2024/01/18 更新

写真a

ウスキ ヨシノスケ
臼杵 克之助
USUKI Yoshinosuke
担当
大学院理学研究科 化学専攻 准教授
理学部 化学科
職名
准教授
所属
理学研究院

担当・職階

  • 大学院理学研究科 化学専攻 

    准教授  2022年04月 - 継続中

  • 理学部 化学科 

    准教授  2022年04月 - 継続中

取得学位

  • 博士(理学) ( 東京大学 )

  • 理学修士 ( 東京大学 )

研究分野

  • ライフサイエンス / 生物有機化学  / 生物有機化学 構造解析 構造活性相関

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

  • ナノテク・材料 / 生物分子化学  / 天然物有機化学

研究キーワード

  • 繊毛虫

  • 生体機能分子

  • 構造解析

  • 抗生物質

  • 全合成

  • Bioorganic Material Science

研究歴

  • 中国横断山脈地域産植物の多様性に関する研究(化学成分分析)

    生物活性、天然物  国際共同研究

    2015年04月 

  • 微生物が産出する特異な生物活性を有する化合物に関する研究(構造解析・全合成・構造活性相関)

    生物活性、全合成、構造活性相関  機関内共同研究

    1998年04月 

  • 含フッ素生体物質擬似体の合成を指向した反応

    生体物質擬似体、含フッ素化合物  機関内共同研究

    1992年04月 

所属学協会

  • 日本化学会

      国内

  • 有機合成化学協会

  • 日本薬学会

  • 近畿化学協会

  • 日本農芸化学会

  • 日本フッ素化学会

  • アメリカ化学会(American Chemical Society)

      国外

  • 近畿化学協会

  • 有機合成化学協会

  • 日本農芸化学会

  • 日本薬学会

  • 日本化学会

  • 日本フッ素化学会

  • アメリカ化学会(American Chemical Society)

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委員歴(学外)

  • 関西支部幹事   有機合成化学協会  

    2004年 - 継続中 

職務経歴(学外)

  • Lecturer

    1994年

  • 大阪市立大学

    1994年

  • 大阪市立大学   理学研究科 物質分子系専攻

    1992年04月 - 継続中

  • Research Assistant

    1992年

  • 大阪市立大学

    1992年

学歴

  • 東京大学   理学系研究科   化学   博士課程   卒業・修了

    - 1992年

  • 東京大学   理学部   化学科     卒業・修了

    - 1987年

論文

  • Isolation of an Acremonium sp. capable of liquefying cross-linked poly(-glutamic acid) hydrogels and the fungal enzyme involved in the disruption of -ray irradiation-mediated cross-linking

    Matsui, O.; Fujita, K.-I.; Nakayama, H.; Taniguchi, M.; Tarui, Y.; Hirasawa, E.; Usuki, Y.; Tanaka, T.

    J. Biosci. Bioeng.   105 ( 4 )   422 - 424   2008年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Starter units of the biosynthesis of blepharismins: self-defense pigments of Blepharisma japonicum

    Yoshioka, K.; Tominaga, S.; Uruma, Y.; Usuki, Y.; Iio, H.

    Tetrahedron   64 ( 18 )   4103 - 4107   2008年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • A thiacalix[3]pyridine copper(I) complex as a highly active catalyst for the olefin aziridination reaction

    Tsukahara, Y.; Hirotsu, M.; Hattori, S.-I.; Usuki, Y.; Kinoshita, I.

    Chem. Lett.   37 ( 4 )   452 - 453   2008年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synthesis of fluorescent molecular probes specific for the receptor of blepharismone, a mating-inducing pheromone of the ciliate Blepharisma japonicum

    Uruma, Y.; Sugiura, M.; Harumoto, T.; Usuki, Y.; Iio, H.

    Bioorg.& Med. Chem.   15 ( 4 )   1622 - 1627   2007年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Palladium-Catalyzed sp<sup>3</sup> C–H Acetoxylation of α,α-Disubstituted α-Amino Acids 査読

    Matsumura A.

    Chemistry (Switzerland)   5 ( 2 )   1369 - 1377   2023年06月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3390/chemistry5020093

  • Rhodium-catalyzed Annulative Coupling of Coumarin-3-Carboxylic Acids with Alkynes 査読

    Hayashi M.

    Chemistry Letters   52 ( 5 )   307 - 309   2023年05月( ISSN:03667022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.230082

  • Synthesis of Fused Lactones through Transition-Metal-Catalyzed peri C−H Functionalization 査読

    Nishida A.

    Asian Journal of Organic Chemistry   12 ( 5 )   2023年05月( ISSN:21935807

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.202300136

  • Total synthesis of isoneoantimycin. 査読

    Usuki Y, Tanaka Y, Morii M, Satoh T

    Organic & biomolecular chemistry   21 ( 11 )   2398 - 2404   2023年03月( ISSN:1477-0520

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/d3ob00099k

    PubMed

  • Ligand-Dependant Selective Synthesis of Mono- and Dialkenylcarbazoles through Rhodium(III)-Catalyzed C-H Alkenylation. 査読

    Tanaka R, Ochiai S, Sakai A, Usuki Y, Kang B, Shinada T, Satoh T

    Chemistry, an Asian journal   18 ( 4 )   e202201210   2023年02月( ISSN:18614728

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/asia.202201210

    PubMed

  • Construction of Thienopyrroles through Rhodium-Catalyzed Direct Annulation of (Acetylamino)thiophenes with Alkynes 査読

    Hayashi M.

    Synthesis (Germany)   2023年( ISSN:00397881

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/a-2015-4466

  • Suppression of Linear Ubiquitination Ameliorates Cytoplasmic Aggregation of Truncated TDP-43. 査読

    Zhang Q, Terawaki S, Oikawa D, Okina Y, Usuki Y, Ito H, Tokunaga F

    Cells   11 ( 15 )   2022年08月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3390/cells11152398

    PubMed

  • Construction of Pyrrolocoumarin Cores through Double C−H Annulation Cascade 査読

    Michikita R.

    European Journal of Organic Chemistry   2022 ( 22 )   2022年06月( ISSN:1434193X

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ejoc.202200550

  • Structure-activity relationships of antifungal phenylpropanoid derivatives and their synergy with n-dodecanol and fluconazole. 査読

    Tsukuda Y, Mizuhara N, Usuki Y, Yamaguchi Y, Ogita A, Tanaka T, Fujita K

    Letters in applied microbiology   74 ( 3 )   377 - 384   2022年03月( ISSN:0266-8254

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   国際・国内誌:国際誌  

    DOI: 10.1111/lam.13613

    PubMed

  • Synthesis of Benzylidenesuccinates through Rhodium(III)-Catalyzed C-H Alkenylation with Itaconate 査読

    Ochiai S.

    Asian Journal of Organic Chemistry   11 ( 2 )   2022年02月( ISSN:21935807

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.202100774

  • Structure-activity relationships of antifungal phenylpropanoid derivatives and their synergy with n-dodecanol and fluconazole 査読

    Tsukuda Y., Mizuhara N., Usuki Y., Yamaguchi Y., Ogita A., Tanaka T., Fujita K.

    LETTERS IN APPLIED MICROBIOLOGY   2021年12月( ISSN:0266-8254

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1111/lam.13613

  • Synthesis of Benzo-Fused Cyclic Compounds via Rhodium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Alkynes 査読

    Inai Yasuhito, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    SYNTHESIS-STUTTGART   53 ( 17 )   3029 - 3036   2021年09月( ISSN:0039-7881

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/a-1416-6997

  • Synthesis of Benzo-Fused Cyclic Compounds via Rhodium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Alkynes 査読

    Inai Y.

    Synthesis (Germany)   53 ( 17 )   3029 - 3036   2021年09月( ISSN:00397881

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/a-1416-6997

  • Synthesis of indenones through rhodium(III)-catalyzed [3+2] annulation utilizing a recyclable carbazolyl leaving group

    Ochiai S.

    Chemistry Letters   50 ( 4 )   585 - 588   2021年04月( ISSN:03667022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.200884

    CiNii Article

  • Synthesis of Indenones through Rhodium(III)-catalyzed [3+2] Annulation Utilizing a Recyclable Carbazolyl Leaving Group 査読

    Ochiai Shiho, Sakai Asumi, Usuki Yoshinosuke, Kang Bubwoong, Shinada Tetsuro, Satoh Tetsuya

    公益社団法人 日本化学会 CHEMISTRY LETTERS   50 ( 4 )   585 - 588   2021年04月( ISSN:0366-7022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    <p>The rhodium(III)-catalyzed annulative coupling of 9-benzoylcarbazoles with internal alkynes proceeds efficiently through <i>ortho</i> C–H and C–N bond cleavages. This reaction provides direct access to variously substituted indanone derivatives. The carbazolyl leaving group can be readily recovered and reused for preparing the starting materials.</p>

    DOI: 10.1246/cl.200884

    CiNii Article

  • Synthesis of 7-Phenylindole Derivatives through Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of 2-(Acetylamino)-1,1’-biphenyls with Alkynes 査読

    Michikita R.

    Asian Journal of Organic Chemistry   10 ( 4 )   868 - 871   2021年04月( ISSN:21935807

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.202100071

  • Synthesis of Substituted Indene Derivatives via Silver-catalyzed Annulative 1:1 Coupling of Secondary Benzyl Alcohols with Alkynes

    Morisaka Hideaki, Hirosawa Keishi, Inai Yasuhito, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    Chemistry Letters   50 ( 3 )   456 - 458   2021年03月( ISSN:03667022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    <p>The annulative coupling of secondary benzyl alcohols with internal alkynes efficiently proceeds in the presence of a silver catalyst. The reaction gives 1,2,3-substituted indene derivatives selectively as 1:1 coupling products. The procedure provides a straightforward synthetic route to indenes from readily available starting materials upon treatment with a simple reaction system under mild conditions.</p>

    DOI: 10.1246/cl.200846

    CiNii Article

  • Synthesis of 7-Phenylindole Derivatives through Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of 2-(Acetylamino)-1,1'-biphenyls with Alkynes 査読

    Michikita Ryudai, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   2021年02月( ISSN:2193-5807

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.202100071

  • Synthesis of Substituted Indene Derivatives via Silver-catalyzed Annulative 1:1 Coupling of Secondary Benzyl Alcohols with Alkynes 査読

    Morisaka Hideaki, Hirosawa Keishi, Inai Yasuhito, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    公益社団法人 日本化学会 Chemistry Letters   50 ( 3 )   456 - 458   2021年( ISSN:0366-7022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    <p>The annulative coupling of secondary benzyl alcohols with internal alkynes efficiently proceeds in the presence of a silver catalyst. The reaction gives 1,2,3-substituted indene derivatives selectively as 1:1 coupling products. The procedure provides a straightforward synthetic route to indenes from readily available starting materials upon treatment with a simple reaction system under mild conditions.</p>

    DOI: 10.1246/cl.200846

    CiNii Article

  • Synthesis of CF3-Containing Isoindolinone Derivatives through Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling of Benzamides with 2-Trifluoromethylacrylate

    Yoshimoto R.

    Chemistry Letters   49 ( 12 )   1481 - 1483   2020年12月( ISSN:03667022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.200609

    CiNii Article

  • Synthesis of CF3-Containing Isoindolinone Derivatives through Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling of Benzamides with 2-Trifluoromethylacrylate 査読

    Yoshimoto Risa, Morisaka Hideaki, Usuki Yoshinosuke, Shibata Yu, Tanaka Ken, Satoh Tetsuya

    公益社団法人 日本化学会 CHEMISTRY LETTERS   49 ( 12 )   1481 - 1483   2020年12月( ISSN:0366-7022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    <p>The oxidative coupling of benzamides with methyl 2-trifluoromethylacrylate proceeds smoothly under rhodium(III) catalysis to produce trifluoromethyl-substituted isoindolinone derivatives. The catalyst system [Cp<sup>E</sup>RhCl<sub>2</sub>]<sub>2</sub>/AgSbF<sub>6</sub> is effective for the oxidative coupling, while [Cp*RhCl<sub>2</sub>]<sub>2</sub>/AgSbF<sub>6</sub> leads to their redox-neutral coupling predominantly. The oxidative coupling reactions with related acrylates have also been examined.</p>

    DOI: 10.1246/cl.200609

    CiNii Article

  • Evaluation of Fatty Acid Synthase as a Molecular Target for Stress-Dependent Fungicidal Activity of 1-Geranylgeranylpyridinium 査読

    T. Ogita, T. Doi, S. Miyuki, Y. Usuki, Y. Yamaguchi, K.-I. Fujita, T. Tanaka

    Global Journals of Medical Research   20 ( 2 )   1 - 9   2020年03月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   共著区分:共著  

  • Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of alpha-Trifluoromethylacrylic Acid with Benzamides through Directed C-H Bond Cleavage 査読

    Yoshimoto Risa, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   2020年02月( ISSN:1861-4728

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/asia.201901776

    PubMed

  • Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of alpha-Trifluoromethylacrylic Acid with Benzamides through Directed C-H Bond Cleavage 査読

    Yoshimoto Risa, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL   15 ( 6 )   802 - 806   2020年02月( ISSN:1861-4728

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/asia.201901776

    PubMed

  • 放線菌<i>Streptomyces</i> sp. RK88-1355より単離されたOpantimycin Aの全合成と生物活性評価 査読

    臼杵 克之助, 阿部 龍太, 石井 彩帆, 佐藤 哲也, 青野 晴美, 野川 俊彦, 二村 友史, 長田 裕之

    天然有機化合物討論会講演要旨集   62 ( 0 )   289-294   2020年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.24496/tennenyuki.62.0_289-294

  • Iridium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Salicylic Acids with Alkynes: Synthesis of Highly Substituted 1-Naphthol Derivatives 査読

    Hirosawa Keishi, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS   361 ( 22 )   5253 - 5257   2019年11月( ISSN:1615-4150

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/adsc.201900919

  • Iridium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Salicylic Acids with Alkynes: Synthesis of Highly Substituted 1-Naphthol Derivatives 査読

    Hirosawa K.

    Advanced Synthesis and Catalysis   361 ( 22 )   5253 - 5257   2019年11月( ISSN:16154150

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/adsc.201900919

  • Iridium(III)‐Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Salicylic Acids with Alkynes: Synthesis of Highly Substituted 1‐Naphthol Derivatives 査読

    K. Hirosawa, Y. Usuki, T. Satoh

    Adv. Synth. Catal.   in press   2019年11月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Rhodium(III)-catalyzed beta-Arylation and -Alkenylation of alpha-Trifluoromethylacrylic Acid

    Yoshimoto Risa, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    公益社団法人 日本化学会 CHEMISTRY LETTERS   48 ( 5 )   461 - 464   2019年05月( ISSN:13480715

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    &lt;p&gt;The β-arylation and -alkenylation of trifluoromethylacrylic acid with arylboronic acids and alkenes proceed smoothly under rhodium(III) catalysis. The procedures provide useful synthetic routes from readily available building brocks to β-aryl-α-trifluoromethylpropanoic acid and 5,5,5-trifluoro-1,3-butadiene derivatives. Some of the obtained butadienes exhibit strong fluorescence in the solid state.&lt;/p&gt;

    DOI: 10.1246/cl.190024

    CiNii Article

  • Rhodium(III)-catalyzed beta-Arylation and -Alkenylation of alpha-Trifluoromethylacrylic Acid 査読

    Yoshimoto Risa, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    公益社団法人 日本化学会 CHEMISTRY LETTERS   48 ( 5 )   461 - 464   2019年05月( ISSN:0366-7022

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    <p>The β-arylation and -alkenylation of trifluoromethylacrylic acid with arylboronic acids and alkenes proceed smoothly under rhodium(III) catalysis. The procedures provide useful synthetic routes from readily available building brocks to β-aryl-α-trifluoromethylpropanoic acid and 5,5,5-trifluoro-1,3-butadiene derivatives. Some of the obtained butadienes exhibit strong fluorescence in the solid state.</p>

    DOI: 10.1246/cl.190024

    CiNii Article

  • Total Syntheses and Configuration Assignments of JBIR-06 and Related Depsipeptides 査読

    Hamada Chie, Usuki Yoshinosuke, Takeuchi Daiki, Ogawa Hikaru, Abe Ryota, Satoh Tetsuya

    ORGANIC LETTERS   21 ( 4 )   965 - 968   2019年02月( ISSN:1523-7060

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03944

  • Total Syntheses and Configuration Assignments of JBIR-06 and Related Depsipeptides 査読

    Hamada Chie, Usuki Yoshinosuke, Takeuchi Daiki, Ogawa Hikaru, Abe Ryota, Satoh Tetsuya

    ORGANIC LETTERS   21 ( 4 )   965 - 968   2019年02月( ISSN:1523-7060

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03944

    PubMed

  • Evaluation of Inhibitory Activities of UK-2A, an Antimycin-Type Antibiotic, and Its Synthetic Analogues against the Production of Anti-inflammatory Cytokine IL-4 査読

    Usuki Yoshinosuke, Ishii Saho, Ijiri Minako, Yoshida Ken-Ichi, Satoh Tetsuya, Horigome Satoru, Yoshida Izumi, Mishima Takashi, Fujita Ken-Ichi

    JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS   81 ( 11 )   2590 - 2594   2018年11月( ISSN:0163-3864

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.jnatprod.8b00559

    その他URL: http://orcid.org/0000-0003-2308-8693

  • Evaluation of Inhibitory Activities of UK-2A, an Antimycin-Type Antibiotic, and Its Synthetic Analogues against the Production of Anti-inflammatory Cytokine IL-4 査読

    Journal of Natural Products   2018年11月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.jnatprod.8b00559

  • Iridium-Catalyzed Aerobic Coupling of Salicylaldehydes with Alkynes: A Remarkable Switch of Oxacyclic Product 査読

    Yamane Shintaro, Hinoue Tomoaki, Usuki Yoshinosuke, Itazaki Masumi, Nakazawa Hiroshi, Hayashi Yoshihiro, Kawauchi Susumu, Miura Masahiro, Satoh Tetsuya

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   24 ( 31 )   7852 - 7855   2018年06月( ISSN:0947-6539

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/chem.201801245

    PubMed

  • Iridium-Catalyzed Aerobic Coupling of Salicylaldehydes with Alkynes: A Remarkable Switch of Oxacyclic Product 査読

    Shintaro Yamane, Tomoaki Hinoue, Yoshinosuke Usuki, Masumi Itazaki, Hiroshi Nakazawa, Yoshihiro Hayashi, Susumu Kawauchi, Masahiro Miura, Tetsuya Satoh

    Chemistry - A European Journal   24 ( 31 )   7852 - 7855   2018年06月( ISSN:1521-3765

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The iridium(III)/copper(II)-catalyzed dehydrogenative coupling of salicylaldehydes with internal alkynes proceeds efficiently under atmospheric oxygen through aldehyde C−H bond cleavage and decarbonylation. A variety of benzofuran derivatives can be synthesized by the environmentally benign procedure. DFT calculations suggest that this unique transformation involves the facile deinsertion of CO in the key metallacycle intermediate, which is in marked contrast to the corresponding rhodium(III) catalysis that leads to CO-retentive chromone derivatives.

