃)の同定査読

小滝豊美, 品田哲郎, 貝原加奈子, 大船泰史, 沼田英治

農業生物資源研究所主要な研究成果 2009 16 - 17 2010年05月（ ISSN:1347-4294 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
3‐デオキシカイトセファリンの合成研究査読

越智小央里, 濱田まこと, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 90th ( 4 ) 1076 2010年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
ジフェニルホスホノグリシン誘導体を用いるE‐選択的デヒドロアミノ酸エステルの合成査読

濱田まこと, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 90th ( 4 ) 1076 2010年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
カイニン酸の効率的全合成査読

大江健太郎, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 90th ( 4 ) 1079 2010年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
カイトセファリン右側鎖部を有する新規グルタミン酸類縁体の合成研究査読

保野陽子, 濱田まこと, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 90th ( 4 ) 1076 2010年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
JHSB₃のホルモンとしての生物学的機能の検証査読

小滝豊美, 品田哲郎, 貝原加奈子, 大船泰史, 沼田英治

日本応用動物昆虫学会大会講演要旨 54th 67 2010年03月

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
固相合成を指向したα‐アミノスクアリン酸含有ペプチドの合成研究査読

木庭雄一, 品田哲郎, 大船泰史

日本化学会講演予稿集 90th ( 4 ) 1078 2010年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
新規幼若ホルモン(JHSB₃)類縁体の合成と活性査読

貝原加奈子, 品田哲郎, 大船泰史, 沼田英治, 小滝豊美

日本化学会講演予稿集 90th ( 4 ) 1072 2010年03月（ ISSN:0285-7626 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
16 (-)-カイニン酸の効率的全合成(口頭発表の部) 査読

大江健太郎, 品田哲郎, 大船泰史

天然有機化合物討論会実行委員会　天然有機化合物討論会講演要旨集 52 ( 0 ) 91 - 96 2010年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

Kainic acid, isolated from the marine alga Digenea simplex by Takemoto et al. in 1953, was a parent memter of kainoids family of natural products that display potent anthelmintic properties and neuroexcitatory activities in the mammalian central nervous system. Kainic acid has attracted much attention as a synthetic target due to the above mentioned biological activity as well as the unique structural feature possessing three contiguous chiral centers on the pyrrolidine ring. More than thirty total syntheses including three large scale syntheses have been reported. In this report, we describe an efficient total synthesis of kainic acid which is highlighted by stereoselective construction of the trans-pyrroline via the copper-catalyzed Michael additon-cyclization reacton of chiral isocyanoacetamide 2 with α,β-unsaturated ketone 3. Treatment of isocyanoacetamide 2 with α,β-unsaturated ketone 3 in the presence of bis(N-tert-butylsalycylideneiminato)copper afforded pyrroline 4 in a single operation as a sole diasteromer in 54% yield. Removal of the chiral auxiliary followed by protection of the enamine nitrogen with a Boc group gave ester 8. The conversion to protected kainic acid methyl ketone 13 was achieved in a highly diastereoselective manner (dr=25:1) by the following sequence of transformations; (1) hydrolysis of the methyl ester to carboxylic acid 11, (2) reduction using excess L-Selectride, (3) treatment with aqueous HCl, and (4) esterification with CH_2N_2. The total synthesis of (-)-kainic acid from 13 was accomplished by the chemoselective olefination of the ketone, hydrolysis of the methyl ester, and removal of the N-Boc and t-Bu ester groups under acidic condition. The synthesis involved of 9 steps sequence (16.8% overall yield) of reaction from 2.

CiNii Article
カイトセファリンの構造活性相関研究査読

品田哲郎, 濱田まこと, 森正広, 大船泰史, 島本啓子

メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集 28th 368 - 369 2009年11月（ ISSN:0919-214X ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

J-GLOBAL
独居性カリウドバチが昆虫を麻痺させる現象はどこまでわかってきたのか? : 最新機器・分析法でファーブル『昆虫記』の謎に迫る査読

品田哲郎

公益社団法人日本農芸化学会　化学と生物 47 ( 9 ) 594 - 596 2009年09月（ ISSN:0453073X ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）共著区分：単著

CiNii Article
Asymmetric synthesis of α-substituted α-amino acids: Strecker and claisen approaches 査読

Yasufumi Ohfune, Kazuhiko Sakaguchi, Tetsuro Shinada

ACS Symposium Series 1009 57 - 71 2009年06月（ ISSN:00976156 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

Two efficient methods for the synthesis of a class of optically active α-substituted α-amino acids developed in our laboratories are disclosed. An asymmetric version of the Strecker synthesis of α-acyloxy ketones possessing an optically acitive amino acid as a chirality transferring acyl group produced acyclic and cyclic α-substituted serine analogs. Novel vinylsilane-containing α- or α,β-substituted α- amino acids were synthesized by the Claisen rearrangement of α-acyloxy-α- alkenylsilanes. These methods were used for the synthesis of biologically active amino acids and natural products. © 2009 American Chemical Society.

DOI： 10.1021/bk-2009-1009.ch004
昆虫が利用する生物間攻防分子--その機能と役割 (特集生物毒--新たな切り口でみる生物間の攻防) -- (海洋毒,キノコ毒,昆虫毒) 査読

品田哲郎

エヌ・ティー・エス　遺伝 63 ( 2 ) 70 - 73 2009年03月（ ISSN:03870022 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）共著区分：単著

CiNii Article
【生物毒　新たな切り口でみる生物間の攻防】海洋毒、キノコ毒、昆虫毒　昆虫が利用する生物間攻防分子　その機能と役割査読

品田哲郎

(株)エヌ・ティー・エス　遺伝: 生物の科学 63 ( 2 ) 70 - 73 2009年03月（ ISSN:0387-0022 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）共著区分：単著
独居性カリウドバチが昆虫を麻痺させる現象はどこまでわかってきたのか?

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化学と生物 47 594 - 596 2009年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）共著区分：単著
生理活性物質合成を指向したα―置換アミノ酸類の不斉合成

大船泰史、坂口和彦、品田哲郎

月間ファインケミカル 37 22 - 32 2009年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
Asymmetric Synthesis and Application of α-Amino Acids. Asymmetric synthesis of α-substituted α-amino acids: Strecker and Claisen approaches

Ohfune, Y.; Sakaguchi, K.; Shinada, T.

ACS book symposia series, ed by Soloshonok, V. A.; Izawa, K. 1009 57^-71 2009年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（その他）
昆虫由来の生物間攻防分子、その機能と意味

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生物の科学・遺伝 63 70 - 73 2009年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）共著区分：単著
P-55 カイトセファリンの効率的全合成及び類縁体の神経活性(ポスター発表の部) 査読

濱田まこと, 森正広, 品田哲郎, 大船泰史, 島本啓子

天然有機化合物討論会実行委員会　天然有機化合物討論会講演要旨集 51 ( 0 ) 401 - 406 2009年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

(-)-Kaitocephalin (1), isolated from a filamentous fungus Eupenicillium shearii PF1191 by Seto and Shin-ya et al., has attracted much attention due to its potent antagonist activity to ionotropic glutamate receptors. The structure of 1 is characterized by its 2,2,4-trisubstituted pyrroridine core assembled by N-acylalanine and threonine moieties connected with a carbon-carbon bond. In this presentation, we describe the efficient total synthesis of 1 from the known pyrroridine 8 in 12 steps. Neurobiological evaluation of its diastereomers, enantiomer, and functional froup removed analogs are also disclosed. The key to the total synthesis relied on the stereoselective construction of the five stereocenters including three chiral α-amino acid moieties. The three contiguous stereocenters of the right side chain were stereoselectively constructed by the aldol reaction of 6 with the known serinal ortho ester 7 and subsequent inversion of the C3 stereocenter of the resulting (3R)-9 to (3S)-11 via mild oxidation and reduction conditions. Conversion of the ortho ester to the methyl ester followed by the oxidation of the siloxymethyl side chain to the aldehyde gave 4. The alanine moiety was installed by Horner-Wadsworth-Emmons(HWE) olefination and stereoselective hydrogenation reactions. The use of the E-isomer of 3 was essential for the stereoselective preparation of the (9S)-14. To this end, E-selective dehydroamino acid synthesis using HWE reagent 5b was developed. All the protecting groups of (9S)-14 were removed at once by using AlCl_3-Me_2S to give kaitocephalin (1). Each step (12 steps) was reproducible and carried out in a gram quantity. Thus, stereoselective and short synthetic route to (-)-kaitocephalin 1 was established. Radio ligand binding assay of 1 and its analogs to iGluRs using rat brain synaptic membrane suggested that the C3 hydroxyl and C9 carboxyl groups are important for binding. In addition, the acyl amide moiet may be involved in the poteng binding. It is interesting to note that the enantiomer of 1 (ent-1) was a selective ligand of the NMDARs. Further biological evaluation is currently under investigation.

CiNii Article
カイトセファリンの効率的合成と構造活性相関研究査読

品田哲郎, 濱田まこと, 森正広, 大船泰史, 島本啓子

日本薬学会化学系薬学部会　反応と合成の進歩シンポジウム発表要旨概要 35 ( 0 ) 28 - 28 2009年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

Kaitocephalin was isolated from a filamentous fungus Eupenicillium shearii PF1191 by Seto and Shin-ya et al. by the screening for novel AMPA/KA antagonist employing chick telencephatic neurons. Kaitocephalin suppressed kainate excitotoxicity in this assay (EC50 = 0.68 M) and exhibited lower cytotoxicity against these neurons (>500 M). Therefore, kaitocephalin has been promising to be a potent lead compound for development of therapeutic agents toward various ischemia-reperfusion injuries such as stroke and epilepsy. Three groups including our group have succeeded in the total synthesis. However, it still required a practical synthetic approach that enables to supply sufficient amounts of natural product and its structurally related analogs for the neurobiological assays. We describe the highly efficient total synthesis of kaitocephalin and its analogs based on the diastereoselective coupling of A, B, and C, and their structure-activity relationship study.

CiNii Article
生物活性物質合成を指向したα-置換アミノ酸類の不斉合成 (特集アミノ酸合成の先端研究) 査読

大船泰史, 坂口和彦, 品田哲郎

シーエムシー出版　ファインケミカル 37 ( 3 ) 22 - 32 2008年03月（ ISSN:09136150 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

CiNii Article
5 カメムシ由来の新規幼若ホルモンの構造決定(口頭発表の部) 査読

品田哲郎, 貝原加奈子, 大船泰史, 沼田英治, 小滝豊美

天然有機化合物討論会実行委員会　天然有機化合物討論会講演要旨集 50 ( 0 ) 53 - 58 2008年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

The juvenile hormone (JH) is one of the key insect hormones. Here we describe the novel structure of the heteropteran JH, named JHSB_3. We hypothesized four candidate structures 1-4 as a result of the following experimental results: 1) The in vitro product of the corpus allatum (CA) of a stink bug, Plautia crossota stali, analyzed by gas chromatography/chemical ionization-mass spectrometry (GC/MS) showed a molecular mass ion peak at m/z 300 [M+NH_4]^+, 2) The high resolution fast atom bombardment mass spectrometry of the same sample gave the exact mass ion peak [M+H]^+ of 283.1885 suggesting a molecular formula, C_<16>H_<27>O_4, identical to that of JHB_3, 3) Enhanced JH production by CA in vitro by the addition of excess E, E-farnesol to the medium, indicated an E,E-farnesol skeleton for the heteropteran JH. The four candidates were stereoselectively synthesized in an enantiomeric pure form via Katsuki-Sharpless epoxidation and Sharpless dihydroxylation reactions. The juvenilizing effect of the bisepoxides 1-4 on metamorphosis of the bug showed that 1 and 2 were more potent than 3 and 4. When the CA product was subjected to a chiral GC/MS, the CA product and 2 had the same retention time. Thus, the structure of the native JH in P.c. stali was determined as 2.

CiNii Article
生命科学研究におけるスクアリン酸の活用とその進歩査読

品田哲郎, 石田稔和, 大船泰史

有機合成化学協会　有機合成化学協会誌 65 ( 1 ) 32 - 45 2007年01月（ ISSN:00379980 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

CiNii Article
生命科学研究におけるスクアリン酸の利用とその進歩

品田哲郎、石田稔和、大船泰史

有機合成化学協会誌 65 ( 1 ) 30 - 43 2007年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
21 海洋産アルカロイド・アマサスピラミドFの全合成(口頭発表の部) 査読

坂口和彦, 綾部美希, 渡辺雄介, 川村一茂, 岡田拓也, 品田哲郎, 大船泰史

天然有機化合物討論会実行委員会　天然有機化合物討論会講演要旨集 49 ( 0 ) 121 - 126 2007年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

Amathaspiramides A-F are a class of marine alkaloids isolated from a New Zealand collection of the bryozoan Amathia wilsoni. Since these alkaloids were available in a minute quantities from the bryozoan, only preliminary pharmacological evaluation of these alkaloids has been reported, i.e., amathaspiramide E exhibited a potent antiviral activity and both A and E showed moderate antifungal and cytotoxic activities. The structures of amathaspiramides are characterized by their unique spirobicyclic framework containing three contiguous chiral centers and a dibrominated aromatic ring. We have been reported that the enolate-Claisen rearrangement of an α-acyloxy-α-alkenylsilane gave the rearranged product with a complete transfer of the original chirality. Based on these results, we planned the total synthesis of amathaspiramide F (1) using the enolate-Claisen rearrangement of the α-acyloxy-α-alkenylsilane with a Z-olefin geometry 4 (route A) or 5 (route B) as the key step: the reaction would produce 8 or 9 possessing the requisite chiral centers at CS and C9 (erythro relationship) together with a vinylsilane group convertible to the hemiaminal moiety of 1. The enolate-Claisen rearrangement of 4 (route A) having a proline as the acyloxy group was found to give undesired threo isomer 8 as the major product. On the other hand, the acyclic route (route B) underwent stereoselective rearrangement to give desired erythro isomer 9 (threo/erythro = 1: 7). The rearranged product 9 was converted to the spirobicyclic hemiaminal 12 via the pyrrolidine 10. The completion of the total synthesis of 1 was accomplished by the following sequence of reactions: (1) dibromination of the phenol group with n-Bu_4NBrCl_2 (2) methylation of the phenol with MeI, and (3) removal of the TFA group with LiBH_4.