    DOI: 10.1002/chem.201801245

    PubMed

  • P2-9 JBIR-06の立体化学決定をめざした全合成 査読

    臼杵 克之助, 濱田 千絵, 竹内 大貴, 小川 洸, 佐藤 哲也

    天然有機化合物討論会実行委員会 天然有機化合物討論会講演要旨集   60 ( 0 )   541 - 546   2018年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    JBIR-06 (1)は2008年に新家らにより放線菌Streptomyces sp. ML55株の培養物から、グルコース飢餓環境下における特異的な分子シャペロンGRP78の発現抑制活性を指標として単離された、12員環トリラクトンに3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ安息香酸がアミド結合した構造を有する化合物である(Figure 1)1a。固形癌細胞では、血管新生が癌細胞の増殖に追いつけず、正常細胞と比較するとグルコースおよび酸素が欠乏した状態にある。このような栄養飢餓ストレス下で生存するために、GRP78を高発現する耐性メカニズム(小胞体ストレス応答)を亢進させている。JBIR-06はグルコース飢餓環境下において特異的にGRP78 発現を抑制するため、固形癌選択的な抗腫瘍剤の創薬シーズとして期待される。これまで、私たちはプルヌスタチンA (2)に代表される、15員環テトララクトン構造を有するネオアンチマイシン系抗生物質の構造とGRP78発現抑制活性などの生物活性に興味を持ち、合成研究を行ってきた2-4。ラクトン環の大きさに違いがあるものの、どちらも3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ安息香酸がL-トレオニン残基にアミド結合しており、β-ケトエステル部分も共通している。GRP78発現抑制活性は、1が262 nMであるのに対して2は1.9 nMである。共通の部分構造が何らかのかたちで活性発現に関与しているのではないかと考えた。Figure 1また、1に存在する5つの不斉中心のうち、トレオニン残基に由来するC6とC7の絶対立体配置は、Marfey法により(6S, 7R)と決定されたが、残り3つの不斉中心の立体構造がまだ決定されていなかった。そこで、1の立体化学を(2S, 4S, 14S)と仮定して全合成を試み、JBIR-06の立体化学を決定することに成功したので、その詳細を報告する。【合成戦略】まず、15員環テトララクトン構造を有するネオアンチマイシン系抗生物質の合成経路2-4を参考にして、環化前駆体4の分子内エステル交換反応による12員環構築を試みたが、所望の反応よりも脱炭酸が進行する結果となった(Scheme 1)。

    DOI: 10.24496/tennenyuki.60.0_541-546

    CiNii Article

  • Synthesis of Enol Esters through Silver-catalyzed or -mediated Hydroacyloxylation of Internal Alkynes 査読

    Kikui Nanae, Hinoue Tomoaki, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    公益社団法人 日本化学会 CHEMISTRY LETTERS   47 ( 2 )   141 - 143   2018年( ISSN:0366-7022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    <p>The silver-catalyzed hydroacyloxylation of internal alkynes with tertiary alkanoic acids proceeds stereoselectively to produce (<i>Z</i>)-enol esters. α,β-Unsaturated carboxylic acids and benzoic acids also undergo silver-mediated addition toward alkynes effectively.</p>

    DOI: 10.1246/cl.170986

    CiNii Article

  • Synthesis of Enol Esters through Silver-catalyzed or -mediated Hydroacyloxylation of Internal Alkynes

    Kikui Nanae, Hinoue Tomoaki, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    Chemistry Letters   47 ( 2 )   141 - 143   2018年( ISSN:13480715

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    <p>The silver-catalyzed hydroacyloxylation of internal alkynes with tertiary alkanoic acids proceeds stereoselectively to produce (<i>Z</i>)-enol esters. α,β-Unsaturated carboxylic acids and benzoic acids also undergo silver-mediated addition toward alkynes effectively.</p>

    DOI: 10.1246/cl.170986

    CiNii Article

  • P2-9 JBIR-06の立体化学決定をめざした全合成 査読

    臼杵 克之助, 濱田 千絵, 竹内 大貴, 小川 洸, 佐藤 哲也

    天然有機化合物討論会講演要旨集   60 ( 0 )   541-546   2018年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    JBIR-06 (1)は2008年に新家らにより放線菌Streptomyces sp. ML55株の培養物から、グルコース飢餓環境下における特異的な分子シャペロンGRP78の発現抑制活性を指標として単離された、12員環トリラクトンに3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ安息香酸がアミド結合した構造を有する化合物である(Figure 1)1a。固形癌細胞では、血管新生が癌細胞の増殖に追いつけず、正常細胞と比較するとグルコースおよび酸素が欠乏した状態にある。このような栄養飢餓ストレス下で生存するために、GRP78を高発現する耐性メカニズム(小胞体ストレス応答)を亢進させている。JBIR-06はグルコース飢餓環境下において特異的にGRP78 発現を抑制するため、固形癌選択的な抗腫瘍剤の創薬シーズとして期待される。これまで、私たちはプルヌスタチンA (2)に代表される、15員環テトララクトン構造を有するネオアンチマイシン系抗生物質の構造とGRP78発現抑制活性などの生物活性に興味を持ち、合成研究を行ってきた2-4。ラクトン環の大きさに違いがあるものの、どちらも3-(ホルミルアミノ)-2-ヒドロキシ安息香酸がL-トレオニン残基にアミド結合しており、β-ケトエステル部分も共通している。GRP78発現抑制活性は、1が262 nMであるのに対して2は1.9 nMである。共通の部分構造が何らかのかたちで活性発現に関与しているのではないかと考えた。

    Figure 1

    また、1に存在する5つの不斉中心のうち、トレオニン残基に由来するC6とC7の絶対立体配置は、Marfey法により(6S, 7R)と決定されたが、残り3つの不斉中心の立体構造がまだ決定されていなかった。そこで、1の立体化学を(2S, 4S, 14S)と仮定して全合成を試み、JBIR-06の立体化学を決定することに成功したので、その詳細を報告する。

    【合成戦略】
    まず、15員環テトララクトン構造を有するネオアンチマイシン系抗生物質の合成経路2-4を参考にして、環化前駆体4の分子内エステル交換反応による12員環構築を試みたが、所望の反応よりも脱炭酸が進行する結果となった(Scheme 1)。

    DOI: 10.24496/tennenyuki.60.0_541-546

    CiNii Article

  • Total syntheses and configuration assignments of JBIR-04 and unantimycin A 査読

    Usuki Yoshinosuke, Hamada Chie, Satoh Tetsuya

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   15 ( 35 )   7346 - 7351   2017年09月( ISSN:1477-0520

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c7ob01732d

  • Total syntheses and configuration assignments of JBIR-04 and unantimycin A 査読

    Yoshinosuke Usuki, Chie Hamada, Tetsuya Satoh

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   15 ( 35 )   7346 - 7351   2017年09月( ISSN:1477-0520

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    First total syntheses of JBIR-04 and unantimycin A have been achieved. Comparison of our spectroscopic data with those reported for natural samples verified the structure of the natural products; (2S, 4S, 6S, 7R, 9S, 28S) configuration was thus assigned via total synthesis.

    DOI: 10.1039/c7ob01732d

  • Total syntheses and configuration assignments of JBIR-04 and unantimycin A 査読

    Yoshinosuke Usuki, Chie Hamada, Tetsuya Satoh

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   15 ( 35 )   7346 - 7351   2017年09月( ISSN:1477-0520

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    First total syntheses of JBIR-04 and unantimycin A have been achieved. Comparison of our spectroscopic data with those reported for natural samples verified the structure of the natural products; (2S, 4S, 6S, 7R, 9S, 28S) configuration was thus assigned via total synthesis.

    DOI: 10.1039/c7ob01732d

    PubMed

  • P-57 ネオアンチマイシン系抗生物質の立体化学決定をめざした全合成 査読

    濱田 千絵, 佐藤 哲也, 臼杵 克之助

    天然有機化合物討論会実行委員会 天然有機化合物討論会講演要旨集   59 ( 0 )   447 - 452   2017年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    JBIR-04 (1) was isolated from <I>Streptomyces violaceoniger</I> 4541-SVS3 by Shinya andco-workers in 2007. It showed inhibitory activity against the GRP78 expression induced bythe stimulation of 2-deoxyglucose in HT1080 cells. Analyses of spectroscopic data revealedthat the planar structure of 1 is a 15-membered tetralactone of neoantimycin-classantibiotics. The recent discovery of prunustatin A as a selective GRP78 molecularchaperone down-regulator highlights the potential of this family as research probes. Thisdiscovery may lead to the development of new approaches for fighting cancer. Nevertheless,the absolute stereostructure of 1 has not been determined yet. In 2016, Hale reportedspectroscopic comparisons between JBIR-04 natural and its synthetic compound with a <I>2R</I>configuration, which is the same as that observed for prunustatin A and SW-163A, anothermember of the neoantimycin family. Significant differences were observed between thechemical shifts and coupling constants of H2 and H12, which confirms that the absolutestereochemistry of JBIR-04 is different than that of prunustatin A, <I>i.e.</I>, it has a <I>2S</I>configuration. Herein, we report our studies on the synthesis and stereochemical elucidationof JBIR-04 (1) and two neoantimycin-class antibiotics, namely unantimycin A (2) andJBIR-05 (3).Our synthetic strategy involves using intramolecular transesterification for theconstruction of a 15-membered tetralactone core, followed by the introduction of agem-dimethyl group. Cyclization precursor 4 was derived from L-phenylalanine,L-isoleucine, L-threonine, and L-lactic acid. The key 15-membered tetralactone 6 wassuccessfully obtained in moderate yield. Finally, amidation of 26 with benzoic acid and3-hydroxylbenzoic acid afforded JBIR-04 (1) and unantimucin A (2), respectively.Synthetic 1 and 2 and the natural samples of 1 and 2 were identical in all aspects. However,compound 29, which was derived from D-phenylalanine, was not identical to the naturalsample of 3. Further studies are now being pursued to elucidate the absolute stereostructureof JBIR-05 (3) and will be reported together.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.59.0_447

    CiNii Article

  • P-57 ネオアンチマイシン系抗生物質の立体化学決定をめざした全合成 査読

    濱田 千絵, 佐藤 哲也, 臼杵 克之助

    天然有機化合物討論会講演要旨集   59 ( 0 )   447 - 452   2017年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.24496/tennenyuki.59.0_447

    CiNii Article

  • Synthesis of Difluorinated Enynes through Sonogashira-Type Coupling 査読

    Fujino Takumi, Hinoue Tomoaki, Usuki Yoshinosuke, Satoh Tetsuya

    ORGANIC LETTERS   18 ( 21 )   5688 - 5691   2016年11月( ISSN:1523-7060

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02919

  • Synthesis of Difluorinated Enynes through Sonogashira-Type Coupling 査読

    Takumi Fujino, Tomoaki Hinoue, Yoshinosuke Usuki, Tetsuya Satoh

    ORGANIC LETTERS   18 ( 21 )   5688 - 5691   2016年11月( ISSN:1523-7060

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The Sonogashira-type coupling of 2,2-difluoroethenyl tosylate with a variety of aliphatic and aromatic terminal alkynes proceeds smoothly even at room temperature to produce the corresponding difluorinated enyne derivatives. 2,2-Difluoroethenyl tosylate is a useful difluoroethenyl source because of its ready availability from 2,2,2-trifluoroethanol. Some of the obtained enynes exhibit strong fluorescence in the solid state. Further derivatization of a difluorinated enyne through Rh(III)-catalyzed oxidative coupling has also been examined.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02919

    PubMed

  • Total synthesis of splenocin B, a potent inhibitor of the pro-inflammatory cytokine from marine-derived Streptomyces sp. 査読

    Yoshida Ken-ichi, Ijiri Minako, Iio Hideo, Usuki Yoshinosuke

    TETRAHEDRON   71 ( 52 )   9626 - 9629   2015年12月( ISSN:0040-4020

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2015.10.075

  • Total synthesis of splenocin B, a potent inhibitor of the pro-inflammatory cytokine from marine-derived Streptomyces sp. 査読

    Ken-ichi Yoshida, Minako Ijiri, Hideo Iio, Yoshinosuke Usuki

    TETRAHEDRON   71 ( 52 )   9626 - 9629   2015年12月( ISSN:0040-4020

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The first total synthesis of splenocin B (1), a new potent anti-inflammatory antimycin-class antibiotic, has been described. The synthesis of 1 has been accomplished in 8 linear steps, starting from commercially available N-Boc-L-threonine benzyl ester 4 and 3,4-dihydroxypentanoic acid derivative 2. Kita-Trost lactonization via an ethoxyvinyl ester intermediate was utilized for the construction of the 9-membered dilactone core. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2015.10.075

  • テキストを語る Textbook Review 臼杵克之助、築部浩、西岡孝訓(共著)『有機スペクトル解析 -MS・IR・NMRデータを読む』,科目名 : 「機器分析法」(理学部化学科3回生),担当教員 : 臼杵克之助、舘祥光(大阪市立大学理学研究科),特筆事項 : 大阪市立大学教育後援会顕彰平成26年度「優秀テキスト賞」受賞 査読

    臼杵 克之助, 舘 祥光

    大阪市立大学 大阪市立大学大学教育   13 ( 1 )   73 - 74   2015年10月( ISSN:13492152

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.24544/ocu.20171218-066

    CiNii Article

  • First Total Synthesis of Neoantimycin 査読

    Ogawa Hikaru, Iio Hideo, Usuki Yoshinosuke

    CHEMISTRY LETTERS   44 ( 9 )   1214 - 1216   2015年09月( ISSN:0366-7022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.150509

  • A Total Synthesis of Prunustatin A 査読

    Usuki Yoshinosuke, Ogawa Hikaru, Yoshida Ken-ichi, Inaoka Tomokazu, Iio Hideo

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   4 ( 8 )   737 - 740   2015年08月( ISSN:2193-5807

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.201500142

  • Spirostomin, Defense Toxin of the Ciliate <i>Spirostomum teres</i>: Isolation, Structure Elucidation, and Synthesis 査読

    Sera Yoshihiko, Masaki Miyuki Eiraku, Doe Matsumi, Buonanno Federico, Miyake Akio, Usuki Yoshinosuke, Iio Hideo

    The Chemical Society of Japan Chemistry Letters   44 ( 5 )   633 - 635   2015年( ISSN:0366-7022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The defense toxins, spirostomins A and B, have been isolated as a diastereomeric mixture from the ciliate microorganism <i>Spirostomum teres</i>. The structure of spirostomin was elucidated through a number of NMR experiments which allowed assigning the unprecedented spiro[(2,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dione)-8,6′-(pyrane-2′,5′-dione)] skeleton to this natural compound. The total syntheses of the racemic spirostomins confirmed their structure and relative configurations.

    DOI: 10.1246/cl.150044

    CiNii Article

  • First Total Synthesis of Neoantimycin

    Ogawa Hikaru, Iio Hideo, Usuki Yoshinosuke

    Chemistry Letters   44 ( 9 )   1214 - 1216   2015年( ISSN:13480715

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The first total synthesis of neoantimycin (<b>1</b>), an unusual ring-extended antibiotic of the antimycin class, has been achieved, using intramolecular transesterification for construction of the 15-membered tetralactone core.

    DOI: 10.1246/cl.150509

    CiNii Article

  • Spirostomin, Defense Toxin of the Ciliate Spirostomum teres : Isolation, Structure Elucidation, and Synthesis

    44 ( 5 )   633 - 635   2015年( ISSN:13480715

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.150044

    CiNii Article

  • A New Concise Synthesis of (+)-Ipomeamarone, (-)-Ngaione, and Their Stereoisomers 査読

    Usuki Yoshinosuke, Deguchi Taku, Iio Hideo

    The Chemical Society of Japan CHEMISTRY LETTERS   43 ( 12 )   1882 - 1884   2014年12月( ISSN:0366-7022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A new concise and enantiocontrolled total synthesis of (+)-ipomeamarone (<b>1</b>), a well-known phytoalexin, is described. The key step involved a tetrahydrofuran ring construction from optically active furyl alcohol <b>5</b> via the π-allyl palladium complex with a chiral phosphine ligand. This procedure was also applicable to the synthesis of (−)-ngaione (<b>2</b>) and its stereoisomers.

    DOI: 10.1246/cl.140811

    CiNii Article

  • Access to Fluorine-Containing Asparagine and Glutamine Analogues via Palladium-Catalyzed Formate Reduction 査読

    Usuki Yoshinosuke, Wakamatsu Yosuke, Yabu Minoru, Iio Hideo

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   3 ( 12 )   1270 - 1272   2014年12月( ISSN:2193-5807

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.201402164

  • A New Concise Synthesis of (+)-Ipomeamarone, (-)-Ngaione, and Their Stereoisomers

    43 ( 12 )   1882 - 1884   2014年( ISSN:13480715

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.140811

    CiNii Article

  • Visualization analysis of the vacuole-targeting fungicidal activity of amphotericin B against the parent strain and an ergosterol-less mutant of Saccharomyces cerevisiae 査読

    Kang Chang-Kyung, Yamada Keiichi, Usuki Yoshinosuke, Ogita Akira, Fujita Ken-ichi, Tanaka Toshio

    MICROBIOLOGY-SGM   159   939 - 947   2013年05月( ISSN:1350-0872

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1099/mic.0.065714-0

  • Visualization analysis of the vacuole-targeting fungicidal activity of amphotericin B against the parent strain and an ergosterol-less mutant of Saccharomyces cerevisiae 査読

    Chang-Kyung Kang, Keiichi Yamada, Yoshinosuke Usuki, Akira Ogita, Ken-ichi Fujita, Toshio Tanaka

    MICROBIOLOGY-SGM   159 ( Pt 5 )   939 - 947   2013年05月( ISSN:1350-0872

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Here, we sought to investigate the vacuole-targeting fungicidal activity of amphotericin B (AmB) in the parent strain and AmB-resistant mutant of Saccharomyces cerevisiae and elucidate the mechanisms involved in this process. Our data demonstrated that the vacuole-targeting fungicidal activity of AmB was markedly enhanced by N-methyl-N ''-dodecylguanidine (MC12), a synthetic analogue of the alkyl side chain in niphimycin, as represented by the synergy in their antifungal activities against parent cells of S. cerevisiae. Indifference was observed only with Delta erg3 cells, indicating that the replacement of ergosterol with episterol facilitated their resistance to the combined lethal actions of AmB and MC12. Dansyl-labelled amphotericin B (AmB-Ds) was concentrated into normal rounded vacuoles when parent cells were treated with AmB-Ds alone, even at a non-lethal concentration. The additional supplementation of MC12 resulted in a marked loss of cell viability and vacuole disruption, as judged by the fluorescence from AmB-Ds scattered throughout the cytoplasm. In Delta erg3 cells, AmB-Ds was scarcely detected in the cytoplasm, even with the addition of MC12, reflecting its failure to normally incorporate across the plasma membrane into the vacuole. Thus, this study supported the hypothesis that ergosterol is involved in the mobilization of AmB into the vacuolar membrane so that AmB-dependent vacuole disruption can be fully enhanced by cotreatment with MC12.

    DOI: 10.1099/mic.0.065714-0

    PubMed

  • 繊毛虫の生命現象を司る鍵物質 査読

    粳間 由幸, 世良 佳彦, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan 有機合成化学協会誌   71 ( 3 )   207 - 216   2013年03月( ISSN:00379980

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Protozoan ciliates are eukaryotic unicellular organisms characterized by the presence of hair-like organelles called cilia. In this article the chemistries of biologically active natural products, especially focused on and also the toxic chemicals which function as defense substances against the predators the compounds leading to conjugation of the cells, are described. Isolation and the synthesis of the colorless defense toxins spirostomin from <i>Spirostomum teres</i> and climacostol from <i>Climacostomum virens</i>are also described.<br>Enantiomerically pure blepharismone (also named gamone 2), a mating inducing pheromone produced by type II cells of the ciliate <i>Blepharisma japonicum</i> were practically synthesized via Stille cross-coupling reaction.

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.207

    CiNii Article

  • 繊毛虫の生命現象を司る鍵物質

    粳間 由幸, 世良 佳彦, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    有機合成化学協会誌   71 ( 3 )   207 - 216   2013年( ISSN:00379980

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.207

    CiNii Article

  • P-39 スプレノシンBの合成研究(ポスター発表の部) 査読

    吉田 賢一, 井尻 美菜子, 小川 洗, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    天然有機化合物討論会 天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 54 )   381 - 386   2012年09月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Microbial species have a capability to produce a wide variety of bioactive compounds with novel structures and various biological activities. In our continuing studies on secondary metabolites from Streptomyces sp., we have been much interested in the bis/tri/tetra-lactone antibiotics with 3-formamidosalicylic or 3-hydroxy-4-methoxypicolinic moieties. A marine-derived Streptomyces sp. produced splenocin B (1), which has similarity to UK-2A and antimycin A_<3b> (AA) in structure and displays potent suppression of cytokine production in ranges from low micromolar to low nanomolar and exhibits minimal mammalian cell cytotoxity. Herein, we like to report our preliminary studies on the synthesis of splenocin B. Our synthetic strategy of 1 involves 1) Kita-Fujioka lactonization via ethylvinyl ester and 2) intramolecular Mitsunobu reaction for the construction of the 9-membered bislactone moiety. The cyclization precursors 4 and 5 were prepared from the corresponding β,γ-dihydroxycarboxylic acid, obtained by asymmetric Evans aldol reaction, and L-threonine / allo-L-threonine derivatives. The key cyclization reactions proceeded smoothly to construct the strained nine-membered ring framework of splenocin B in modest yields. Further approach to splenocin B is currently underway and will be reported.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.54.0_381

    CiNii Article

  • P-39 スプレノシンBの合成研究(ポスター発表の部) 査読

    吉田 賢一, 井尻 美菜子, 小川 洗, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    天然有機化合物討論会講演要旨集   54 ( 0 )   381 - 386   2012年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Microbial species have a capability to produce a wide variety of bioactive compounds with novel structures and various biological activities. In our continuing studies on secondary metabolites from Streptomyces sp., we have been much interested in the bis/tri/tetra-lactone antibiotics with 3-formamidosalicylic or 3-hydroxy-4-methoxypicolinic moieties. A marine-derived Streptomyces sp. produced splenocin B (1), which has similarity to UK-2A and antimycin A_&lt;3b&gt; (AA) in structure and displays potent suppression of cytokine production in ranges from low micromolar to low nanomolar and exhibits minimal mammalian cell cytotoxity. Herein, we like to report our preliminary studies on the synthesis of splenocin B. Our synthetic strategy of 1 involves 1) Kita-Fujioka lactonization via ethylvinyl ester and 2) intramolecular Mitsunobu reaction for the construction of the 9-membered bislactone moiety. The cyclization precursors 4 and 5 were prepared from the corresponding β,γ-dihydroxycarboxylic acid, obtained by asymmetric Evans aldol reaction, and L-threonine / allo-L-threonine derivatives. The key cyclization reactions proceeded smoothly to construct the strained nine-membered ring framework of splenocin B in modest yields. Further approach to splenocin B is currently underway and will be reported.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.54.0_381

    CiNii Article

  • Antifungal thiopeptide cyclothiazomycin B1 exhibits growth inhibition accompanying morphological changes via binding to fungal cell wall chitin 査読

    Mizuhara Naoko, Kuroda Manabu, Ogita Akira, Tanaka Toshio, Usuki Yoshinosuke, Fujita Ken-ichi

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   19 ( 18 )   5300 - 5310   2011年09月( ISSN:0968-0896

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2011.08.010

  • 7 繊毛虫Blepharisma japonicumの接合誘導物質blepharmoneのN-末端と糖鎖の構造決定(口頭発表の部) 査読

    山岸 由和, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫, 春本 晃江, 吉岡 康一, 渡邊 隆司

    天然有機化合物討論会 天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 53 )   37 - 42   2011年09月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Conjugation in Blepharisma japonicum is induced by interaction between complementary mating-types I and II, which excrete blepharmone (gamone 1) and blepharismone (gamone 2), respectively. Gamone 1 transforms type II cells such that they can unite, and gamone 2 similarly transforms type I cells. Moreover, each gamone promotes the production of the other gamone. Gamone 2 has been identified as calcium-3-(2-formylamino-5-hydroxybenzoyl) lactate and has been synthesized chemically. Gamone 1 was first isolated and characterized as a glycoprotein of 20-30 kDa containing 175 amino acids and 6 sugars. The 305 amino acid sequence of gamone 1 was determined by Harumoto et al from gamone 1 cDNA, the N-terminus for the protein, however, could not found suggesting the modification of N-terminal amino acid of gamone 1. This time we identified by MALDI-TOFF MS analyses the N-terminus for gamone 1 as glutamine^<28> modified to be pyroglutamine. And also, we determined the structure and the position for the glycan moiety of the gamone 1, using the purified glyopeptides obtained by the chymotrypsin or pronase digestion. Six types of structural heterogeneity was observed for the glycan of gamone 1, and the glycans being attached to N^<141>, N^<149>, N^<165. and N^<213> glutamines which have the consensus sequence of NX[ST].

    DOI: 10.24496/tennenyuki.53.0_37

    CiNii Article

  • Antifungal thiopeptide cyclothiazomycin B1 exhibits growth inhibition accompanying morphological changes via binding to fungal cell wall chitin 査読

    Naoko Mizuhara, Manabu Kuroda, Akira Ogita, Toshio Tanaka, Yoshinosuke Usuki, Ken-ichi Fujita

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   19 ( 18 )   5300 - 5310   2011年09月( ISSN:0968-0896

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Cyclothiazomycin B1 (CTB1) is an antifungal cyclic thiopeptide isolated from the culture broth of Streptomyces sp. HA 125-40. CTB1 inhibited the growth of several filamentous fungi including plant pathogens along with swelling of hyphae and spores. The antifungal activity of CTB1 was weakened by hyperosmotic conditions, and hyphae treated with CTB1 burst under hypoosmotic conditions, indicating increased cell wall fragility. CTB1-sensitive fungal species contain high levels of cell wall chitin and/or chitosan. Unlike nikkomycin Z, a competitive inhibitor of chitin synthase (CHS), CTB1 did not inhibit CHS activity. Although CTB1 inhibited CHS biosynthesis, the same result was also obtained with a nonspecific proteins inhibitor, cycloheximide, which did not reduce cell wall rigidity. These results indicate that the primary target of CTB1 is not CHS, and we concluded that CTB1 antifungal activity was independent of this sole inhibition. We found that CTB1 bound to chitin but did not bind to beta-glucan and chitosan. The results of the present study suggest that CTB1 induces cell wall fragility by binding to chitin, which forms the fungal cell wall. The antifungal activity of CTB1 could be explained by this chitin-binding ability. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bmc.2011.08.010

    PubMed

  • Enhancement effect of N-methyl-N"-dodecylguanidine on the vacuole-targeting fungicidal activity of amphotericin B against the pathogenic fungus Candida albicans 査読

    YUTANI Masahiro, OGITA Akira, USUKI Yoshinosuke, FUJITA Ken-ichi, TANAKA Toshio

    64 ( 7 )   469 - 474   2011年07月( ISSN:00218820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • Enhancement effect of N-methyl-N ''-dodecylguanidine on the vacuole-targeting fungicidal activity of amphotericin B against the pathogenic fungus Candida albicans 査読

    Yutani Masahiro, Ogita Akira, Usuki Yoshinosuke, Fujita Ken-ichi, Tanaka Toshio

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   64 ( 7 )   469 - 474   2011年07月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/ja.2011.31

  • 病原性真菌Candida albicansに対するアンホテリシンBの液胞標的抗真菌活性に及ぼすN-メチル-N''-ドデシルグアニジンの促進効果(Enhancement effect of N-methyl-N"-dodecylguanidine on the vacuole-targeting fungicidal activity of amphotericin B against the pathogenic fungus Candida albicans) 査読

    Yutani Masahiro, Ogita Akira, Usuki Yoshinosuke, Fujita Ken-ichi, Tanaka Toshio

    Nature Publishing Group The Journal of Antibiotics   64 ( 7 )   469 - 474   2011年07月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    アンホテリシンB(AmB)の液胞標的抗真菌活性に及ぼすN-メチル-N''-ドデシルグアニジンの促進効果を、C.albicansを用いて検討した。このグアニジン誘導体はC.albicans細胞に致死的であるだけでなく、AmBによるその液胞破壊活性を増加させた。また、単独添加では用量依存性に活性酸素種の生成を増加させたが、AmB殺菌率への促進効果は酸化ストレス誘導の増幅に付随しなかった。一方、C.albicans細胞はH2O2単独処置、またはH2O2とAmBとの併用処置を受けても真菌液胞は破壊的損傷から保護された。この細胞をエルゴステロールで前処理すると、このグアニジン誘導体によるAmB殺菌率やAmB誘導性液胞破壊の促進は起きなかった。以上より、C.albicans細胞中でAmBが液胞標的抗真菌活性を促進する際のグアニジン誘導体の標的は、エルゴステロール依存性機序と考えられた。

  • Enhancement effect of N-methyl-N″-dodecylguanidine on the vacuole-targeting fungicidal activity of amphotericin B against the pathogenic fungus Candida albicans. 査読

    Yutani M, Ogita A, Usuki Y, Fujita K, Tanaka T

    The Journal of antibiotics   64 ( 7 )   469 - 474   2011年07月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/ja.2011.31

    PubMed

  • 病原性真菌Candida albicansに対するアンホテリシンBの液胞標的抗真菌活性に及ぼすN-メチル-N''-ドデシルグアニジンの促進効果(Enhancement effect of N-methyl-N"-dodecylguanidine on the vacuole-targeting fungicidal activity of amphotericin B against the pathogenic fungus Candida albicans) 査読

    Yutani Masahiro, Ogita Akira, Usuki Yoshinosuke, Fujita Ken-ichi, Tanaka Toshio

    The Journal of Antibiotics   64 ( 7 )   469 - 474   2011年07月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    アンホテリシンB(AmB)の液胞標的抗真菌活性に及ぼすN-メチル-N''-ドデシルグアニジンの促進効果を、C.albicansを用いて検討した。このグアニジン誘導体はC.albicans細胞に致死的であるだけでなく、AmBによるその液胞破壊活性を増加させた。また、単独添加では用量依存性に活性酸素種の生成を増加させたが、AmB殺菌率への促進効果は酸化ストレス誘導の増幅に付随しなかった。一方、C.albicans細胞はH2O2単独処置、またはH2O2とAmBとの併用処置を受けても真菌液胞は破壊的損傷から保護された。この細胞をエルゴステロールで前処理すると、このグアニジン誘導体によるAmB殺菌率やAmB誘導性液胞破壊の促進は起きなかった。以上より、C.albicans細胞中でAmBが液胞標的抗真菌活性を促進する際のグアニジン誘導体の標的は、エルゴステロール依存性機序と考えられた。

  • Evaluation of uridine 5 '-eicosylphosphate as a stimulant of cyclic AMP-dependent cellular function 査読

    Yutani Masahiro, Ogita Akira, Fujita Ken-ichi, Usuki Yoshinosuke, Tanaka Toshio

    GENERAL PHYSIOLOGY AND BIOPHYSICS   30 ( 1 )   106 - 109   2011年03月( ISSN:0231-5882

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.4149/gpb_2011_01_106

  • Evaluation of uridine 5 &apos;-eicosylphosphate as a stimulant of cyclic AMP-dependent cellular function 査読

    Masahiro Yutani, Akira Ogita, Ken-ichi Fujita, Yoshinosuke Usuki, Toshio Tanaka

    GENERAL PHYSIOLOGY AND BIOPHYSICS   30 ( 1 )   106 - 109   2011年03月( ISSN:0231-5882

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Sporulation of the yeast Saccharomyces cerevisiae is negatively regulated by cyclic AMP (cAMP). This microbial cell differentiation process was applied for the screening of a substance that can elevate the intracellular cAMP level. Among nucleoside 5&apos;-alkylphosphates, uridine 5&apos;-eicosylphosphate (UMPC20) selectively and predominantly inhibited ascospore formation of the yeast cells. We suppose the inhibitory effect of UMPC20 could indeed reflect the elevation of the cellular cAMP level.