CiNii Article
十字路査読

西長亨, 品田哲郎, 松尾豊

社団法人有機合成化学協会　有機合成化学協会誌 65 ( 1 ) 67 - 67 2007年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

CiNii Article
P-48 マンザシジンBの合成と相対・絶対配置の改定(ポスター発表の部) 査読

品田哲郎, 池辺英治郎, 大江健太郎, 大船泰史

天然有機化合物討論会実行委員会　天然有機化合物討論会講演要旨集 48 ( 0 ) 589 - 594 2006年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

Manzacidin A-C, isolated from an Okinawan sponge Hymeniacidon sp., possess a unique structure consisting of an ester-linked bromopyrrolecarboxylic acid and a 3,4,5,6-tetrahydropyrimidine in which one of the amino groups attached to the C6 quarternary carbon center. The structures of manzacidin A (1) and C (3) have been confirmed as the C6 isomers with the same 4S configuration by our previous total synthesis of both 1 and 3. On the other hand, 4S,5S,6S configuration was assigned to the structure of manzacidin B (2) that was needed for the structural confirmation by the synthesis. We planned the syntheses of four possible diastereomers 4a-4d by stereochemically unambiguous processes starting with α-methyl Garner aldehyde (R)-5. The isomers, (4R,5S,6R)-4a and (4S,5R,6R)-4b, were synthesized from (E)-unsaturated ester 6a by the following sequence of transformations: (1) stereoselective dihydroxylation, (2) thionocarbonate formation followed by S_N2 azidation, and (3) reduction of the azide group, deprotection, amidination, and esterification with 4-bromopyrrolecarboxylate. Cu-catalyzed condensation of an isonitrile with (R)-5 was the key step for the synthesis of 4c,d. The reaction gave a 7: 1 mixture of trans-oxazolines 16a,b. Hydrolysis followed amidination-esterification gave a mixture of (4R,5R,6R)-4c (ent-2: major isomer) and (4S,5S,6R)-4d. Since the major isomer 4c, upon treatment with NaH, was isomerized to 4b, structures of 4c,d were assigned as above. Comparisons of the ^1H and ^<13>C NMR spectral data and sign of the optical rotation of 4a-d with those of natural product clearly indicated that (4S,5S,6R)-4d is identical in all respects with natural manzacidin B. Thus, the structure of manzacidin B was revised to 4d.

CiNii Article
Stereoselective Synthesis of 2,5-Di- and 2,2,5-Trisubstituted Pyrrolidines by Allylation Reaction of Acyliminium Ion 査読

Shinada Tetsuro, Hamada Makoto, Kawasaki Masanori

Japan Institute of Heterocyclic Chemistry　Heterocycles 66 ( 0 ) 511 - 525 2005年12月（ ISSN:03855414 ）

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

CiNii Article
Asymmetric synthesis of α,α-disubstituted amino acids

Ohfune, Y.; Shinada, T.

Europian Journal of Organic Chemistry in press 2005年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
第5版実験化学講座、第16巻、アミノ酸、ペプチド、アミノ酸の不斉合成

大船泰史、坂口和彦、品田哲郎、他

日本化学会編、丸善 196 - 218 2005年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（その他）
14 5,,6,11-トリデオキシテトロドトキシンの全合成(口頭発表の部) 査読

梅澤大樹, 品田哲郎, 大船泰史

天然有機化合物討論会実行委員会　天然有機化合物討論会講演要旨集 47 ( 0 ) 77 - 82 2005年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

Tetrodotoxin (TTX) is a toxic principle of puffer fish poisoning. TTX is a useful biological tool because of its specificity for blocking voltage-dependent sodium channels. 5,6,11-Trideoxy TTX (1), one of the congeners of TTX, has also been isolated from ovaries of puffers, Fugu poecilonotus, by Yasumoto et al. in 1995 and received significant interests in view of biosynthetic relationship with TTX. Synthetic studies of TTX and its congeners have been extensive due to their biological activities as well as their molecular complexity consisting of a quaternary carbon center attached to an amino group, concomitant polyol system, a cyclic guanidine containing an aminal, and an ortho acid for TTX or a δ-lactone for some of the congeners. In this report, we wish to describe the first total synthesis of 5,6,11-trideoxy TTX (1) and its 4-epimer 2. The synthesis was commenced with the known triol 7, prepared from (-)-quinic acid in 4 steps, which was converted to Strecker precursor 6 in 6 steps. 6 was subjected to an asymmetric transferring Strecker synthesis for the diastereoselective construction of a quaternary carbon center involving an amino group at C8a. Installation of a hydroxy group to C7 was accomplished by the Mislow-Evans rearrangement to give 20. Initial hydrogenation of 20 for the introduction of β-methyl group at C6 and subsequent pyrrolidine ring opening via lactam 24 gave alcohol 25. The hydroxyethyl group of 25 was transformed to a vinyl group in 3 steps to give 26. Inversion of the hydroxy group at C7 was performed by oxidation to a diketone followed by diastereoselective reduction to give cis-diol 4, This was converted to aldehyde 28, which, upon treatment with TMSCN in the presence of Et_3N, gave a cyanohydrin as an inseparable mixture of diastereomers. The mixture was guanidylated to give 29. Ozonolysis of the desired (9S)-29 followed by exposure to 20% TFA afforded a mixture of 5,6,11-trideoxyTTX (1), and its 4-epimer 2 and anhydro derivative 31. Thus, the total syntheses of 1 and 2 were accomplished.

CiNii Article
新規スクアリン酸含有アミノ酸の合成とペプチド化　　査読

品田哲郎, 石田捻和, 大船泰史

日本薬学会化学系薬学部会　反応と合成の進歩シンポジウム発表要旨概要 31 ( 0 ) 238 - 238 2005年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）

We wish to report the synthesis of novel α-amino squaric acid analogs (α-ASqA) and their incorporation into Leu-Enkephalin. Two synthetic methods using a dianion enolates (method A) or an aminomalonate equivalent (method B) were developed to this objective. Method A involves an efficient generation of a dianion enolate from an N-Boc amino acid tert-butyl ester and its condensation with squaric acid diisopropyl ester. The resulting coupling products were transformed to the corresponding α-ASqAs by decarboxylation reaction. Alternatively, a sq-group containing amino malonate equivalent was used for the key carbon-carbon bond forming reaction to access to α-ASqAs (method B). The synthetic α-ASqA was incorporated into Gly2 of Leu-enkephalin.

CiNii Article
2章アミノ酸・ペプチド査読

大船泰史, 坂口和彦, 品田哲郎

日本化学会編、第5版実験化学講座、有機化合物の合成(IV) 2005年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
ヘテロ環状立体制御に基づくα—置換アミノ酸類の不斉合成

大船泰史、品田哲郎

化学工業社 55 50 - 57 2004年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
MS/MSによるペプチドの一次構造解析を簡便にする方法:スクアリン酸をCRF誘導基に用いたペプチドのMS/MS解析

Shinada, T., Ohfune, Y.

化学と生物 41 99 - 101 2003年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
Asymmetric Synthesis of a,a-Disubstituted a-Amino Acids

Ohfune, Y.; Shinada, T.

My Favorite Organic Synthesis, Ed. by J. Syn. Org. Chem. Jpn., 156 - 157 2002年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（その他）
スクアリン酸ー複合機能をもつ構造ユニット

Yasufumi Ohfune

化学 55 ( 7 ) 66 - 67 2000年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）
シアノクプレートの構造CuCN+2RLi = Higher Order Cuprates ?

-

化学と工業 50 ( 12 ) 1784 1997年

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掲載種別：記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）共著区分：単著

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講演・口頭発表等

新規イソクマリン合成法を用いた二量体天然物bipenicilisorinの全合成国内会議

中山淳, 福田瑛吾, 藤原維吹, 濱本健一郎, 品田哲郎

日本薬学会第143年会 2023年03月日本薬学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：札幌
ロジウム触媒を用いる9-ベンゾイルカルバゾール類と内部アルキンの環化カップリングによるインデノン誘導体合成国内会議

落合紫帆、臼杵克之助、姜法雄、品田哲郎、佐藤哲也

日本化学会第101回春季年会(2021) 2021年03月

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会議種別：口頭発表（一般）
(2S,6R)-ジアミノ-(5R,7)-ジヒドロキシヘプタン酸(DADH)及びその誘導体の立体選択的合成国内会議

岡村仁則、保野陽子、滝川浩郷、品田哲郎

日本農芸化学会 2021年度大会 2021年03月

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会議種別：口頭発表（一般）
オケビラゴケ由来ビベンジルカンナビノイドの生合成研究国内会議

田浦太志、高橋宏暢、兼目裕充、浅川義範、保野陽子、品田哲郎

日本農芸化学会 2021年度大会 2021年03月

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会議種別：口頭発表（一般）
非タンパク質構成アミノ酸DADH及びその誘導体の合成国内会議