    DOI: 10.4149/gpb_2011_01_106

    PubMed

  • 7 繊毛虫Blepharisma japonicumの接合誘導物質blepharmoneのN-末端と糖鎖の構造決定(口頭発表の部) 査読

    山岸 由和, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫, 春本 晃江, 吉岡 康一, 渡邊 隆司

    天然有機化合物討論会講演要旨集   53 ( 0 )   37 - 42   2011年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Conjugation in Blepharisma japonicum is induced by interaction between complementary mating-types I and II, which excrete blepharmone (gamone 1) and blepharismone (gamone 2), respectively. Gamone 1 transforms type II cells such that they can unite, and gamone 2 similarly transforms type I cells. Moreover, each gamone promotes the production of the other gamone. Gamone 2 has been identified as calcium-3-(2-formylamino-5-hydroxybenzoyl) lactate and has been synthesized chemically. Gamone 1 was first isolated and characterized as a glycoprotein of 20-30 kDa containing 175 amino acids and 6 sugars. The 305 amino acid sequence of gamone 1 was determined by Harumoto et al from gamone 1 cDNA, the N-terminus for the protein, however, could not found suggesting the modification of N-terminal amino acid of gamone 1. This time we identified by MALDI-TOFF MS analyses the N-terminus for gamone 1 as glutamine^&lt;28&gt; modified to be pyroglutamine. And also, we determined the structure and the position for the glycan moiety of the gamone 1, using the purified glyopeptides obtained by the chymotrypsin or pronase digestion. Six types of structural heterogeneity was observed for the glycan of gamone 1, and the glycans being attached to N^&lt;141&gt;, N^&lt;149&gt;, N^&lt;165. and N^&lt;213&gt; glutamines which have the consensus sequence of NX[ST].

    DOI: 10.24496/tennenyuki.53.0_37

    CiNii Article

  • Identification of molecular target in fungicidal activity of isoprenoid derivative, 1-geranylgeranylpyridinium (GGPy)

    Miyuki S, Usuki Y, Ogita A, Fujita K, Tanaka T

    The 16th Osaka City University International Symposium   6   2011年

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    掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    イソプレノイド誘導体、1-ゲラニルゲラニルピリジニウム(GGPy)は、熱ストレスや浸透圧ストレスなど、さまざまなストレス条件下細胞成長または細胞の生存により重要に関与する細胞機能を阻害することが知られている。本研究では、GGPyの作用機序を明らかにするために、ヒトのモデル細胞としてS. cerevisiae細胞から、GGPyをリガンドとしたアフィニティークロマトグラフィーにより、GGPy結合タンパク質を単離しGGPyの分子標的の特定を試みた。その結果、脂肪酸合成酵素(Fas1)およびグリセルアルデヒド-3-リン酸デヒドロゲナーゼ(GAPDH)アイソザイム3のタンパク質を確認した。

  • Synthesis of (E)-1-Benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene: A Novel Fluorinated Diene for Diels-Alder Reactions 査読

    Hayashi Tsuyoshi, Usuki Yoshinosuke, Wakamatsu Yosuke, Iio Hideo

    SYNLETT   ( 19 )   2843 - 2846   2010年12月( ISSN:0936-5214

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0030-1259013

  • P-73 プルヌスタチンAの合成研究(ポスター発表の部) 査読

    稲岡 知和, 鄭 有真, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    天然有機化合物討論会 天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 52 )   457 - 462   2010年09月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Prunustatin A (1), was isolated from a strain of Streptomyces violaceoniger 4521-SVS3 by Shin-ya and co-workers in 2005, and showed inhibitory activity against GRP78 expression induced by 2-deoxyglucose stimulation in HT1080 cells. We have been interested in establishing the structure-activity relationship of 1, and engaged in studies toward the total synthesis of 1. We have planed to construct the tetralactone ring of 1 via intramolecular Mitsunobu reaction of 2a, which would be prepared by esterification of carboxylic acid 3 with alcohol 4. We first attempted to prepare 3 by esterification between alcohol 9 and carboxylic acid 10, which was syn-selectively synthesized via Mukaiyama aldol reaction of aldehyde 6, derived from L-phenylalanine, with silyl enolether 17. However, the desired esterification would not proceed at all, which were presumably due to the steric hindrance of the quaternary carbon adjacent to the carbonyl group of 10. We next forced on the C-C bond formation reaction between C1 and C11 via Reformatsky reaction. Under optimized condition, the reaction of aldehyde 6 with α-bromoester 5 proceeded successfully to afford 3 in 82% yield. The following esterification of 4 and hydrogenolysis provided the ring-closing precursor 2a in 65% yield.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.52.0_457

    CiNii Article

  • 2-Fluoro-3-phenyl-allyltrimethylsilane: A new fluorinated reagent for Hosomi-Sakurai reaction 査読

    Hayashi Tsuyoshi, Usuki Yoshinosuke, Ho Hideo

    JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY   131 ( 6 )   709 - 713   2010年06月( ISSN:0022-1139

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.jfluchem.2010.03.005

  • Targeted yeast vacuole disruption by polyene antibiotics with a macrocyclic lactone ring 査読

    Ogita Akira, Fujita Ken-ichi, Usuki Yoshinosuke, Tanaka Toshio

    INTERNATIONAL JOURNAL OF ANTIMICROBIAL AGENTS   35 ( 1 )   89 - 92   2010年01月( ISSN:0924-8579

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.ijantimicag.2009.08.014

  • Targeted yeast vacuole disruption by polyene antibiotics with a macrocyclic lactone ring 査読

    Akira Ogita, Ken-ichi Fujita, Yoshinosuke Usuki, Toshio Tanaka

    INTERNATIONAL JOURNAL OF ANTIMICROBIAL AGENTS   35 ( 1 )   89 - 92   2010年01月( ISSN:0924-8579

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    In this study, the polyene macrolide antibiotics amphotericin B (AmB), nystatin and. lipin III were evaluated for their fungicidal activity and their ability to produce vacuole disruption as well as enhancement of these activities by allicin using Saccharomyces cerevisiae. Nystatin has a macrocyclic lactone ring analogous to AmB and their fungicidal activities were both increased by allicin, an allyl-sulfur compound, whereas. lipin III, a pentaene macrolide, did not show an increase in fungicidal activity in the presence of allicin. Vacuole staining with the fluorescent probe FM4-64 showed that both AmB and nystatin induced vacuole membrane disintegration at their lethal concentrations; in addition, the vacuole disruptive effect was also enhanced by allicin. In contrast, filipin III did not affect vacuole morphology and addition of allicin had no effect despite. lipin III localising to the cell cytoplasm. Isolated S. cerevisiae vacuoles were disrupted following treatment both with nystatin and AmB, though this activity was not potentiated in the presence of allicin. In contrast, filipin III had little effect on the vacuole architecture. This study reveals differential effects of polyene antibiotics on vacuoles in S. cerevisiae, which may be due to differences in the structure of the macrocyclic ring. (C) 2009 Elsevier B.V. and the International Society of Chemotherapy. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.ijantimicag.2009.08.014

    PubMed

  • P-73 プルヌスタチンAの合成研究(ポスター発表の部) 査読

    稲岡 知和, 鄭 有真, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    天然有機化合物討論会講演要旨集   52 ( 0 )   457 - 462   2010年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Prunustatin A (1), was isolated from a strain of Streptomyces violaceoniger 4521-SVS3 by Shin-ya and co-workers in 2005, and showed inhibitory activity against GRP78 expression induced by 2-deoxyglucose stimulation in HT1080 cells. We have been interested in establishing the structure-activity relationship of 1, and engaged in studies toward the total synthesis of 1. We have planed to construct the tetralactone ring of 1 via intramolecular Mitsunobu reaction of 2a, which would be prepared by esterification of carboxylic acid 3 with alcohol 4. We first attempted to prepare 3 by esterification between alcohol 9 and carboxylic acid 10, which was syn-selectively synthesized via Mukaiyama aldol reaction of aldehyde 6, derived from L-phenylalanine, with silyl enolether 17. However, the desired esterification would not proceed at all, which were presumably due to the steric hindrance of the quaternary carbon adjacent to the carbonyl group of 10. We next forced on the C-C bond formation reaction between C1 and C11 via Reformatsky reaction. Under optimized condition, the reaction of aldehyde 6 with α-bromoester 5 proceeded successfully to afford 3 in 82% yield. The following esterification of 4 and hydrogenolysis provided the ring-closing precursor 2a in 65% yield.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.52.0_457

    CiNii Article

  • Disappearance of microtubule during pseudohyphal formation of budding yeast

    Murata W, Kitahara N, Usuki Y, Ogita A, Fujita K, Tanaka T

    The 15th Osaka City University International Conference   23   2010年

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    掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    細胞の形態形成機構はあらゆる細胞機能に関与している。本研究では、イソアミルアルコール(IAA)によって誘発される酵母の偽菌糸形成について分析を行った。 ヒト細胞のモデルとして使用される出芽酵母S. cerevisiae BY4741株をモデルとして分析した結果、α-チューブリンレベルの低下は転写によって制御され、β-チューブリンの減少はRNAプロセシング、翻訳、タンパク質分解によって制御されていることが判った。

  • Antimycin A-induced cell death depends on AIF translocation through NO production and PARP activation and is not involved in ROS generation, cytochrome c release and caspase-3 activation in HL-60 cells 査読

    OGITA Masaki, OGITA Akira, USUKI Yoshinosuke, FUJITA Ken-ichi, TANAKA Toshio

    62 ( 3 )   145 - 152   2009年03月( ISSN:00218820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • Antimycin A-induced cell death depends on AIF translocation through NO production and PARP activation and is not involved in ROS generation, cytochrome c release and caspase-3 activation in HL-60 cells 査読

    Ogita Masaki, Ogita Akira, Usuki Yoshinosuke, Fujita Ken-ichi, Tanaka Toshio

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   62 ( 3 )   145 - 152   2009年03月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/ja.2009.2

  • Antimycin A-induced cell death depends on AIF translocation through NO production and PARP activation and is not involved in ROS generation, cytochrome c release and caspase-3 activation in HL-60 cells 査読

    Masaki Ogita, Akira Ogita, Yoshinosuke Usuki, Ken-ichi Fujita, Toshio Tanaka

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   62 ( 3 )   145 - 152   2009年03月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A respiratory inhibitor, antimycin A (AA), induced an apoptotic-like cell death characterized by nuclear and DNA fragmentation in human leukemia HL-60 cells. This cell death was significantly restricted by a nitric oxide synthase (NOS) inhibitor, N(G)-monomethyl-L-arginine (L-NMMA), and a poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitor, 5-aminoisoquinoline (AIQ). Indeed, NO production and PARP overactivation were detected in the cells treated with AA. On the one hand, L-NMMA partly eliminated NO production and on the other, AIQ and L-NMMA also restricted PARP activation. Excessive signals related to PARP overactivation induce the translocation of an apoptosis-inducing factor (AIF) from the mitochondria to the nuclei, resulting in DNA fragmentation. In AA-treated cells, the nuclear translocation of AIF occurred. This translocation was restricted by pretreatment with AIQ and L-NMMA. Although pretreatment with ascorbic acid eliminated the reactive oxygen species (ROS) generation induced by the blockade of complex III by AA, the pretreatment did not protect the cells from AA-induced cell death. Furthermore, cytochrome c release or caspase-3 activation was not observed in the cells treated with AA. These results suggest that AA-induced cell death does not depend on respiratory inhibition and the succeeding cascades, but on NO production, PARP overactivation and AIF translocation.

    DOI: 10.1038/ja.2009.2

    PubMed

  • Selective inhibition of embryonic development in starfish by long-chain alkyl derivatives of UMP, TMP and AMP 査読

    Tanaka Toshio, Ogita Akira, Usuki Yoshinosuke, Fujita Ken-ichi

    NATURAL PRODUCT RESEARCH   23 ( 17 )   1572 - 1578   2009年( ISSN:1478-6419

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1080/14786410802055535

  • Selective inhibition of embryonic development in starfish by long-chain alkyl derivatives of UMP, TMP and AMP 査読

    Toshio Tanaka, Akira Ogita, Yoshinosuke Usuki, Ken-ichi Fujita

    NATURAL PRODUCT RESEARCH   23 ( 17 )   1572 - 1578   2009年( ISSN:1478-6419

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Nucleoside analogs have been evaluated as useful tools for the investigation of the mechanism of cell differentiation. We thus examined the effects of nucleoside 5&apos;-alkylphosphates (1-10) on the morphogenetic development of starfish embryos. These nucleotide derivatives were all permissive for their development up to the blastula stage, but the derivatives with lauryl side chain selectively inhibited one of the following stages into bipinnaria larvae. Among them, uridine 5&apos;-laurylphosphate (2) inhibited gastrulation of the blastula, as is the case with the antibiotic tunicamycin, suggesting its inhibitory activity on sulfated and non-sulfated glycoprotein syntheses. Unexpectedly, adenosine 5&apos;-laurylphosphate (8) was evaluated as a novel class of inhibitor that can arrest the embryos exactly at the late gastrula stage, absolutely inhibiting cell differentiation involved in the development of gastrointestinal tract. This is the first report on the appearance of biological activity due to the structural modification of a naturally-occurring molecule, which is critical to the morphogenetic development of multicellular organisms.

    DOI: 10.1080/14786410802055535

    PubMed

  • Starter units of the biosynthesis of blepharismins: self-defense pigments of Blepharisma japonicum 査読

    Yoshioka Koichi, Tominaga Sohei, Uruma Yoshiyuki, Usuki Yoshinosuke, Iio Hideo

    TETRAHEDRON   64 ( 18 )   4103 - 4107   2008年04月( ISSN:0040-4020

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2008.02.004

  • A thiacalix[3]pyridine copper(I) complex as a highly active catalyst for the olefin aziridination reaction 査読

    Tsukahara Yuhei, Hirotsu Masakazu, Hattori Shin-ichi, Usuki Yoshinosuke, Kinoshita Isamu

    The Chemical Society of Japan CHEMISTRY LETTERS   37 ( 4 )   452 - 453   2008年04月( ISSN:0366-7022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A copper(I) complex with thiacalix[3]pyridine, [Cu(Py<SUB>3</SUB>S<SUB>3</SUB>)]<SUB>2</SUB>(PF<SUB>6</SUB>)<SUB>2</SUB>, is a competent catalyst for aziridination of olefins. The reaction of styrene (1 equiv) with PhI=NTs (1 equiv) at 20 °C produced <I>N</I>-(<I>p</I>-toluenesulfonyl)-2-phenylaziridine (71%, turnover number = 55) in the presence of 1.2 mol % catalyst under aerobic conditions. The turnover number increased up to 350 with a 0.12 mol % catalyst and a 5:1 styrene/PhI=NTs ratio in 41% yield.

    DOI: 10.1246/cl.2008.452

    CiNii Article

  • Isolation of an Acremonium sp capable of liquefying cross-linked poly(gamma-glutamic acid) hydrogels and the fungal enzyme involved in the disruption of gamma-ray irradiation-mediated cross-linking 査読

    Matsui Osamu, Fujita Ken-ichi, Nakayama Hirokazu, Taniguchi Makoto, Tarui Yutaka, Hirasawa Eiji, Usuki Yoshinosuke, Tanaka Toshio

    The Society for Biotechnology, Japan JOURNAL OF BIOSCIENCE AND BIOENGINEERING   105 ( 4 )   422 - 424   2008年04月( ISSN:1389-1723

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A microorganism capable of liquefying cross-linked poly(γ-glutamic acid) (C-L PGA) was isolated and identified to be an <i>Acremonium</i> sp. The fungus produced an enzyme that can disrupt the cross-linkages of C-L PGA generated by γ-ray irradiation. The enzyme can also liquefy C-L PGA prepared by chemical cross-linkage, suggesting the involvement of ester bonds in the γ-ray irradiation-mediated cross-linking of PGA.<br>

    DOI: 10.1263/jbb.105.422

    CiNii Article

  • Isolation of an Acremonium sp capable of liquefying cross-linked poly(gamma-glutamic acid) hydrogels and the fungal enzyme involved in the disruption of gamma-ray irradiation-mediated cross-linking 査読

    Osamu Matsui, Ken-ichi Fujita, Hirokazu Nakayama, Makoto Taniguchi, Yutaka Tarui, Eiji Hirasawa, Yoshinosuke Usuki, Toshio Tanaka

    JOURNAL OF BIOSCIENCE AND BIOENGINEERING   105 ( 4 )   422 - 424   2008年04月( ISSN:1389-1723

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A microorganism capable of liquefying cross-linked poly(gamma-glutamic acid) (C-L PGA) was isolated and identified to be an Acremonium sp. The fungus produced an enzyme that can disrupt the cross-linkages of C-L PGA generated by gamma-ray irradiation. The enzyme can also liquefy C-L PGA prepared by chemical cross-linkage, suggesting the involvement of ester bonds in the gamma-ray irradiation-mediated cross-linking of PGA.

    DOI: 10.1263/jbb.105.422

  • Starter units of the biosynthesis of blepharismins: self-defense pigments of Blepharisma japonicum 査読

    Koichi Yoshioka, Sohei Tominaga, Yoshiyuki Uruma, Yoshinosuke Usuki, Hideo Iio

    TETRAHEDRON   64 ( 18 )   4103 - 4107   2008年04月( ISSN:0040-4020

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The heterotrich ciliate Blepharisma japonicum produces red pigment blepharismins, which function as self-defense toxin against predators and as a photoreceptor for step-up photonegativity. The dibenzoperylenequinone moiety of blepharismins was shown to be biosynthesized via the polyketide pathway. In this paper, the starter units of the biosynthetic pathway of blepharismins were determined to be isovaleryl-CoA and butyryl-CoA by HPLC, LC/ESI-MS, and H-1 and H-2 NMR analyses of the pigments obtained from feeding experiment Of L-leucine or sodium butyrate in excess and deuterium-labeled L-leucine. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2008.02.004

  • A Thiacalix[3]pyridine Copper(I) Complex as a Highly Active Catalyst for the Olefin Aziridination Reaction

    Tsukahara Yuhei, Hirotsu Masakazu, Hattori Shin-ichi, Usuki Yoshinosuke, Kinoshita Isamu

    Chemistry Letters   37 ( 4 )   452 - 453   2008年( ISSN:03667022

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A copper(I) complex with thiacalix[3]pyridine, [Cu(Py<SUB>3</SUB>S<SUB>3</SUB>)]<SUB>2</SUB>(PF<SUB>6</SUB>)<SUB>2</SUB>, is a competent catalyst for aziridination of olefins. The reaction of styrene (1 equiv) with PhI=NTs (1 equiv) at 20 °C produced <I>N</I>-(<I>p</I>-toluenesulfonyl)-2-phenylaziridine (71%, turnover number = 55) in the presence of 1.2 mol % catalyst under aerobic conditions. The turnover number increased up to 350 with a 0.12 mol % catalyst and a 5:1 styrene/PhI=NTs ratio in 41% yield.

    DOI: 10.1246/cl.2008.452

    CiNii Article

  • Identification of Phoslactomycin E as a Metabolite Inducing Hyphal Morphological Abnormalities in Aspergillus fumigatus IFO 5840 査読

    MIZUHARA Naoko, USUKI Yoshinosuke, OGITA Masaki, FUJITA Ken-Ichi, KURODA Manabu, DOE Matsumi, IIO Hideo, TANAKA Toshio

    60 ( 12 )   762 - 765   2007年12月( ISSN:00218820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • Identification of phoslactomycin E as a metabolite inducing hyphal morphological abnormalities in Aspergillus fumigatus IFO 5840 査読

    Mizuhara Naoko, Usuki Yoshinosuke, Ogita Miasaki, Fujita Ken-Ichi, Kuroda Manabu, Doe Matsumi, Iio Hideo, Tanaka Toshio

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   60 ( 12 )   762 - 765   2007年12月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Identification of phoslactomycin E as a metabolite inducing hyphal morphological abnormalities in Aspergillus fumigatus IFO 5840. 査読

    Mizuhara N, Usuki Y, Ogita M, Fujita K, Kuroda M, Doe M, Iio H, Tanaka T

    The Journal of antibiotics   60 ( 12 )   762 - 5   2007年12月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/ja.2007.101

    PubMed

  • Identification of phoslactomycin E as a metabolite inducing hyphal morphological abnormalities in Aspergillus fumigatus IFO 5840 査読

    Naoko Mizuhara, Yoshinosuke Usuki, Miasaki Ogita, Ken-Ichi Fujita, Manabu Kuroda, Matsumi Doe, Hideo Iio, Toshio Tanaka

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   60 ( 12 )   762 - 765   2007年12月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    In our survey for antifungal compounds, a fermentation broth of Streptomyces sp. HA81-2 was found to inhibit the in vitro growth of Aspergillus fumigatus IFO 5840 accompanied by hyphal morphological abnormalities. One of the isolated antibiotics was identified as phoslactomycin E based on LC-MS and NMR spectral data. In a preliminary assay using the membrane fractions of A. fumigatus, phoslactomycin E was found to inhibit the activity of 1,3-beta glucan synthase.

    DOI: 10.1038/ja.2007.101

  • P-15 生合成研究を用いたブレファリズミン-Cの^<13>C NMRの帰属(ポスター発表の部) 査読

    粳間 由幸, 坂本 圭, 内匠 浩平, 土江 松美, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    天然有機化合物討論会 天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 49 )   281 - 286   2007年08月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Blepharismins (BPs) are toxic pigments of a negatively phototactic ciliate Blepharisma japonicum. This pigment was first reported in 1905, and was extensively studied by Giese. The chemical structure of BP(s) was elucidated in 1997 independently by Song, and Naoki. with analyzing HMQC and HMBC NMR spectra of BP-C or tetramethoxy derivatives of BPs. BPs (1), which consist as a mixture of five congeners, are structurally related to naturally occurring polycyclic phenanthroperylene quinones such as hypericin, a photodynamic toxin of Hypericum, and stentorin isolated from another negatively phototactic ciliate Stentor coeruleus. BPs are shown to be converted to stentorin via oxyblepharismines (OxyBPs) by UV-irradiation, whose structures were determined by Spitzner. Lensi studied OxyBP-choromoprotein association, and helical properties of OxyBP with or without the chromoprotein. The function of BPs has not been fully elucidated, but three functions have been clarified: light perception, defense against predators or UV irradiation. BPs are highly ring-condensed compound with a lot of substituted sp^2 carbons, therefore assignment of the ^<13>C NMR signals has not been completely achieved in the previous reports. Herein we like to report full assignment of the ^<13>C NMR signals of BP-C (1c) using samples obtained by feeding of ^<13>C-labeled sodium acetates to the cells of B. japonicum in the culture media.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.49.0_281

    CiNii Article

  • Antimycin A-induced apoptosis depends on release of apoptosis-inducing factor from mitochondria 査読

    Ogita M., Ogita A., Usuki Y., Fujita K., Tanaka T.

    FEBS JOURNAL   274   167 - 167   2007年07月( ISSN:1742-464X

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Antimycin A-induced apoptosis depends on release of apoptosis-inducing factor from mitochondria 査読

    Ogita M, Ogita A, Usuki Y, Fujita K, Tanaka T

    FEBS JOURNAL   274   167 - 167   2007年07月( ISSN:1742-464X

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    ヒトの細胞に対する様々なストレス条件下における生理活性について、本研究では呼吸阻害剤として知られている antimycin A (AA) のヒト培養細胞に対する致死作用について分析を行った。AAの作用はチトクロームCの漏出、カスパーゼ3の活性を示さなかった。本研究の結果は、AAの作用が呼吸阻害ではなく、アポトーシスに起因していることを示している。

  • Assignment of C-13 NMR spectrum for blepharismin C based on biosynthetic studies 査読

    Uruma Yoshiyuki, Sakamoto Kei, Takumi Kohei, Doe Matsumi, Usuki Yoshinosuke, Iio Hideo

    TETRAHEDRON   63 ( 25 )   5548 - 5553   2007年06月( ISSN:0040-4020

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2007.04.015

  • Assignment of C-13 NMR spectrum for blepharismin C based on biosynthetic studies 査読

    Yoshiyuki Uruma, Kei Sakamoto, Kohei Takumi, Matsumi Doe, Yoshinosuke Usuki, Hideo Iio

    TETRAHEDRON   63 ( 25 )   5548 - 5553   2007年06月( ISSN:0040-4020

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Blepharismins, toxic pigments of the ciliate Blepharisma japonicum, are polycyclic ring-condensed compounds. Assignment of C-13 NMR signals for blepharismin C, a major constituent of blepharismins, was achieved by analyses of the HMQC, HMBC, and INADEQUATE spectra of C-13-enriched samples obtained by feeding experiments using sodium [1-C-13], [2-C-13], and [1,2-C-13(2)]acetates. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

    DOI: 10.1016/j.tet.2007.04.015

  • Synthesis of fluorescent molecular probes specific for the receptor of blepharismone, a mating-inducing pheromone of the ciliate Blepharisma japonicum 査読

    Uruma Yoshiyuki, Sugiura Mayumi, Harumoto Terue, Usuki Yoshinosuke, Iio Hideo

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   15 ( 4 )   1622 - 1627   2007年02月( ISSN:0968-0896

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2006.12.021

  • Synthesis of fluorescent molecular probes specific for the receptor of blepharismone, a mating-inducing pheromone of the ciliate Blepharisma japonicum 査読

    Yoshiyuki Uruma, Mayumi Sugiura, Terue Harumoto, Yoshinosuke Usuki, Hideo Iio

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   15 ( 4 )   1622 - 1627   2007年02月( ISSN:0968-0896

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Blepharismone (gamone 2) is a mating-inducing pheromone of the ciliate Blepharisma japonicum. N-Pyrenylbutyryl-blepharismone and N-biphenylacetyl-blepharismone, which are fluorescent derivatives of blepharismone, were synthesized as molecular probes for the gamone 2 receptor. Further, we proved that they have inhibitory activities against the blepharismone-induced monotypic pairing of B. japonicum. Published by Elsevier Ltd.

    DOI: 10.1016/j.bmc.2006.12.021

  • Synergistic Fungicidal Activities of Amphotericin B and N-Methyl-N"-dodecylguanidine : A Constituent of Polyol Macrolide Antibiotic Niphimycin 査読

    OGITA Akira, MATSUMOTO Keiji, FUJITA Ken-ichi, USUKI Yoshinosuke, HATANAKA Yoshiro, TANAKA Toshio

    J Antibiot   60 ( 1 )   27 - 35   2007年01月( ISSN:00218820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • Synergistic fungicidal activities of amphotericin B and N-methyl-N ''-dodecylguanidine: A constituent of polyol macrolide antibiotic niphimycin 査読

    Ogita Akira, Matsumoto Keiji, Fujita Ken-ichi, Usuki Yoshinosuke, Hatanaka Yoshiro, Tanaka Toshio

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   60 ( 1 )   27 - 35   2007年01月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synergistic fungicidal activities of amphotericin B and N-methyl-N"-dodecylguanidine: a constituent of polyol macrolide antibiotic niphimycin. 査読

    Ogita A, Matsumoto K, Fujita K, Usuki Y, Hatanaka Y, Tanaka T

    The Journal of antibiotics   60 ( 1 )   27 - 35   2007年01月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/ja.2007.4

    PubMed

  • Synergistic fungicidal activities of amphotericin B and N-methyl-N ''-dodecylguanidine: A constituent of polyol macrolide antibiotic niphimycin 査読

    Akira Ogita, Keiji Matsumoto, Ken-ichi Fujita, Yoshinosuke Usuki, Yoshiro Hatanaka, Toshio Tanaka

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   60 ( 1 )   27 - 35   2007年01月( ISSN:0021-8820

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The synergy between the alkylguanidinium chain of niphimycin (NM), a polyol macrolicle antibiotic, and polyene macrolide amphotericin B (AmB) without such an alkyl side chain was examined using N-methyl-N''alkylguanidines as its synthetic analogs. Among the analogs, N-methyl-N"-dodecylguanidine (MC12) most strongly inhibited the growth of Saccharomyces cerevisiae cells and those of other fungal strains in synergy with AmB. MC12 itself was not lethal but the analog could be a cause of a rapid cell death progression of yeast cells in the presence of AmB at a nonlethal concentration. Their combined actions resulted in the generation of NM-like fungicidal activity that depended on plasma membrane disability and cellular reactive oxygen species production. We also found an aberrant vacuolar morphogenesis and an associated vacuolar membrane disability in cells treated simultaneously with MC12 and AmB, as in the case of NM-treated cells. These findings support the idea that the alkylguanidinium chain plays a major role in the fungicidal activity of NM in cooperation with the polyol lactone ring as its enhancer.

    DOI: 10.1038/ja.2007.4

  • Assignment of 13C NMR spectrum for blepharismin C based on biosynthetic studies

    Uruma, Y.; Sakamoto, K.; Takumi, K.; Doe, M.; Usuki, Y.; Iio, H.

    Tetrahedron   63 ( 25 )   5548 - 5553   2007年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synergistic Fungicidal Activities of Amphotericin B and N-Methyl-N"-dodecylguanidine: A Constituent of Polyol Macrolide Antibiotic Niphimycin

    Ogita, A.: Matsumoto, K.; Fujita, K.; Usuki, Y.; Hatanaka Y.; Tanaka, T.

    J. Antibiotics   60 ( 1 )   27 - 35   2007年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synthesis of fluorescent molecular probes specific for the receptor of blepharismone,a mating-inducing pheromone of the ciliate Blepharisma japonicum 査読

    臼杵 克之助

    Bioorg.Med.Chem. 15・4   1622 - 1627   2007年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synthesis of fluorescent molecular probes for the receptor of blepharismone, a mating inducing pheromone of ciliate Blepharisma japonicum 査読

    臼杵 克之助

    Bioorg. Med. Chem. 15   1622 - 1627   2007年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • P-15 生合成研究を用いたブレファリズミン-Cの^<13>C NMRの帰属(ポスター発表の部) 査読

    粳間 由幸, 坂本 圭, 内匠 浩平, 土江 松美, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    天然有機化合物討論会講演要旨集   49 ( 0 )   281 - 286   2007年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Blepharismins (BPs) are toxic pigments of a negatively phototactic ciliate Blepharisma japonicum. This pigment was first reported in 1905, and was extensively studied by Giese. The chemical structure of BP(s) was elucidated in 1997 independently by Song, and Naoki. with analyzing HMQC and HMBC NMR spectra of BP-C or tetramethoxy derivatives of BPs. BPs (1), which consist as a mixture of five congeners, are structurally related to naturally occurring polycyclic phenanthroperylene quinones such as hypericin, a photodynamic toxin of Hypericum, and stentorin isolated from another negatively phototactic ciliate Stentor coeruleus. BPs are shown to be converted to stentorin via oxyblepharismines (OxyBPs) by UV-irradiation, whose structures were determined by Spitzner. Lensi studied OxyBP-choromoprotein association, and helical properties of OxyBP with or without the chromoprotein. The function of BPs has not been fully elucidated, but three functions have been clarified: light perception, defense against predators or UV irradiation. BPs are highly ring-condensed compound with a lot of substituted sp^2 carbons, therefore assignment of the ^&lt;13&gt;C NMR signals has not been completely achieved in the previous reports. Herein we like to report full assignment of the ^&lt;13&gt;C NMR signals of BP-C (1c) using samples obtained by feeding of ^&lt;13&gt;C-labeled sodium acetates to the cells of B. japonicum in the culture media.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.49.0_281

    CiNii Article

  • Assignment of ^<13>CNMR spectrum for blepharismin C based on biosynthetic srudies 査読

    臼杵 克之助

    tdtrahedron 63・(In press)   2007年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Assignment of ^<13>C NMR spectrum for blepharismin C based on biosynthetic studies. 査読

    臼杵 克之助

    Tetrahedron 63   5548 - 5553   2007年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Inhibitory activity of 1-farnesylpyridinium on the spatial control over the assembly of cell wall polysaccharides in Schizosaccharomyces pombe 査読

    Hamada Masahiro, Ohata Ikumi, Fujita Ken-ichi, Usuki Yoshinosuke, Ogita Akira, Ishiguro Junpei, Tanaka Toshio

    JOURNAL OF BIOCHEMISTRY   140 ( 6 )   851 - 859   2006年12月( ISSN:0021-924X

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/jb/mvj218

  • Inhibitory activity of 1-farnesylpyridinium on the spatial control over the assembly of cell wall polysaccharides in Schizosaccharomyces pombe 査読

    Masahiro Hamada, Ikumi Ohata, Ken-ichi Fujita, Yoshinosuke Usuki, Akira Ogita, Junpei Ishiguro, Toshio Tanaka

    JOURNAL OF BIOCHEMISTRY   140 ( 6 )   851 - 859   2006年12月( ISSN:0021-924X

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The modes of actions of 1-farnesylpyridinium (FPy) on yeast cell growth were investigated on the basis of its effects on cell cycle progression, morphogenesis and the related events for construction of cell wall architecture in Schizosacchromyces pombe. FPy predominantly inhibited the growth of the yeast cells after various cycles of cell division so that cells were arrested at the phase of separation into daughter cells accompanying morphological changes to swollen spherical cells at 24 h of incubation. FPy-treated cells were osmotically stable but were susceptible to the lytic action of (1, 3) beta-D-glucanases, and characterized by serious damages to the cell wall architecture as represented by a rough and irregular surface outlook. The isolated cell wall fraction gave a similar hexose composition with or without FPy treatment, suggesting that FPy did not inhibit the synthesis of each cell wall polysaccharide. FPy was permissive for the extracellular accumulation of amorphous cell wall materials and septum development in protoplasts, but absolutely interfered with the following morphogenetic process for construction of the rod-shaped cell wall architecture. Our results suggest the inhibitory activity of FPy on the spatial control over the assembly of cell wall polysaccharides.