岡村仁則、保野陽子、滝川浩郷、品田哲郎

日本化学会第101回春季年会(2021) 2021年03月

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会議種別：口頭発表（一般）
クラスIBテルペン合成酵素の環状構造形成機構の解析国内会議

浅田和也、上田大次郎、三木邦夫、藤橋雅宏、品田哲郎、佐藤努

日本農芸化学会 2021年度大会 2021年03月

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会議種別：口頭発表（一般）
アルデヒドの簡便な重水素化法の開発と重水素化鎖状テルペン合成への応用国内会議

品田哲郎、保野陽子、岡村仁則、中山淳、熊懐克志、橘和航平、小澤圭太、田村優作、山本悠生

日本化学会第101回春季年会(2021) 2021年03月

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会議種別：口頭発表（一般）
スクアレン合成酵素に似た放線菌由来芳香族プレニル基転移酵素の構造学的研究国内会議

永田隆平、末宗周憲、山本将輝、小林正弥、品田哲郎、西山真、永野真吾、葛山智久

日本農芸化学会 2021年度大会 2021年03月

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会議種別：口頭発表（一般）
アーキア型メバロン酸経路の鍵酵素ホスホ-trans-アンヒドロメバロン酸デカルボキシラーゼの酵素学的研究国内会議

松島夏海、栗木莉子、保野陽子、品田哲郎、吉村徹、邊見久

日本農芸化学会 2021年度大会 2021年03月

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会議種別：口頭発表（一般）
好熱菌アーキア由来ホスホメバロン酸デヒドラターゼの活性中心に存在する鉄硫黄クラスターの解析国内会議

米山睦、三野広幸、保野陽子、品田哲郎、吉村徹、邊見久

日本農芸化学会 2021年度大会 2021年03月

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会議種別：口頭発表（一般）
好熱菌アーキア由来ホスホメバロン酸デヒドラターゼの活性中心に存在する鉄硫黄クラスターの解析国内会議

米山睦, 三野広幸, 保野陽子, 品田哲郎, 吉村徹, 邊見久

日本農芸化学会 2021年度大会 2021年03月

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会議種別：口頭発表（一般）
アーキア型メバロン酸経路の鍵酵素ホスホ-trans-アンヒドロメバロン酸デカルボキシラーゼの酵素学的研究国内会議

松島夏海, 栗木莉子, 保野陽子, 品田哲郎, 吉村徹, 邊見久

日本農芸化学会 2021年度大会 2021年03月

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会議種別：口頭発表（一般）
有機合成化学を基盤とするテルペン系天然物の生合成および生物機能の解明招待国内会議

品田哲郎

有機合成化学協会　2019年度企業冠賞受賞講演会 2021年01月

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会議種別：口頭発表（一般）
有機合成化学を基盤とするテルペン系天然物の生合成および生物機能の解明招待国内会議

品田哲郎

有機合成化学協会 2019年度企業冠賞受賞講演会 2021年01月

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会議種別：口頭発表（一般）
含アジリジン天然物の推定生合成中間体の合成研究国内会議

岡村仁則、滝川浩郷、品田哲郎

第64回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（ TEAC ） 2020年10月

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会議種別：口頭発表（一般）
クラスIBテルペン合成酵素の諸性質解析　マイナー生成物の同定および環化に重要な残基の特定国内会議

R. Stepanova, 菅原啓、上田大二郎、稲木隼人、三木邦夫、藤橋雅宏、保野陽子、品田哲郎、佐藤努

第64回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（ TEAC ） 2020年10月

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会議種別：口頭発表（一般）
納豆菌由来シンキセスクアテルペン類の酵素合成による同定国内会議

今井僚、小川佳央、高橋宏忠、品田哲郎、佐藤努,

第64回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（ TEAC ） 2020年10月

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会議種別：口頭発表（一般）
納豆菌由来シンキセスクアテルペン類の酵素合成による同定国内会議

今井僚, 小川佳央, 高橋宏忠, 品田哲郎, 佐藤努

第64回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（ TEAC ） 2020年10月

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会議種別：口頭発表（一般）
含アジリジン天然物の推定生合成中間体の合成研究国内会議

岡村仁則, 滝川浩郷, 品田哲郎

第64回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（ TEAC ） 2020年10月

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会議種別：口頭発表（一般）
非天然型オノセロイドの酵素合成国内会議

平井奈実、井上真緒、上田大二郎、品田哲郎、佐藤努

第64回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（ TEAC ） 2020年10月

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会議種別：口頭発表（一般）
アンヒドロメバロン酸骨格を有するテルペン類の全合成国内会議

橘和航平、斎藤甲斐、岡村仁則、保野陽子、品田哲郎

第64回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（ TEAC ） 2020年10月

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会議種別：口頭発表（一般）
重水素化アルデヒド類の合成研究国内会議

熊懐克志、橘和航平、小澤圭太、田村優作、山本悠生、岡村仁則、保野陽子、品田哲郎

第64回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会（ TEAC ） 2020年10月

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会議種別：口頭発表（一般）
N-アシルカルバゾールを用いた選択的アミド化反応の開発国内会議

姜法雄、保野陽子、岡村仁則、酒井明日実、佐藤哲也、久世雅樹、品田哲郎

第62回天然有機化合物討論会 2020年09月

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会議種別：口頭発表（一般）
カンファー誘導体を備えたイソニトリルのアルドール反応によるβ-ヒドロキシフェニルアラニン誘導体の合成研究（２）：ウスチロキシンD の全合成研究国内会議

保野陽子、福和真、品田哲郎

第63 回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 2019年09月

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会議種別：口頭発表（一般）
カンファー誘導体を備えたイソニトリルのアルドール反応によるβ-ヒドロキシフェニルアラニン誘導体の合成研究（１）国内会議

福和真・保野陽子・品田哲郎

第63 回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 2019年09月

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会議種別：口頭発表（一般）
Bacillus 属細菌の新規テルペノイド生合成経路の解析国内会議

上田大次郎、藤橋雅宏、松ヶ根沙織、岡本渉、西智之、村上瑞気、三木邦夫、保野陽子、品田哲郎、橋本昌征、佐藤努

第61回天然有機化合物討論会 2019年09月

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会議種別：口頭発表（一般）
N -ベンゾイルジアミノスベリン酸骨格を有する xCT 阻害剤の開発国内会議

保野陽子、水谷衣穂、末内優輝、若林由華、安尾望、島本啓子、品田哲郎

第61回天然有機化合物討論会 2019年09月

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会議種別：口頭発表（一般）
Synthetic Study of Phomopsin A : Catalytic Asymmetric Synthesis of β-OH-DOPA 国内会議

Kohei Yasuda, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

27th International Sciety of Heterocyclic Chemistry Congress 2019年09月

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会議種別：口頭発表（一般）
First Total Synthesis of Antrimycin A and D 国内会議

Yoko Yasuno, Akito Nishimura, Akira Sawai, Ai Sekihara, Tetsuro Shinada

27th International Sciety of Heterocyclic Chemistry Congress 2019年09月

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会議種別：口頭発表（一般）
Synthesis of Polyfunctional Carotenoid by Cross-Coupling Strategy 国内会議

K. Sakaguchi, Y. Nishioka, N. Kinashi, T. Shinada, T. Nishimura, H. Hashimoto, S. Katsumura

The 20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 20) 2019年06月

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会議種別：口頭発表（一般）
Stereochemistry of the β-Arginine Unit of SF-2132 国内会議

Ai Sekihara, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第99回春季年会(2019) 2019年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：兵庫県神戸市、甲南大学岡本キャンパス
Synthetic Study of Ustiloxin D by Using Isonitrile Aldol Reaction 国内会議

Kazuma Fuku, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第99回春季年会(2019) 2019年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：兵庫県神戸市、甲南大学岡本キャンパス
Synthetic Study of Phomopsin A: Catalytic Asymmetric Synthesis of the Amino Acid Unit 国内会議

Kohei Yasuda, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第99回春季年会(2019) 2019年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：兵庫県神戸市、甲南大学岡本キャンパス
微生物が生産する天然物のケミカルバイオロジー招待国内会議

品田哲郎

BioMediacalForum 2019 2019年02月大阪府立大学理学研究科

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会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：大阪府堺市、大阪府立大学学術交流会館
シクロファン構造を有する天然有機化合物の合成と生物有機化学的展開招待国内会議

品田哲郎

岡山大学理学部化学科セミナー 2018年12月岡山大学理学部化学科

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会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：岡山県岡山市、岡山大学
オオケビラゴケが生産するビベンジルカンナビノイドの生合成研究国内会議

中川竜一、黒崎文也、田浦太志、保野陽子、品田哲郎

日本薬学会北陸支部第130回例会 2018年11月日本薬学会北陸支部

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：富山県富山市、富山大学杉谷キャンパス
Catalytic Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected N-Acyl 2,7-Diaminosuberic Acid 国際会議

Yoko Yasuno, Iho Mizutani, Yuki Sueuchi, Yuuka Wakabayashi, Nozomi Yasuo, Keiko Shimamoto, Tetsuro Shinada

The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13) 2018年11月 IKCOC-13

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会議種別：ポスター発表

開催地：Rihga Royal Hotel, KYOTO, JAPAN,
Polyfunctional Carotenoid Synthesis via Cross-Coupling Strategy 国際会議

Kazuhiko Sakaguchi, Yuto Nishioka, Naoto Kinashi, Tetsuro Shinada, Takahiro Nishimura, Hideki Hashimoto, Shigeo Katsumura

The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13) 2018年11月 IKCOC-13

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：Rihga Royal Hotel, KYOTO, JAPAN
Total Synthesis of SF-2132 国際会議

Ai Sekihara, Akira Sawai, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13) 2018年11月 IKCOC-13

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会議種別：ポスター発表

開催地：Rihga Royal Hotel, KYOTO, JAPAN
新規ファミリーに属するテルペン合成酵素の基質認識部位の同定国内会議

稲木隼人, 佐藤努, 保野陽子, 品田哲郎, 三木邦夫, 藤橋雅宏

日本結晶学会年会2018 2018年11月日本結晶学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京工業大学大岡山キャンパス
One-pot Synthesis of Anthraquinones by Sc(OTf)3-catalyzed Tandem Reaction 国際会議

Yoko Yasuno, Yohei Toriyama, Ryota Ogura, Tetsuro Shinada

The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13) 2018年11月 IKCOC-13

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会議種別：ポスター発表

開催地：Rihga Royal Hotel, KYOTO, JAPAN
Total Synthesis of Ustiloxin D 国際会議

Kazuma Fuku, Kohei Yasuda, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-13) 2018年11月 IKCOC-13

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会議種別：ポスター発表

開催地：Rihga Royal Hotel, KYOTO, JAPAN
Unusal Biosynthetic Reaction Mechanism of Terpenoids 招待国際会議

Tetsuro Shinada

Sanyo Chemical Laboratory at Johor Bahru, Invited Seminar 2018年11月 Sanyo Chemical Laboratory, Inc.

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会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：Malaysia,Johor Bahru
Mechanistic Study of Terpene Synthase Using Deuterium Labelled Ligands 招待国際会議

Tetsuro Shinada

INTERNATIONAL CONGRESS ON PURE & APPLIED CHEMISTRY (ICPAC) 2018 Langkawi 2018年10月 Chemical Society of Malaysia

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会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地： Langkawi, Malaysia
高度に官能基化されたモノフロログルシノール類の効率的合成国内会議

西村栄治、保野陽子、品田哲郎

第62 回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 2018年10月香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：長崎県長崎市、長崎大学文教キャンパス
アリルアルコールを出発原料とするキノン誘導体のワンポット合成国内会議

保野陽子、鳥山陽平、小倉涼太、品田哲郎

第60回天然有機化合物討論会 2018年09月天然有機化合物討論会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：福岡県久留米市、久留米シティープラザ
酸触媒によるαヒドロキシαアルケニルシランの分子内Friedel-Crafts反応における不斉転写国内会議

久保田駿一，赤木航，池田直子，東野勝人，品田哲郎,　大船泰史，西村貴洋，坂口和彦

第38回有機合成若手セミナー 2018年08月有機合成化学協会関西支部

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：関西学院大学西宮上ヶ原キャンパス
β―ヒドロキシドーパの立体選択的合成国内会議

安田幸平，保野陽子，品田哲郎

第38回有機合成若手セミナー 2018年08月有機合成化学協会関西支部

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：兵庫県西宮市、関西学院大学西宮上ヶ原キャンパス
イソニトリルアルドール反応によるβ―ヒドロキシアミノ酸の立体選択的合成国内会議

福和真，保野陽子，品田哲郎

第38回有機合成若手セミナー 2018年08月有機合成化学協会関西支部

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：兵庫県西宮市、関西学院大学西宮上ヶ原キャンパス
SF-2132の全合成国内会議

関原あい，澤井瑛，保野陽子，品田哲郎

第38回有機合成若手セミナー 2018年08月有機合成化学協会関西支部

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：兵庫県西宮市、関西学院大学西宮上ヶ原キャンパス
Large-terpene 合成酵素の酵素的諸性質の解析と部位特異的変異国内会議

西智之，菅原啓，小川佳央，高橋宏忠，上田大次郎，藤橋雅宏，三木邦夫，保野陽子，品田哲郎，佐藤努

第18回日本蛋白質科学会年会 2018年06月日本蛋白質科学会年会

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会議種別：ポスター発表

開催地：新潟県新潟市、朱鷺メッセ
Large-terpene 合成酵素の構造と機能国内会議

藤橋雅宏，佐藤努，田中勇真，山本大輔，西智之，上田大次郎，村上瑞気　保野陽子，関原あい、福和真，品田哲郎，三木邦夫

第18回日本蛋白質科学会年会 2018年06月日本蛋白質科学会年会

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会議種別：ポスター発表

開催地：新潟県新潟市、朱鷺メッセ
テルペン生合成酵素反応機構の解明に資する鎖状テルペン基質およびプローブ合成法の開発招待国内会議

品田哲郎

新学術領域生合成リデザイン　第四回公開シンポジウム 2018年05月新学術領域生合成リデザイン総括班

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会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：北海道大学理学部大講堂
単体ボヤCnemidocarpa ireneより得られた芳香族化合物群の構造と機能国内会議

宮古圭, 保野陽子, 品田哲郎, 藤田雅紀, 酒井隆一

日本水産学会春季大会2018 2018年03月日本水産学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：東京都品川区　東京海洋大学品川キャンパス
One-pot Synthesis of Anthraquinones by Sc(OTf)3-catalyzed Tandem Reaction 国内会議

Youhei Toriyama, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第98回春季年会(2018) 2018年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：千葉県船橋市、日本大学理工学部船橋キャンパス
酸触媒によるα-ヒドロキシ-α-アルケニルシランの不斉転写型分子内Friedel-Crafts反応国内会議

久保田駿一、赤木航、池田直子、東野勝人・品田哲郎、大船　泰史、西村貴洋、坂口和彦

日本化学会第98回春季年会(2018) 2018年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：千葉県船橋市、日本大学理工学部船橋キャンパス
Total Synthesis of SF-2132 (1) 国内会議

Akira Sawai, Ai Sekihara, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第98回春季年会(2018) 2018年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：千葉県船橋市、日本大学理工学部船橋キャンパス
Stereoselective Syntheses of β-Hydroxy Amino Acids by Isonitrile Aldol Reaction 国内会議

Kazuma Fuku, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第98回春季年会(2018) 2018年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：千葉県船橋市、日本大学理工学部船橋キャンパス
Synthetic Study of Phomopsin A 国内会議