    DOI: 10.1093/jb/mvj218

  • Practical synthesis of blepharismone, a mating inducing pheromone of Blepharisma japonicum 査読

    Takihiro Hisashi, Uruma Yoshiyuki, Usuki Yoshinosuke, Miyake Akio, Iio Hideo

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY   17 ( 16 )   2339 - 2343   2006年09月( ISSN:0957-4166

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetasy.2006.09.005

  • Practical synthesis of blepharismone, a mating inducing pheromone of Blepharisma japonicum 査読

    Hisashi Takihiro, Yoshiyuki Uruma, Yoshinosuke Usuki, Akio Miyake, Hideo Iio

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY   17 ( 16 )   2339 - 2343   2006年09月( ISSN:0957-4166

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Both enantiomers of blepharismone, a mating inducing pheromone produced by type II cells of Blepharisma japonicum, were synthesized via the Stille cross-coupling. reaction of [4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylstannanyl-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester with an acid chloride derived from (S)- and (R)-malic acid as a key reaction. The mating inducing activity of synthetic (S)-blepharismone was as effective as that of the natural one. The enantiomer (R)-blepharismone showed no mating inducing activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetasy.2006.09.005

  • Synthesis of the sugar moiety of TIME-EA4, a glycopeptide isolated from silkworm diapause eggs 査読

    Hiro Shouji, Usuki Yoshinosuke, Iio Hideo

    CARBOHYDRATE RESEARCH   341 ( 11 )   1796 - 1802   2006年08月( ISSN:0008-6215

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.carres.2006.04.015

  • Synthesis of the sugar moiety of TIME-EA4, a glycopeptide isolated from silkworm diapause eggs 査読

    Shouji Hiro, Yoshinosuke Usuki, Hideo Iio

    CARBOHYDRATE RESEARCH   341 ( 11 )   1796 - 1802   2006年08月( ISSN:0008-6215

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    We describe the efficient synthesis of the tetrasaccharide, 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl-(1 -&gt; 6)-2,4-di-O-acetyl-3-O-allyl-p-D-mannopyranosyl-(1 -&gt; 4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-O-D-glucopyranosyl-(1 -&gt; 4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl azide, which is the protected form of the sugar unit of TIME-EA4 that is isolated from the diapausing eggs of the silkworm, Bombyx mori. The P-linked D-mannoside of the tetrasaccharide was obtained using the conventional oxidation-reduction method for inversion of the configuration at the C-2 hydroxyl group Of P-D-glucoside. The reduction was effected with NaBH4 in a methanolic solution in a ratio of 98:2 in favor of the P-D-mannoside that was obtained in 87% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.carres.2006.04.015

  • P-368 Identification of Phoslactomycin E as a Metabolite Inducing Hyphal Morphological Abnormalities of Aspergillus fumigatus IFO 5840 査読

    Mizuhara Naoko, Ogita Masaki, Usuki Yoshinosuke, Fujita Ken-ichi, Iio Hideo, Tanaka Toshio, Taniguchi Makoto

    天然有機化合物討論会 International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006   "P - 368"   2006年07月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-368_

    CiNii Article

  • P-503 Synthetic Studies on Spirostomin, a Defense Toxin of Spirostomum teres 査読

    SERA Yoshihiko, USUKI Yoshinosuke, IIO Hideo

    天然有機化合物討論会 International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006   "P - 503"   2006年07月

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-503_

    CiNii Article

  • P-502 Structure-Activity Relationship Studies on UK-2A, A Novel Antifungal Antibiotic from Streptomyces sp. 517-02 査読

    Usuki Yoshinosuke, Fujita Ken-ichi, Tei Yuma, Adachi Noriko, Goto Kimihiko, Iio Hideo, Tanaka Toshio, Taniguchi Makoto

    天然有機化合物討論会 International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006   "P - 502"   2006年07月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-502_

    CiNii Article

  • Structure-activity relationship studies on UK-2A, a novel antifungal antibiotic from Streptomyces sp 517-02. Part 5: Roles of the 9-membered dilactone-ring moiety in respiratory inhibition 査読

    Usuki Y, Adachi N, Fujita K, Ichimura A, Iio H, Taniguchi M

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   16 ( 12 )   3319 - 3322   2006年06月( ISSN:0960-894X

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2006.03.023

  • Synthesis and biological evaluation of gamma-fluoro-beta, gamma-unsaturated acids 査読

    Asakura Noriaki, Usuki Yoshinosuke, Iio Hideo, Tanaka Toshio

    JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY   127 ( 6 )   800 - 808   2006年06月( ISSN:0022-1139

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.jfluchem.2006.02.016

  • Structure-activity relationship studies on niphimycin, a guanidylpolyol macrolide antibiotic. Part 1: The role of the N-methyl-N ''-alkylguanidinium moiety 査読

    Usuki Y, Matsumoto K, Inoue T, Yoshioka K, Iio H, Tanaka T

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   16 ( 6 )   1553 - 1556   2006年03月( ISSN:0960-894X

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.12.024

  • Involvement of oxidative stress induction in Na+ toxicity and its relation to the inhibition of a Ca2+-dependent but calcineurin-independent mechanism in Saccharomyces cerevisiae 査読

    Tanaka T, Nishio K, Usuki Y, Fujita K

    The Society for Biotechnology, Japan JOURNAL OF BIOSCIENCE AND BIOENGINEERING   101 ( 1 )   77 - 79   2006年01月( ISSN:1389-1723

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Uridine 5′-hexadecylphosphate (UMPC16) inhibited the growth of <i>Saccharomyces cerevisiae</i> under a hypersaline stress condition with Na<sup>+</sup> more strongly than the calcineurin inhibitor cyclosporine A (CsA). Additional Ca<sup>2+</sup> supplementation similarly suppressed the inhibitory activities of UMPC16 and CsA on yeast cell growth in a medium with Na<sup>+</sup>. UMPC16, but not CsA, accelerated mitochondrial reactive oxygen species (ROS) generation in combination with Na<sup>+</sup>, suggesting its inhibition of a Ca<sup>2+</sup>-dependent but calcineurin-independent mechanism for protection against Na<sup>+</sup> toxicity.<br>

    DOI: 10.1263/jbb.101.77

    CiNii Article

  • Synthetic studies toward the fluorinated C-glycosyl aspargines 査読

    Usuki, Y, Asakura, N, Hayashi, T, Iio, H

    ITE Letters on Batteries, New Technologies& Medicine   7 ( 1 )   63 - 65   2006年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Cyclization of a carbon-centered radical derived from oxaziridine cleavage 査読

    Y Usuki, Peng, X, B Gulgeze, S Manyem, J Aube

    ARKAT USA INC ARKIVOC   2006 ( 4 )   189 - 199   2006年( ISSN:1424-6376

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Treatment of an oxaziridine with low-valent iron or copper salts generates a carbon-centered radical able to cyclize onto an appended olefin.

  • Synthesis of the sugar moiety of TIME-EA4, a glycopeptide isolated from

    Hiro, S.; Usuki, Y.; Iio, H.

    Carbohydrate Research   341 ( 11 )   1796 - 1802   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Inhibitory Activity of 1-Farnesylpyridinium on the Spatial Control over the Assembly of Cell Wall Polysaccharides in Schizosaccharomyces pombe

    Hamada, M.; Ohata, I.; Fujita, K.-I.; Usuki, Y.; Ogita, A.; Ishiguro, J.; Tanaka, T.

    J. Biochem.   140 ( 6 )   851 - 859   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synthesis of the sugar moiety of TIME-EA4, a glycopeptide isolated from silkworm diapause eggs

    Hiro, S.; Usuki, Y.; Iio, H.

    Carbohydrate Research   341 ( 11 )   1796 - 1802   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Cyclization of a carbon-centered radical derived from oxaziridine cleavage

    Usuki, Y.; Peng, X.; Gulgeze, B.; Manyem, A.; Aube, J.

    ARKIVOC   2006 ( 4 )   189 - 199   2006年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Practical synthesis of blepharismone, a mating inducing pheromone of Blepharisma japonicum

    Takihiro, H.; Uruma, Y.; Usuki, Y.; Miyake, A.; Iio, H.

    Tetrahedron: Asymmetry   17 ( 16 )   2339 - 2343   2006年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Structure-activity relationship studies on UK-2A, a novel antifungal antibiotic from Streptomyces sp. 517-02. Part 5: Roles of the 9-membered dilactone-ring moiety in respiratory inhibition

    Usuki, Y.; Adachi, N.; Fujita, K.-I.; Ichimura, A.; Iio, H.; Taniguchi, M.

    Bioorganic& Medicinal Chemistry Letters   16 ( 12 )   3319 - 3322   2006年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synthesis and biological evaluation of gamma-fluoro-beta,gamma-unsaturated acids

    Asakura, N.; Usuki, Y.*; Iio, H.; Tanaka, T.

    J. Fluorine Chem.   127 ( 6 )   800 - 808   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Involvement of Oxidative Stress Induction in Na+ Toxicity and Its Relation to the Inhibition of a Ca2+-Dependent but Calcineurin-Independent Mechanism in Saccharomyces cerevisiae

    Tanaka, T.; Nishio, K.; Usuki, Y.; Fujita, K.-I.

    J. Biosci. Bioeng.   101 ( 1 )   77 - 79   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synthetic studies toward the fluorinated C-glycosyl aspargines

    Usuki, Y.; Asakura, N.; Hayashi, T.; Iio, H.

    ITE Letters on Batteries, New Technologies& Medicine   7 ( 1 )   63 - 65   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Structure-activity relationship studies on niphimycin, a guanidylpolyol macrolide antibiotic. Part 1: The role of the N-methyl-N''-alkylguanidinium moiety

    Y. Usuki, K. Matsumoto, T. Inoue, K. Yoshioka, H. Iio and T. Tanaka

    Bioorganic& Medicinal Chemistry Letters   16 ( 6 )   1553 - 1556   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Cyclization of a carbon-centered radical derived from oxaziridine cleavage

    Y Usuki, Peng, X, B Gulgeze, S Manyem, J Aube

    ARKIVOC   2006 ( 4 )   189 - 199   2006年( ISSN:1424-6376

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Treatment of an oxaziridine with low-valent iron or copper salts generates a carbon-centered radical able to cyclize onto an appended olefin.

  • Synthetic studies toward the fluorinated C-glycosyl aspargines

    Usuki, Y, Asakura, N, Hayashi, T, Iio, H

    ITE Letters on Batteries, New Technologies& Medicine   7 ( 1 )   63 - 65   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synthesis of the sugar moiety of TIME-EA4, a glycopeptide isolated from silkworm diapause eggs. 査読

    臼杵 克之助

    Carbohydr. Res. 341   1796 - 1802   2006年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Sturucture-activity relationship studies on niphimycin, a guanidylpolyol macrolide antibiotic.Part 1 : The role of the N-methyl-N"-alkyguanidinium moiety 査読

    臼杵 克之助

    Bioorg.Med.Chem.Lett. 16・6   1553 - 1556   2006年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Structure-activity relationship studies on UK-2A,a novel antifungal antibiotic from Streptomyces sp.517-02.Part5 : Roles of the 9-membered dilactone-ring moiety in respiratory inhibition 査読

    臼杵 克之助

    Bioorg.Med.Chem.Lett. 16・12   3319 - 3322   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Practical synthesis of blepharismone, a mating inducing pheromone of Blepharisma japonicum. 査読

    臼杵 克之助

    Tetrahedron : Asymmetry 17   2339 - 2343   2006年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • P-503 Synthetic Studies on Spirostomin, a Defense Toxin of Spirostomum teres 査読

    SERA Yoshihiko, USUKI Yoshinosuke, IIO Hideo

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006 ( 0 )   _P-503_ - 503"   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.24496/intnaturalprod.2006.0__p-503_

    CiNii Article

  • P-502 Structure-Activity Relationship Studies on UK-2A, A Novel Antifungal Antibiotic from Streptomyces sp. 517-02 査読

    Usuki Yoshinosuke, Fujita Ken-ichi, Tei Yuma, Adachi Noriko, Goto Kimihiko, Iio Hideo, Tanaka Toshio, Taniguchi Makoto

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006 ( 0 )   _P-502_ - 502"   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.24496/intnaturalprod.2006.0__p-502_

    CiNii Article

  • P-368 Identification of Phoslactomycin E as a Metabolite Inducing Hyphal Morphological Abnormalities of Aspergillus fumigatus IFO 5840 査読

    Mizuhara Naoko, Ogita Masaki, Usuki Yoshinosuke, Fujita Ken-ichi, Iio Hideo, Tanaka Toshio, Taniguchi Makoto

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006 ( 0 )   _P-368_ - 368"   2006年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.24496/intnaturalprod.2006.0__p-368_

    CiNii Article

  • Flocculating activity of cross-linked poly-gamma-glutamic acid against bentonite and Escherichia coli suspension pretreated with FeCl3 and its interaction with Fe3+ 査読

    Taniguchi M, Kato K, Matsui O, Ping X, Nakayama H, Usuki Y, Ichimura A, Fujita K, Tanaka T, Tarui Y, Hirasawa E

    The Society for Biotechnology, Japan JOURNAL OF BIOSCIENCE AND BIOENGINEERING   100 ( 2 )   207 - 211   2005年08月( ISSN:1389-1723

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Cross-linked poly-γ-glutamic acid (C-L γ-PGA) at 5 μg/ml flocculated bentonite suspension pretreated with polyaluminum chloride (PAC) at 2 μg/ml Al<sup>3+</sup>-PAC to a transparency of approximately 30% after 30 min and more than 90% after 4 h, while Al<sup>3+</sup> concentration in the upper phase of the suspension decreased with incubation time. When pretreated with FeCl<sub>3</sub> at 16 μg/ml Fe<sup>3+</sup>-FeCl<sub>3</sub>, similar results were obtained. In the case of <i>Escherichia coli</i> suspension, the combination of C-L γ-PGA and FeCl<sub>3</sub> demonstrated a more marked flocculating activity with a satisfactory transparency occurring after 30 min of treatment, accompanied by a decrease in residual Fe<sup>3+</sup> concentration. In the above two suspensions pretreated with FeCl<sub>3</sub>, small visible floats appeared in the early stage of incubation. These floats were found to be due to the direct interaction between FeCl<sub>3</sub> and C-L γ-PGA, indicating the formation of a water-insoluble complex. After allowing the suspension to stand for a long time, elemental analysis and inductively coupled plasma spectroscopy of the precipitates produced suggested that not only the complex was formed due to the interaction between Fe<sup>3+</sup> in FeCl<sub>3</sub> and COO<sup>–</sup> in the C-L γ-PGA molecule, but also Fe<sub>2</sub>O<sub>3</sub> and Fe(OH)<sub>3</sub> might be entrapped in this complex. This could be applied to scavenge metal ions including Fe<sup>3+</sup> from polluted water.<br>

    DOI: 10.1263/jbb.100.207

    CiNii Article

  • Semi-synthesis and biological evaluation of analogues of UK-2A, a novel antifungal antibiotic from Streptomyces sp 517-02 査読

    Usuki Y, Mitomo K, Adachi N, Ping X, Fujita KI, Sakanaka O, Iinuma K, Iio H, Taniguchi M

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   15 ( 8 )   2011 - 2014   2005年04月( ISSN:0960-894X

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.02.065

  • Structure-activity relations of azafluorenone and azaanthraquinone as antimicrobial compounds 査読

    Koyama J, Morita I, Kobayashi N, Osakai T, Usuki Y, Taniguchi M

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   15 ( 4 )   1079 - 1082   2005年02月( ISSN:0960-894X

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.12.059

  • Flocculating Activity of Cross-linked Poly-γ-Glutamic Acid against Bentonite and Escherichia coli Suspension Pretreated with FeCl3 and Its Interaction with Fe3+

    Makoto Taniguchi, Yoshinosuke Usuki, Akio Ichimura, Ken-ichi Fujita, Toshio Tanaka et al.