Yuma Karita, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第98回春季年会(2018) 2018年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：千葉県船橋市、日本大学理工学部船橋キャンパス
Total Synthesis of SF-2132 (2) 国内会議

Ai Sekihara, Akira Sawai, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第98回春季年会(2018) 2018年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：千葉県船橋市、日本大学理工学部船橋キャンパス
Large-terpene合成酵素の酵素的諸性質の解析と部位特異的変異国内会議

菅原啓、西智之、小川佳央、高橋宏忠、上田大次郎、藤橋雅宏、三木邦夫、保野陽子、品田哲郎、佐藤努

日本農芸化学会2018年度大会 2018年03月日本農芸化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：愛知県名古屋市、名城大学
Large-terpene合成酵素の結晶構造解析国内会議

藤橋雅宏、佐藤努、田中勇真、山本大輔、西智之、上田大次郎、村上瑞気、保野陽子、関原あい、福和真、品田哲郎、三木邦夫

日本農芸化学会2018年度大会 2018年03月日本農芸化学

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：愛知県名古屋市、名城大学
Stereoselective Synthesis of the Tripeptide of SF-2132 国際会議

Akira Sawai, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

The 9th OCARINA International Symposium Joint mini-symposiums on Structural Biology and Catalysis 2018年03月 OCARINA, Osaka City University

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会議種別：ポスター発表

開催地：Osaka, Osaka City, Media Center, Osaka City University
Total Synthesis of Antrimycin A and D 招待国際会議

Tetsuro Shinada

INTERNATIONAL CONGRESS ON PURE & APPLIED CHEMISTRY (ICPAC) 2018　Siem Reap 2018年03月 Chemiocal Society of Cambodia

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会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：Spa, Siem Reap, Cambodia
Synthetic Study of Deoxyustiloxin D 国際会議

Kenta Sakai, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

The 9th OCARINA International Symposium Joint mini-symposiums on Structural Biology and Catalysis 2018年03月 OCARINA, Osaka City University

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会議種別：ポスター発表

開催地：Osaka, Osaka City, Media Center, Osaka City University
Synthetic Study of Phomopsin A 国際会議

Yuma Karita, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

The 9th OCARINA International Symposium Joint mini-symposiums on Structural Biology and Catalysis 2018年03月 OCARINA, Osaka City University

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会議種別：ポスター発表

開催地：Osaka, Osaka City, Media Center, Osaka City University
Total Synthesis of SF-2132 国際会議

Ai Sekihara, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

The 9th OCARINA International Symposium Joint mini-symposiums on Structural Biology and Catalysis 2018年03月 OCARINA, Osaka City University

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：Osaka, Osaka City, Media Center, Osaka City University
One-pot Synthesis of Anthraquinones by Sc(OTf)3-catalyzed Tandem Reaction 国際会議

Yohei Toriyama, Yoko, Yasuno, Tetsuro Shinada

The 9th OCARINA International Symposium Joint mini-symposiums on Structural Biology and Catalysis 2018年03月 OCARINA, Osaka City University

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会議種別：ポスター発表

開催地：Osaka, Osaka City, Media Center, Osaka City University
Stereoselective Syntheses of β-Hydroxy Amino Acids by Isonitrile Aldol Reaction 国際会議

Kazuma Fuku, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

The 9th OCARINA International Symposium Joint mini-symposiums on Structural Biology and Catalysis 2018年03月 OCARINA, Osaka City University

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会議種別：ポスター発表

開催地：Osaka, Osaka City, Media Center, Osaka City University
Development of subtype selective ionotropic glutamate receptor antagonist by SAR study of kaitocephali 招待国際会議

Tetsuro Shinada

Hakodate Special Seminar With Professor Geoffrey Swanson -Chemistry Meets Neuroscience- 2018年03月

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会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：Hokkaido, Hakodate, Hokkaido University
UPLC-MS/MSを用いたカメムシ類の幼若ホルモンの構造決定国内会議

松本圭司, 児玉彩, 小滝豊美, 品田哲郎, 後藤慎介

第62回日本応用動物昆虫学会 2018年03月日本応用動物昆虫学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：鹿児島県鹿児島市鹿児島大学
ナガメの幼若ホルモンの同定と休眠への関与国内会議

児玉彩，松本圭司，品田哲郎，後藤慎介

第63回日本応用動物昆虫学会大会 2018年03月日本応用動物昆虫学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：茨城県つくば市
カメムシ類における幼若ホルモン構造の網羅的な解析招待国内会議

松本圭司，嘉糠洋陸，齊木選射，沼田英治，小滝豊美，品田哲郎，後藤慎介

第7回昆虫ホルモン談話会 2018年03月昆虫ホルモン談話会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：茨城県つくば市
昆虫ってすごい！③毒を使う昆虫の知恵・ハチ毒の多様性招待国内会議

品田哲郎

西宮市生涯学習大学、宮水学園生物学講座【第11回】 2017年12月西宮市生涯学習大学、宮水学園

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会議種別：公開講演，セミナー，チュートリアル，講習，講義等

開催地：兵庫県西宮市大学交流センター
Total Synthesis of Ustiloxin 国際会議

Kazuma Fuku, Shunsuke Yamaguchi, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

11th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-11) 3rd International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-3) 2017年11月新学術領域中分子戦略総括班

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地： Hyogo, Awaji
Efficient Synthesis of Anthraquinones by Sc(OTf)3-catalyzed Tandem Reaction 国際会議

Yoko Yasuno, Yohei Toriyama, Ryota Ogura, Tetsuro Shinada

11th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-11) 3rd International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-3) 2017年11月新学術領域中分子戦略総括班

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会議種別：ポスター発表

開催地：Hyogo, Awaji
ジアミノジカルボン酸類の触媒的不斉合成国内会議

保野陽子、水谷衣穂、末内優輝、品田哲郎

第３５回メディシナルケミストリーシンポジウム 2017年10月日本薬学会

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会議種別：ポスター発表

開催地：愛知県名古屋市、名古屋大学豊田講堂
ハリナシミツバチ由来テトラゴカルボン類の構造決定国内会議

西村栄治、鈴木幸一、大船泰史、品田哲郎

第59回天然有機化合物討論会 2017年09月天然有機化合物討論会

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会議種別：ポスター発表

開催地：北海道札幌市、わくわくホリデーホール
アリルアルコールを出発原料とするタンデム触媒型Diels-Alder反応国内会議

鳥山陽平、保野陽子、品田哲郎

第61回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 2017年09月香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：石川県野々市市、金沢工業大学
微生物が生産する天然有機化合物の合成と機能解析招待国内会議

品田哲郎

新潟大学コア・ステーション自然科学系附置植物・微生物科学研究センター共催公開セミナー 2017年09月新潟大学コア・ステーション自然科学系附置植物・微生物科学研究センター

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会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：新潟県新潟市、新潟大学農学部
ＳＦ－２１３２の合成研究国内会議

関原あい、澤井瑛、保野陽子、品田哲郎

第37回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」 2017年08月有機合成化学協会関西支部

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会議種別：ポスター発表

開催地：京都府京都市、同志社大学寒梅館
Ustiloxin-Dの全合成国内会議

保野陽子、山口俊介、坂井健太、福和真、品田哲郎

第37回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」 2017年08月有機合成化学協会関西支部

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会議種別：ポスター発表

開催地：京都府京都市、同志社大学寒梅館
昆虫に着目した生物活性天然物の探索招待国内会議

品田哲郎

第１２回化学生態学研究会 2017年06月化学生態学研究会

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会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：北海道函館市、湯の川観光ホテル祥苑
Cirratiomycin類の全合成国内会議

保野陽子、西村彰人、澤井瑛、品田哲郎

第111回有機合成シンポジウム2017年【春】 2017年06月有機合成化学協会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：岡山県岡山市、岡山大学（津島キャンパス）
シクロラバンデュリル二リン酸合成酵素の結晶構造解析国内会議