    Journal of Bioscience and Bioengineering   100 ( 2 )   207 - 211   2005年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Structure-activity relations of azafluorenone and azaanthraquinone as antimicrobial compounds

    Junko Koyama, Izumi Morita, Norihiko Kobayashi, Toshiyuki Osakai, Makoto Taniguchi

    Bioorganic& Medicinal Chemistry Letters   15 ( 4 )   1079 - 1082   2005年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Semi-synthesis and biological evaluation of analogues of UK-2A, a novel antifungal antibiotic from Streptomyces sp. 517-02.

    Y. Usuki; K. Mitomo; N. Adachi; Xu Ping; K.-I. Fujita; O. Sakanaka; K. Iinuma; H. Iio; M. Taniguchi

    Bioorganic& Medicinal Chemistry Letters   15 ( 8 )   2011 - 2014   2005年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Growth inhibition dependent on reactive oxygen species generated by C9-UK-2A, a derivative of the antifungal antibiotic UK-2A, in Saccharomyces cerevisiae

    Fujita, K.; Tani, K.; Usuki, Y.; Tanaka, T.; Taniguchi, M.

    J. Antibiotics   57 ( 8 )   511 - 517   2004年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • UK-2A, B, C and D, Novel antifungal antibiotics from Streptomyces sp. 517-02 VI (3). Role of substituents on dilactone ring of UK-2A and antimycin A3 against generation of reactive oxygen species in porcine renal proximal tubule LLC-PK1 cells

    Fujita, K.; Kiso, T.; Usuki, Y.; Tanaka, T.; Taniguchi, M.

    J. Antibiotics   57 ( 10 )   687 - 690   2004年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Climacostol, a defense toxin of Climacostomum virens (protozoa, ciliata), and its congeners

    Masaki, M. E.; Hiro, S.; Usuki, Y.; Harumoto, T.; Terazima, M. N.; Buonanno, F.; Miyake, A.; Iio, H.

    Tetrahedron   60 ( 33 )   7041 - 7048   2004年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Oxidative Stress-Dependent Inhibition of Yeast Cell Growth by Farnesylamine and Its Possible Relation to Amine Oxidase in the Mitochondrial Fraction

    Tanaka, T.; Hijioka, H.; Fujita, K.-I.; Usuki, Y.; Taniguchi, M.; Hirasawa, E.

    J. Biosci. Bioeng.   98 ( 6 )   470 - 476   2004年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Climacostol, a defense toxin of Climacostomum virens (protozoa, ciliata), and its congeners

    M. E. Masaki, S. Hiro, Y. Usuki, T. Harumoto, M. N. Terazima, F. Buonanno, A. Miyake and H. Iio

    Tetrahedron   in press   2003年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Oxidative Stress Induction as a Cause of Ba2+-Dependent Fungicidal Action of UMP-Derivative on the Yeast Shizosaccharomyces pombe

    T. Tanaka and Y. Usuki

    Journal of Bioscience and Bioengineering   96 ( 5 )   500 - 502   2003年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • A new synthesis of α-fluorovinylsulfones utilizing the Peterson olefination methodology

    N. Asakura, Y. Usuki, H. Iio

    J Fluorine Chem.   124 ( 1 )   81 - 88   2003年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Identification of Cytotoxic Alkaloid Phenanthrene Lactams from Stelechocarpus burahol

    C. Sunardi, K. Padmawinata, L. B. S. Kardono, M. Hanafi, Y. Usuki, H. Iio

    ITE Letters on Batteries, New Technologies& Medicine   4 ( 3 )   48 - 51   2003年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • UK-2A, B, C, and D, Novel Antifungal Antibiotics from Streptomyces sp. 517-02 VIII. Reactive Oxygen Species Generated by C9-UK-2A, a Derivative of UK-2A, in Rhodotorula mucilaginosa IFO 0001

    K. Tani, Y. Usuki, K.-I. Fujita and M. Taniguchi

    The Journal of Antibiotics   56 ( 3 )   314 - 317   2003年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • UK-2A, B, C, and D, novel antifungal antibiotics from Streptomyces sp. 517-02 VII. Membrane injury induced by C9-UK-2A, a derivative of UK-2A, in Rhodotorula mucilaginosa IFO 0001

    K. Tani, K. Motoba, K.-i. Fujita, M. Taniguchi

    Journal of Antibiotics   55 ( 3 )   315 - 321   2002年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synergistic Combination of Direct Plasma Membrane Damage and Oxidative Stress as a Cause of Antifungal Activity of Polyol Macrolide Antibiotic Niphimycin

    Nakayama, K.; Yamaguchi, T.; Doi, T.; Usuki, Y.; Taniguchi, M.; Tanaka, T.

    Journal of Bioscience and Bioengineering   94 ( 3 )   207 - 211   2002年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • UK-2A, B, C and D, Novel Antifungal Antibiotics from Streptomyces sp. 517-02 VI(2). Structure-Activity Relationships of UK-2A

    K. GOTO, T. KISO, K. TANI, X. PING, K. FUJITA, H. IIO and M. TANIGUCHI

    J. Antibiotics   55 ( 6 )   607 - 610   2002年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Farnesylpyridinium, an analog of isoprenoid farnesol, induces apoptosis but suppresses apoptotic body formation in human promyelocytic leukemia cells

    M. Hamada, K-i. Nishio, M. Doe, and T. Tanaka

    FEBS Letters   514 ( 42769 )   250 - 254   2002年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Fluorinated Benzyloxymethoxy Allylsilane: Preparation and its Fluoride-induced Nucleophilic Reactivity

    O. Kobayashi, Y. Ohmura, and H. Iio

    ITE Letters on Batteries, New Technologies& Medicine   2 ( 3 )   C12-C14   2001年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Asymmetric synthesis of isohaliclorensin, a key intermediate of bisquinolinylpyrrole alkaloid halitulin

    H. Hirakawa, K. Goto and H. Iio

    Tetrahedron: Asymmetry   12 ( 23 )   3293 - 3296   2001年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • L-2,5-Dihydrophenylalanine, an inducer of cathepsin-dependent apoptosis in human promyelocytic leukemia cells (HL-60)

    Kiso, T., Ping, X., Fujita, K. and Taniguchi, M.

    J. Antibiotics   54 ( 10 )   810 - 817   2001年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • 2-Ethoxycarbonyl-2-fluoroaziridines: Methylene-bridged (Cα to N) α-Fluoro-α-amino Acids Analogues

    Y. Fukuda, and H. Iio

    ITE Letters on Batteries, New Technologies& Medicine   2 ( 2 )   C29-C32   2001年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • UK-2A, B, C and D, Novel Antifungal Antibiotics from Streptomyces sp. 517-02 VI(1). Structure-Activity Relationships of UK-2A

    K. Tani, K. Fujita and M. Taniguchi

    J. Antibiotics   54 ( 7 )   600 - 602   2001年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synthesis of 1-monoglycerides having C11-20 branched chain fatty acids and their hemolysis effects

    Ping, X., Akeda, Y. and Taniguchi, M.

    Journal of Antibiotics   52 ( 3 )   345 - 347   1999年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Climacostol, a defense toxin of the heterotrich ciliate Climacostomum virens against predators

    M. E. Masaki, T. Harumoto, M. N. Terazima, A. Miyake, and H. Iio

    Tetrahedron Letters   40 ( 47 )   8227 - 8229   1999年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Comformational Analysis and Structural Elucidation of Spirocyclic Oxaziridines Using NMR,Crystallography,and Molecular Modeling

    Wang, Y.; Aube, J.

    The Journal of Organic Chemistry   60 ( 24 )   8028 - 8035   1995年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Fluorovinylation of Aldehydes and Ketones Using 2-(Diphenylmethylsilyl)-1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)ethane

    Fujii, A.; Iio, H.; Tokoroyama, T.

    Synlett   ( 9 )   725 - 726   1994年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Fluoroselenenylation of Alkynes

    Iwaoka, M.; Tomoda, S.

    Chemistry Letters   21 ( 8 )   1507 - 1510   1992年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • A New Synthesis of α-Fluoro-α, β-unsaturated Ketones and Esters based on Organoselenium Methodology

    Iwaoka, M.; Tomoda, S.

    Journal of th Chemical Society, Chemical Communications   22 ( 16 )   1148 - 1150   1992年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Fluoroselenenylation of Alkenes

    Tomoda, S.

    Chemistry Letters   18 ( 7 )   1235 - 1236   1989年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

  • Synthesis of Skeleton of Antitumor Quassinoid

    Sasaki, M.; Murae, T.; Takahashi, T. et al

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   61 ( 10 )   3587 - 3605   1988年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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MISC(その他記事)

  • 改訂2版 基礎化学実験

    -

    ふくろう出版   2014年( ISBN:4861865859

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(その他)  

  • 有機スペクトル解析 -MS・IR・NMRデータを読む

    臼杵克之助・宇野英満・築部浩

    丸善出版   2014年( ISBN:4621087606

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(その他)  

  • 繊毛虫の生命現象を司る鍵物質

    粳間由幸・世良佳彦・臼杵克之助・飯尾英夫

    有機合成化学協会誌   ( 3 )   207 - 216   2013年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

  • 放線菌に学ぶ:新規抗アレルギー剤の創出展望 招待

    臼杵 克之助

    月刊バイオインダストリー   37 ( 4 )   17 - 25   2020年04月

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(商業誌、新聞、ウェブメディア)   共著区分:単著  

  • Synthesis of enol esters through silver-catalyzed or -mediated hydroacyloxylation of internal alkynes 査読

    Nanae Kikui, Tomoaki Hinoue, Yoshinosuke Usuki, Tetsuya Satoh

    Chemistry Letters   47   141 - 143   2018年01月( ISSN:03667022

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    © 2018 The Chemical Society of Japan. The silver-catalyzed hydroacyloxylation of internal alkynes with tertiary alkanoic acids proceeds stereoselectively to produce (Z)-enol esters. α,β-Unsaturated carboxylic acids and benzoic acids also undergo silver-mediated addition toward alkynes effectively.

    DOI: 10.1246/cl.170986

  • テキストを語る Textbook Review 臼杵克之助、築部浩、西岡孝訓(共著)『有機スペクトル解析 -MS・IR・NMRデータを読む』,科目名 : 「機器分析法」(理学部化学科3回生),担当教員 : 臼杵克之助、舘祥光(大阪市立大学理学研究科),特筆事項 : 大阪市立大学教育後援会顕彰平成26年度「優秀テキスト賞」受賞 査読

    臼杵 克之助, 舘 祥光

    大阪市立大学 大阪市立大学大学教育   13 ( 1 )   73 - 74   2015年10月( ISSN:13492152

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • テキストを語る Textbook Review 臼杵克之助、築部浩、西岡孝訓(共著)『有機スペクトル解析 -MS・IR・NMRデータを読む』,科目名 : 「機器分析法」(理学部化学科3回生),担当教員 : 臼杵克之助、舘祥光(大阪市立大学理学研究科),特筆事項 : 大阪市立大学教育後援会顕彰平成26年度「優秀テキスト賞」受賞

    臼杵 克之助, 舘 祥光

    大阪市立大学大学教育   13 ( 1 )   73 - 74   2015年10月( ISSN:1349-2152

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • A Total Synthesis of Prunustatin A

    Yoshinosuke Usuki, Hikaru Ogawa, Ken-ichi Yoshida, Tomokazu Inaoka, Hideo Iio

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   4 ( 8 )   737 - 740   2015年08月( ISSN:2193-5807 ( eISSN:2193-5815

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    A total synthesis of prunustatin A, a GRP78 molecular chaperone down-regulator, has been achieved. The key step in the synthesis is an intramolecular transesterification of the beta-keto ester alcohol intermediate to construct the 15-membered tetralactone core of the natural product.

    DOI: 10.1002/ajoc.201500142

  • Spirostomin, defense toxin of the ciliate spirostomum teres: Isolation, structure elucidation, and synthesis 査読

    Yoshihiko Sera, Miyuki Eiraku Masaki, Matsumi Doe, Federico Buonanno, Federico Buonanno, Akio Miyake, Yoshinosuke Usuki, Hideo Iio

    Chemistry Letters   44   633 - 635   2015年01月( ISSN:03667022

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    © 2015 The Chemical Society of Japan. The defense toxins, spirostomins A and B, have been isolated as a diastereomeric mixture from the ciliate microorganism Spirostomum teres. The structure of spirostomin was elucidated through a number of NMR experiments which allowed assigning the unprecedented spiro[(2,5-dimethyl- 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dione)-8,6′-(pyrane-2′,5′-dione)] skeleton to this natural compound. The total syntheses of the racemic spirostomins confirmed their structure and relative configurations.

    DOI: 10.1246/cl.150044

  • A Total Synthesis of Prunustatin A 査読

    Yoshinosuke Usuki, Hikaru Ogawa, Ken Ichi Yoshida, Tomokazu Inaoka, Hideo Iio

    Asian Journal of Organic Chemistry   4   737 - 740   2015年01月( ISSN:21935807

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    © 2015 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. A total synthesis of prunustatinA, a GRP78 molecular chaperone down-regulator, has been achieved. The key step in the synthesis is an intramolecular transesterification of the β-keto ester alcohol intermediate to construct the 15-membered tetralactone core of the natural product.

    DOI: 10.1002/ajoc.201500142

  • First total synthesis of neoantimycin 査読

    Hikaru Ogawa, Hideo Iio, Yoshinosuke Usuki

    Chemistry Letters   44   1214 - 1216   2015年01月( ISSN:03667022

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    © 2015 The Chemical Society of Japan. The first total synthesis of neoantimycin (1), an unusual ring-extended antibiotic of the antimycin class, has been achieved, using intramolecular transesterification for construction of the 15-membered tetralactone core.

    DOI: 10.1246/cl.150509

  • ネオアンチマイシン類抗生物質の合成研究

    小川 洸, 飯尾 英夫, 臼杵 克之助

    天然有機化合物討論会講演要旨集   57 ( 0 )   2015年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    &lt;p&gt; ネオアンチマイシン (1) は15 員環テトララクトン構造を有する抗生物質であり、L-トレオニン残基に3-(formylamino)-2-hydroxybenzoic acid がアミド結合している点が呼吸阻害剤アンチマイシンと共通している。1967年にG. Cassinelliらにより放線菌Streptoverticillium orinociの培養物中から初めて単離され&lt;sup&gt;1)&lt;/sup&gt;、1969年にL. Cagliotiらにより平面構造とC4位、C9位およびC29位の立体化学が決定された&lt;sup&gt;2)&lt;/sup&gt;。1998年に武田らにより2次元NMRおよびnOe解析を用いたC1位とC2位の立体化学の考察がなされた&lt;sup&gt;3)&lt;/sup&gt;。これ以降、ネオアンチマイシンに関する報告はきわめて少なかったが、同じく15 員環テトララクトン構造を有するプルヌスタチンA (2)が2005年に新家らにより放線菌Streptomyces violaceoniger 4521-SVS3株の培養物中から、分子シャペロンGRP78発現抑制を指標に単離・構造決定されたことから、この一群の抗生物質に注目が集まってきた&lt;sup&gt;4)&lt;/sup&gt;。2014年にR. J. Caponらにより立体化学が訂正されるとともに、KRAS(カーステンラット肉腫ウイルス癌遺伝子ホモログ)の細胞膜への局在化を阻害する活性を示すことが報告された&lt;sup&gt;5)&lt;/sup&gt;。KRASはEGFR(上皮成長因子受容体)が出す細胞増殖のシグナルを受け取り核に伝達するが、変異したKRAS遺伝子は、EGFRからのシグナルがなくても、つねに細胞増殖のシグナルを出し続ける。rasを介するシグナル伝達には、rasタンパク質の細胞膜への局在化が不可欠であるため、KRASの細胞膜への局在化を阻害する化合物は抗ガン剤のリード化合物として期待できる。我々は、ネオアンチマイシンに代表される15 員環テトララクトン構造を有する抗生物質の構造とそれらの有用な生物活性に興味を抱き、合成研究を進めてきた&lt;sup&gt;6)&lt;/sup&gt;。&lt;/p&gt;&lt;p&gt;【合成戦略】我々の合成計画をScheme 1に示す。L-トレオニン、L-イソロイシン、D-フェニルアラニン、L-バリンを出発原料として合成される環化前駆体7の分子内エステル交換反応により15員環テトララクトン部位を構築したのち、gem-ジメチル基を合成終盤で導入することを計画した。5のケトン基の立体選択的還元、つづくCbz基の脱保護により4へと導き、サリチル酸誘導体3&lt;sup&gt;7)&lt;/sup&gt;とのアミド化により、ネオアンチマイシン(1)の全合成が達成できると考えた。&lt;/p&gt;&lt;p&gt;Scheme 1&lt;/p&gt;&lt;p&gt;【環化前駆体7の合成】L-バリンを酢酸中で亜硝酸ナトリウムと反応させることにより、立体化学を保ちつつ、1段階でアミノ基をアセチルオキシ基へと変換した&lt;sup&gt;8)&lt;/sup&gt;。DCCを用いたtert-ブチルアルコールとの縮合反応により、tert-ブチルエステル15 へと変換したのち、塩基性条件下でアセチル基の加水分解を行い、α-ヒドロキシエステル13 を得た(Scheme 2)。L-トレオニン誘導体12&lt;sup&gt;9)&lt;/sup&gt;と13の縮合反応、続くTBS基の脱保護により、17を得た。シリルエステル11を酸塩化物に変換し&lt;sup&gt;10)&lt;/sup&gt;、17と縮合させることにより、18を収率良く合成した。18のtert-ブチルエステル部位を脱保護し、8へと変換した。&lt;/p&gt;&lt;p&gt;Scheme 2&lt;/p&gt;&lt;p&gt;D-フェニルアラニンから得られるアルデヒド18とケテンシリルアセタール19を用いた向山アルドール反応により調製したアルコール20をIBX酸化によりb-ケトエステル21へと変換した&lt;/p&gt;&lt;p&gt;(View PDFfor the rest of the abstract.)&lt;/p&gt;

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  • Access to Fluorine-Containing Asparagine and Glutamine Analogues via Palladium-Catalyzed Formate Reduction

    Yoshinosuke Usuki, Yosuke Wakamatsu, Minoru Yabu, Hideo Iio

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   3 ( 12 )   1270 - 1272   2014年12月( ISSN:2193-5807 ( eISSN:2193-5815

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    A synthesis of fluorine-containing asparagine and glutamine analogues via palladium-catalyzed formate reduction of fluorinated carbonate esters is described. Primary amide moieties at the side-chain of asparagine and glutamine were successfully replaced with fluoroolefins, which are proposed to be aprotic mimics for amides due to their electronic properties.