小林正弥、富田武郎、品田哲郎、西山真、葛山智久

日本農芸化学会2017年度大会 2017年03月日本農芸化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：京都府京都市、京都女子大
Yuto Nishioka, You Yano, Naoto Kinashi, Natsumi Oku, Yohei Toriyama, Shigeo Katsumura, Tetsuro Shinada, Kazuhiko Sakaguchi 国内会議

Yuto Nishioka, You Yano, Naoto Kinashi, Natsumi Oku, Yohei Toriyama, Shigeo Katsumura, Tetsuro Shinada, Kazuhiko Sakaguchi,

日本化学会第97回春季年会 2017年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：神奈川県横浜市、慶應義塾大学日吉キャンパス
4 + 2] Cyclization Reaction Using Trisubstituted Allyl Alcohols as Diene Precursors 国内会議

Yohei Toriyama, Ryota Ogura, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第97回春季年会 2017年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：神奈川県横浜市、慶應義塾大学日吉キャンパス
Synthetic Study of Phomopsin A 国内会議

Yuma Karita, Yoko Yasuno, Testuro Shinada

日本化学会第97回春季年会 2017年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：神奈川県横浜市、慶應義塾大学日吉キャンパス
Synthetic Study of Deoxyustiloxin D 国内会議

Kenta Sakai, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第97回春季年会 2017年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：神奈川県横浜市、慶應義塾大学日吉キャンパス
Synthetic Study of Ustiloxin D (2) 国内会議

Yoko Yasuno, Kazuma Fuku, Tetsuro Shinada

日本化学会第97回春季年会 2017年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：神奈川県横浜市、慶應義塾大学日吉キャンパス
Synthetic Study of Ustiloxin D (1) 国内会議

Shunsuke Yamaguchi, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第97回春季年会 2017年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：神奈川県横浜市、慶應義塾大学日吉キャンパス
Catalytic Asymmetric Synthesis of Diamino Dicarboxylic Acids 国内会議

Iho Mizutani, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第97回春季年会 2017年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：神奈川県横浜市、慶應義塾大学日吉キャンパス
Synthetic Study of SF-2132 国内会議

Akira Sawai, Ai Sekihara, Yoko Yasuno, Tetsuro Shinada

日本化学会第97回春季年会 2017年03月日本化学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：神奈川県横浜市、慶應義塾大学日吉キャンパス
カメムシ類の幼若ホルモン:クサギカメムシおよびタガメの場合国内会議

小滝豊美, 後藤慎介, 松本圭司, 品田哲郎, 志賀向子, 門司麻衣子, 沼田英治

第61回日本応用動物昆虫学会 2017年03月日本応用動物昆虫学会

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会議種別：口頭発表（一般）

開催地：鹿児島県鹿児島市鹿児島大学
脳神経関連疾病・がんの攻略にむけた医薬リードの創製研究招待国内会議

品田哲郎

メディカルジャパン：第4回日本医療総合展（大阪） 2017年02月日本医療総合展

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会議種別：口頭発表（招待・特別）

開催地：大阪府大阪市インテックス大阪
カイトセファリンの構造活性相関：サブタイプ選択的イオンチャネル型グルタミン酸受容体リガンドの開発国内会議

保野陽子，濱田まこと，吉田侑矢，川崎昌紀，大船泰史，品田哲郎

第6回大阪市立大学バイオメディカルフォーラム 2017年02月大阪市立大学工学部

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会議種別：ポスター発表

開催地：大阪府大阪市あべのメディクス
Antrimycin D の全合成国内会議

澤井瑛，西村彰人，保野陽子，品田哲郎

第6回バイオメディカルフォーラム 2017年02月大阪市立大学工学部

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会議種別：ポスター発表

開催地：大阪府大阪市あべのメディクス
Phomopsin A の全合成研究国内会議

苅田祐馬，保野陽子，品田哲郎

第6回バイオメディカルフォーラム 2017年02月大阪市立大学工学部

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会議種別：ポスター発表

開催地：大阪府大阪市あべのメディクス
最新の生物毒の多様性がおもしろい!　その構造と機能、進化そして利用について昆虫毒　その多様性と選択性国内会議

品田哲郎

日本生化学会大会・日本分子生物学会年会合同大会講演要旨集 2015年12月 (公社)日本生化学会

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会議種別：口頭発表（一般）
Bacillus clausiiにおけるセスタテルペン、Head-to-tail型トリテルペン、セスクアテルペンの生合成　多機能性酵素の同定とイソプレノイド代謝物の解析国内会議

村上瑞気, 山鹿宏彰, 遠塚悠輔, 品田哲郎, 佐藤努

日本生物工学会大会講演要旨集 2015年09月 (公社)日本生物工学会

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会議種別：口頭発表（一般）
ハチ毒の多様性国内会議

品田哲郎

日本生化学会大会プログラム・講演要旨集 2011年09月 (公社)日本生化学会

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会議種別：口頭発表（一般）
ショウガ科植物Kaempferia parviflora根茎のキサンチンオキシダーゼ阻害作用国内会議

村田和也, 出口貴浩, 伊藤仁久, 松田秀秋, 中尾紀久世, 新谷卓弘, 藤田貴則, 東野正行, 吉岡百合, 松村晋一, 田中里佳, 品田哲郎, 大船泰史

日本薬学会年会要旨集 2011年03月 (公社)日本薬学会

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会議種別：口頭発表（一般）

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科研費

結核に対抗するための新規分子標的の同定

基盤研究（Ｂ） 2020年04月
脱水素クロスカップリングを利用した機能性配向基の開発とそのペプチド合成への応用

基盤研究（Ｂ） 2020年04月
テルペン生合成酵素の機能解析と含窒素化合物合成への応用

新学術領域研究(研究領域提案型) 2019年04月
極性転換反応を駆使した光学活性化合物の合成研究

基盤研究（Ｃ） 2017年04月
テルペノイド生合成機構の解析に資する鎖状テルペン分子プローブの効率合成

新学術領域研究(研究領域提案型) 2017年04月
見えない光を用いた生物のニッチの開拓と多様化‐光地球生物学の創成‐

挑戦的研究（開拓・萌芽） 2016年04月
長鎖イソプレノイド型アンカー分子の創製

挑戦的研究（開拓・萌芽） 2015年04月
ホソヘリカメムシの光周性の分子・神経機構

基盤研究（Ｂ） 2014年04月
窒素－酸素結合と多重結合の相互協力に基づく新規有機合成反応の開発

基盤研究（Ｃ） 2014年04月
セスクアテルペン生合成酵素を基軸とする新規テルペノイド類創出系路の開拓

基盤研究（Ｃ） 2013年04月
デヒドロアミノ酸の幾何異性制御に基づく新規アミノ酸・ペプチドの創製

基盤研究（Ｂ） 2013年04月
セミ類における幼若ホルモンの解明：ウンカ・ヨコバイ類の特異的制御剤開発を目指して

基盤研究（Ｃ） 2012年04月
天然物ケミカルバイオロジーの研究

新学術領域研究(研究領域提案型) 2011年04月
高活性グルタミン酸リガンドの創製

新学術領域研究(研究領域提案型) 2011年04月
カイコ冬虫夏草由来のマウス海馬修復因子の構造解析とヒトへの応用開発

基盤研究（Ｓ） 2011年04月
鎖状テルペン類の自在合成法の開発とその応用

新学術領域研究(研究領域提案型) 2011年
スクアリン酸含有アミノ酸のペプチドへの自在導入法の開発と新規ペプチドの機能

基盤研究（Ｂ） 2009年
カメムシの光周性と休眠を支配する中枢機構

基盤研究（Ｂ） 2008年
天然神経毒をモチーフとした新規グルタミン酸リガンドの開発

基盤研究（Ａ） 2008年
昆虫の卵形成制御に関与するタンパク質分解酵素の性状及び活性調節機構の解明

基盤研究（Ｃ） 2007年
スクアリン酸含有アミノ酸の導入によるペプチドの機能制御

基盤研究（Ｃ） 2006年
クマゼミの湿度による艀化誘導機構の研究

萌芽研究 2006年
配座及び官能基制御に基づく高活性神経リガンドの開発

特定領域研究 2004年
天然神経毒の全合成を基盤とした新規興奮性アミノ酸類の化学設計

基盤研究（Ａ） 2004年
平面型カルボン酸等価体、スクアリン酸を組み込んだ新規アミノ酸類縁体の創製と機能

基盤研究（Ｃ） 2003年
光学活性テトロドトキシン類の全合成研究

若手研究(B) 2001年
短寿命活性種オルソ酸の構造安定化:篭状オルソ酸の合成と活性

萌芽的研究 2000年
天然物合成を指向した含窒素4級炭素を含む3連続不斉中心構築法の開発

奨励研究(A) 1997年
高度生体応答分子の全合成

特定領域研究 1997年
スクアリン酸含有アミノ酸類の合成研究

萌芽的研究 1997年
9,13位修飾レチナ-ル類の合成

奨励研究(A) 1995年

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担当教育概要

担当科目
全学共通科：基礎化学実験Ｉ、入門化学、
専門科目：有機化学2,4、化学実験3,4、特別研究
大学院科目：基幹有機化学、前期、後期特別研究、機能分子科学演習、機能分子科学ゼミナール

担当授業科目

機能物質科学演習

2020年度大学院
機能有機化学特論１

2020年度大学院
有機化学ＩＶ

2020年度大学
化学セミナー

2020年度大学
入門化学

2020年度大学
特別演習

2020年度大学
有機化学４

2019年度大学
有機化学２

2019年度大学
入門化学

2019年度大学
化学実験III

2019年度大学
前期特別研究

2019年度大学院
後期特別研究

2019年度大学院
基幹有機化学

2019年度大学院
基礎化学実験I

2019年度大学
機能物質科学演習

2019年度大学院
現代科学と人間

2018年度大学
後期特別研究

2018年度大学院
前期特別研究

2018年度大学院
基幹有機化学

2018年度大学院
有機化学４

2018年度大学
有機化学２

2018年度大学
入門化学

2018年度大学
基礎化学実験I

2018年度大学
化学実験III

2018年度大学
機能物質科学演習

2018年度大学院
化学産業論

2018年度大学院
体験で知る自然と技術

2017年度大学
現代科学と人間

2017年度大学
基礎化学実験II

2017年度大学
基礎化学実験I

2017年度大学
化学実験Ⅳ

2017年度大学
化学実験Ⅲ

2017年度大学
有機化学II

2017年度大学
基幹有機化学

2017年度大学院
後期特別研究

2017年度大学院
前期特別研究

2017年度大学院
機能分子科学演習

2017年度大学

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学外での担当授業科目

化学セミナー

2020年04月

-

2021年03月
機関名：大阪市立大学

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国名：日本国
機能物質科学演習

2020年04月

-

2021年03月
機関名：大阪市立大学

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国名：日本国
機能有機化学特論１

2020年04月

-

2021年03月
機関名：大阪市立大学

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国名：日本国
有機化学ＩＶ

2020年04月

-

2021年03月
機関名：大阪市立大学

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国名：日本国
特別演習

2020年04月

-

2021年03月
機関名：大阪市立大学

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国名：日本国
化学産業論

2018年04月

-

2019年03月
機関名：大阪市立大学

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国名：日本国
現代科学と人間

2018年04月

-

2019年03月
機関名：大阪市立大学

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国名：日本国
反応有機化学論II

機関名：岡山大学大学院自然科学研究科　
薬用資源学特論

機関名：近畿大学大学院創薬科学研究科
薬用資源学特論

機関名：近畿大学大学院創薬科学研究科
反応有機化学論II

機関名：岡山大学大学院自然科学研究科

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社会貢献活動

博物館協会連携講座

役割：講師

博物館協会連携講座文化交流センター 2013年12月

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対象：社会人・一般

種別：行政・教育機関等との連携事業

参加者数：40（人）

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化学発光の不思議

分野：現代システム科学（知識情報システム，環境システム，教育福祉，心理学）,　商学（経営，公共経営）,　経済学,　法学（法律・政治・行政）,　文学（文学，哲学，歴史，芸術，人間行動，言語，文化，社会・ジェンダー）,　理学（数学，物理学，化学，生物学，地球学，生物化学）,　工学（機械，電子・物理，電気電子，電機情報，化学バイオ，建築，都市（土木・環境），物質化学，航空宇宙，海洋システム，応用化学，化学，マテリアル）,　生活科学（食品，栄養科学，居住環境，人間福祉）,　農学（応用生物，生命機能化学，緑地環境科学）,　医学（医療，リハビリテーション，健康運動科学，体力・トレーニング，スポーツ実践科学）,　看護学（看護，性教育）,　獣医学

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対象：社会人・一般

文系向け実験授業として、また、高校生向けの実験授業の題材です。化学発光そのものを体感する実験と、それを使った応用実験を行うことで、化学の不思議や面白さを学んでもらう。
化学発光を体感するとともに、目に見えない化学反応や酵素反応を可視化することでその原理を学ぶ。
化学発光の実験は、小学校や高校でも出前授業したことがある。その応用の部分については、中学生や高校生以上が適当かもしれない。何をどこまでやるかで、コマ数や、難易度は変わる。実験する部分が多くなるのであれば、実験をする環境が必要。
くすりの話

分野：現代システム科学（知識情報システム，環境システム，教育福祉，心理学）,　商学（経営，公共経営）,　経済学,　法学（法律・政治・行政）,　文学（文学，哲学，歴史，芸術，人間行動，言語，文化，社会・ジェンダー）,　理学（数学，物理学，化学，生物学，地球学，生物化学）,　工学（機械，電子・物理，電気電子，電機情報，化学バイオ，建築，都市（土木・環境），物質化学，航空宇宙，海洋システム，応用化学，化学，マテリアル）,　生活科学（食品，栄養科学，居住環境，人間福祉）,　農学（応用生物，生命機能化学，緑地環境科学）,　医学（医療，リハビリテーション，健康運動科学，体力・トレーニング，スポーツ実践科学）,　看護学（看護，性教育）,　獣医学

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対象：社会人・一般

理系教員が行う文系向け授業の題材につかったもので。13回の講義内容があります。大きくは、１）薬が私たちにどのように働きかけるのかについて、体の仕組みと薬という物質の成り立ちから考える授業構成と、２）漢方薬と現代薬の比較、歴史、補完性についての解説です。Ｑ＆Ａを交えるバージョンもあります。
薬についての基礎知識を分かり易く解説する。
講義回数、難易度は、適宜調整できるが、分かりやすい内容にするには、1回はきついかもしれない。化学式などは一切つかわない内容にしてある。

外国人受入実績

2020年度

研究者受入数 :0名

留学生受入数 :0名

担当・職階

担当・職階

取得学位

取得学位

研究分野

研究分野

研究キーワード

研究キーワード

研究概要

研究概要

研究歴

研究歴

所属学協会

所属学協会

委員歴（学外）

委員歴（学外）

受賞歴

受賞歴

職務経歴（学外）

職務経歴（学外）

学歴

学歴

論文

論文

書籍等出版物

書籍等出版物

MISC（その他記事）

MISC（その他記事）

講演・口頭発表等

講演・口頭発表等

科研費

科研費

担当教育概要

担当教育概要

担当授業科目

担当授業科目

学外での担当授業科目

学外での担当授業科目

社会貢献活動

社会貢献活動

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外国人受入実績

外国人受入実績

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