    DOI: 10.1002/ajoc.201402164

  • Access to Fluorine-Containing Asparagine and Glutamine Analogues via Palladium-Catalyzed Formate Reduction 査読

    Yoshinosuke Usuki, Yosuke Wakamatsu, Minoru Yabu, Hideo Iio

    Asian Journal of Organic Chemistry   3   1270 - 1272   2014年01月( ISSN:21935807

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. A synthesis of fluorine-containing asparagine and glutamine analogues via palladium-catalyzed formate reduction of fluorinated carbonate esters is described. Primary amide moieties at the side-chain of asparagine and glutamine were successfully replaced with fluoroolefins, which are proposed to be aprotic mimics for amides due to their electronic properties. Fluoro can you go: Fluorine imparts unique properties to organic molecules. Fluoroolefins are proposed to be aprotic mimic for amides due to their electronic properties.

    DOI: 10.1002/ajoc.201402164

  • A new concise synthesis of (+)-ipomeamarone, (-)-ngaione, and their stereoisomers 査読

    Yoshinosuke Usuki, Taku Deguchi, Hideo Iio

    Chemistry Letters   43   1882 - 1884   2014年01月( ISSN:03667022

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    © 2014 The Chemical Society of Japan. A new concise and enantiocontrolled total synthesis of (+)-ipomeamarone (1), a well-known phytoalexin, is described. The key step involved a tetrahydrofuran ring construction from optically active furyl alcohol 5 via the π-allyl palladium complex with a chiral phosphine ligand. This procedure was also applicable to the synthesis of (1)-ngaione (2) and its stereoisomers.

    DOI: 10.1246/cl.140811

  • 2P-235 マクロファージ様細胞株J774.1 のIL-12産生に与えるポリ-γ-グルタミン酸の影響(生合成,天然物化学,一般講演) 査読

    島 友紀, 冨山 敬史, 水原 尚子, 臼杵 克之助, 劉 涛, 東 雅之, 荻田 亮, 田中 俊雄, 藤田 憲一

    日本生物工学会 日本生物工学会大会講演要旨集   66   2014年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

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  • 有機スペクトル解析 -MS・IR・NMRデータを読む 査読

    臼杵克之助, 宇野英満, 築部浩

    丸善出版   2014年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

  • 改訂2版 基礎化学実験 査読

    臼杵 克之助

    ふくろう出版   2014年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)   共著区分:単著  

  • 2P-235 マクロファージ様細胞株J774.1 のIL-12産生に与えるポリ-γ-グルタミン酸の影響(生合成,天然物化学,一般講演)

    島 友紀, 冨山 敬史, 水原 尚子, 臼杵 克之助, 劉 涛, 東 雅之, 荻田 亮, 田中 俊雄, 藤田 憲一

    日本生物工学会大会講演要旨集   66   165 - 165   2014年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

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  • プルヌスタチンAの全合成

    小川 洸, 吉田 賢一, 稲岡 知和, 飯尾 英夫, 臼杵 克之助

    天然有機化合物討論会講演要旨集   56 ( 0 )   2014年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    &lt;p&gt;プルヌスタチンAは、2005年に新家らにより放線菌Streptomyces violaceoniger 4521-SVS3株の培養物中から、分子シャペロンGRP78発現抑制を指標に、単離・構造決定された化合物である&lt;sup&gt;1,2&lt;/sup&gt;。構造決定では、プルヌスタチンAのC1位ケトン基がヒドロキシル基に還元された構造を有するSW-163A&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt;を用いて解析がなされた。SW-163AもプルヌスタチンAと同じく分子シャペロンGRP78発現抑制活性を示すが、プルヌスタチンAの方が約7倍強い活性を示すことが報告されている(Figure 1) 。固形癌細胞は、正常組織と比較すると成長速度が速いため、血管新生が癌細胞の増殖に追いつけず、グルコースおよび酸素が欠乏した状態にある。固形癌細胞はこのような低酸素・グルコース飢餓下で生存するために、分子シャペロンGRP78を高発現する小胞体ストレス応答を亢進させている。分子シャペロンが発現することにより、固形癌細胞の成長が促されることから、グルコース飢餓環境下において特異的にGRP78発現を抑制する化合物は、固形癌選択的な抗腫瘍剤のリード化合物として期待される。我々は、プルヌスタチンAの構造と有用な生物活性に興味を抱き、検討を行ってきた。今回、全合成を達成したのでその詳細を報告する。&lt;/p&gt;&lt;p&gt;【合成戦略】これまでに私たちはC2-C3位間でのラクトン化、C11-1位間での分子内Reformatsky反応による閉環などを試みたが、いずれも5員環ラクトン33、epi-33およびアルコール36を与えるのみであった (Scheme 1)&lt;sup&gt;4&lt;/sup&gt;。&lt;/p&gt;&lt;p&gt;Scheme 1&lt;/p&gt;&lt;p&gt;C-11位のgem-ジメチル基が合成を困難にしていると考え、gem-ジメチル基を合成終盤に導入することとし、Scheme 2に示すような合成経路を立案した。&lt;/p&gt;&lt;p&gt;Scheme 2&lt;/p&gt;&lt;p&gt;プルヌスタチンAの合成は、2aと2bのアミド化によって達成できると考えた。2aは環化前駆体4からエステル交換反応によりラクトン3を合成した後、C-11位にgem-ジメチル基を導入し合成することを計画した。環化前駆体4は、カルボン酸5とフェニルアラニン由来のアルコール6から、カルボン酸5はイソロイシン由来のアルコール7とシリルエステル8から、7はトレオニン由来のカルボン酸9と乳酸由来のアルコール10からそれぞれ縮合反応により得られると考えた。&lt;/p&gt;&lt;p&gt;【ラクトン3の合成】&lt;/p&gt;&lt;p&gt;L-トレオニンのアミノ基のCbz保護、続くヒドロキシル基のTBS保護により、カルボン酸9を得た。L-乳酸のヒドロキシル基をアセチル保護した13からtert-ブチルエステル14を調製した。塩基性条件下でアセチル基の脱保護を行い、アルコール10へと変換した&lt;sup&gt;5&lt;/sup&gt;。9と10の縮合反応、続くTBS基の脱保護により、アルコール7を得た(Scheme 3)。&lt;/p&gt;&lt;p&gt; &lt;/p&gt;&lt;p&gt;Scheme 3&lt;/p&gt;&lt;p&gt;L-イソロイシンをヒドロキシカルボン酸16へと変換した。16のヒドロキシル基とカルボキシル基をTBS保護し、シリルエステル8を得た。8を酸塩化物に変換した後、アルコール7と縮合させることにより、エステル17を収率良く合成した。17の&lt;sup&gt;t&lt;/sup&gt;Buエステル部位を脱保護し、カルボン酸5を得た(Sche&lt;/p&gt;&lt;p&gt;(View PDFfor the rest of the abstract.)&lt;/p&gt;

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  • 有機スペクトル解析 -MS・IR・NMRデータを読む

    臼杵克之助, 宇野英満, 築部浩

    丸善出版   2014年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(その他)  

  • 改訂2版 基礎化学実験

    ふくろう出版   2014年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(その他)  

  • Key substances involved in biological phenomena of ciliates 査読

    Yoshiyuki Uruma, Yoshihiko Sera, Yoshinosuke Usuki, Hideo Iio

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   71   207 - 216   2013年07月( ISSN:00379980

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Protozoan ciliates are eukaryotic unicellular organisms characterized by the presence of hair-like organelles called cilia. In this article the chemistries of biologically active natural products, especially focused on and also the toxic chemicals which function as defense substances against the predators the compounds leading to conjugation of the cells, are described. Isolation and the synthesis of the colorless defense toxins spirostomin from Spirostomum teres and climacostol from Climacostomum virensare also described. Enantiomerically pure blepharismone(also named gamone 2), a mating inducing pheromone produced by type II cells of the ciliate Blepharisma japonicum were practically synthesized via Stille cross-coupling reaction.

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.207

  • Stentorin 同族体の探索 ? Stentorin 二量体の構造

    飯尾英夫, 吉岡康一, 細田菜摘, 吉田健人, 宮部弘樹, 土江松美, 臼杵克之助, 渡辺隆司

    日本化学会第93春季年会   2013年03月

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

  • 繊毛虫の生命現象を司る鍵物質

    粳間 由幸, 世良 佳彦, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    有機合成化学協会誌   71 ( 3 )   207 - 216   2013年03月( ISSN:0037-9980

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Protozoan ciliates are eukaryotic unicellular organisms characterized by the presence of hair-like organelles called cilia. In this article the chemistries of biologically active natural products, especially focused on and also the toxic chemicals which function as defense substances against the predators the compounds leading to conjugation of the cells, are described. Isolation and the synthesis of the colorless defense toxins spirostomin from &lt;i&gt;Spirostomum teres&lt;/i&gt; and climacostol from &lt;i&gt;Climacostomum virens&lt;/i&gt;are also described.&lt;br&gt;Enantiomerically pure blepharismone (also named gamone 2), a mating inducing pheromone produced by type II cells of the ciliate &lt;i&gt;Blepharisma japonicum&lt;/i&gt; were practically synthesized via Stille cross-coupling reaction.

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.207

    CiNii Article

  • Key substances involved in biological phenomena of ciliates

    Yoshiyuki Uruma, Yoshihiko Sera, Yoshinosuke Usuki, Hideo Iio

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   71 ( 3 )   207 - 216   2013年( ISSN:0037-9980

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Protozoan ciliates are eukaryotic unicellular organisms characterized by the presence of hair-like organelles called cilia. In this article the chemistries of biologically active natural products, especially focused on and also the toxic chemicals which function as defense substances against the predators the compounds leading to conjugation of the cells, are described. Isolation and the synthesis of the colorless defense toxins spirostomin from Spirostomum teres and climacostol from Climacostomum virensare also described. Enantiomerically pure blepharismone(also named gamone 2), a mating inducing pheromone produced by type II cells of the ciliate Blepharisma japonicum were practically synthesized via Stille cross-coupling reaction.

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.207

  • P-39 スプレノシンBの合成研究(ポスター発表の部) 査読

    吉田 賢一, 井尻 美菜子, 小川 洗, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    天然有機化合物討論会実行委員会 天然有機化合物討論会講演要旨集   54 ( 0 )   381 - 386   2012年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Microbial species have a capability to produce a wide variety of bioactive compounds with novel structures and various biological activities. In our continuing studies on secondary metabolites from Streptomyces sp., we have been much interested in the bis/tri/tetra-lactone antibiotics with 3-formamidosalicylic or 3-hydroxy-4-methoxypicolinic moieties. A marine-derived Streptomyces sp. produced splenocin B (1), which has similarity to UK-2A and antimycin A_<3b> (AA) in structure and displays potent suppression of cytokine production in ranges from low micromolar to low nanomolar and exhibits minimal mammalian cell cytotoxity. Herein, we like to report our preliminary studies on the synthesis of splenocin B. Our synthetic strategy of 1 involves 1) Kita-Fujioka lactonization via ethylvinyl ester and 2) intramolecular Mitsunobu reaction for the construction of the 9-membered bislactone moiety. The cyclization precursors 4 and 5 were prepared from the corresponding β,γ-dihydroxycarboxylic acid, obtained by asymmetric Evans aldol reaction, and L-threonine / allo-L-threonine derivatives. The key cyclization reactions proceeded smoothly to construct the strained nine-membered ring framework of splenocin B in modest yields. Further approach to splenocin B is currently underway and will be reported.

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  • 3Gp08 γ-ポリグルタミン酸に見いだされるマイクロクラスター構造に関する研究(オミクス解析/生合成,天然物化学/環境工学,廃水処理技術,一般講演) 査読

    島 友紀, 水原 尚子, 臼杵 克之助, 萩田 亮, 藤田 憲一, 田中 俊雄

    日本生物工学会 日本生物工学会大会講演要旨集   64   2012年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

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  • 3Gp08 γ-ポリグルタミン酸に見いだされるマイクロクラスター構造に関する研究(オミクス解析/生合成,天然物化学/環境工学,廃水処理技術,一般講演)

    島 友紀, 水原 尚子, 臼杵 克之助, 萩田 亮, 藤田 憲一, 田中 俊雄

    日本生物工学会大会講演要旨集   64   143 - 143   2012年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

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  • Erratum: Enhancement effect of N-methyl-N-dodecylguanidine on the vacuole-targeting fungicidal activity of amphotericin B against the pathogenic fungus Candida albicans (Journal of Antibiotics (2011) 64 (469-474) DOI: 10.1038/ja.2011.31) 査読

    Masahiro Yutani, Akira Ogita, Yoshinosuke Usuki, Ken Ichi Fujita, Toshio Tanaka

    Journal of Antibiotics   64   757   2011年11月( ISSN:00218820

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/ja.2011.77

  • Enhancement effect of N-methyl-N &apos;&apos;-dodecylguanidine on the vacuole-targeting fungicidal activity of amphotericin B against the pathogenic fungus Candida albicans (vol 64, pg 469, 2011)

    Masahiro Yutani, Akira Ogita, Yoshinosuke Usuki, Ken-ichi Fujita, Toshio Tanaka

    JOURNAL OF ANTIBIOTICS   64 ( 11 )   757 - 757   2011年11月( ISSN:0021-8820

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  • 7 繊毛虫Blepharisma japonicumの接合誘導物質blepharmoneのN-末端と糖鎖の構造決定(口頭発表の部) 査読

    山岸 由和, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫, 春本 晃江, 吉岡 康一, 渡邊 隆司

    天然有機化合物討論会実行委員会 天然有機化合物討論会講演要旨集   53 ( 0 )   37 - 42   2011年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Conjugation in Blepharisma japonicum is induced by interaction between complementary mating-types I and II, which excrete blepharmone (gamone 1) and blepharismone (gamone 2), respectively. Gamone 1 transforms type II cells such that they can unite, and gamone 2 similarly transforms type I cells. Moreover, each gamone promotes the production of the other gamone. Gamone 2 has been identified as calcium-3-(2-formylamino-5-hydroxybenzoyl) lactate and has been synthesized chemically. Gamone 1 was first isolated and characterized as a glycoprotein of 20-30 kDa containing 175 amino acids and 6 sugars. The 305 amino acid sequence of gamone 1 was determined by Harumoto et al from gamone 1 cDNA, the N-terminus for the protein, however, could not found suggesting the modification of N-terminal amino acid of gamone 1. This time we identified by MALDI-TOFF MS analyses the N-terminus for gamone 1 as glutamine^<28> modified to be pyroglutamine. And also, we determined the structure and the position for the glycan moiety of the gamone 1, using the purified glyopeptides obtained by the chymotrypsin or pronase digestion. Six types of structural heterogeneity was observed for the glycan of gamone 1, and the glycans being attached to N^<141>, N^<149>, N^<165. and N^<213> glutamines which have the consensus sequence of NX[ST].

    CiNii Article

  • Synthesis of (E)-1-Benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene: A Novel Fluorinated Diene for Diels-Alder Reactions

    Tsuyoshi Hayashi, Yoshinosuke Usuki, Yosuke Wakamatsu, Hideo Iio

    SYNLETT   ( 19 )   2843 - 2846   2010年12月( ISSN:0936-5214

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    A new approach has been developed for the synthesis of the fluorinated Kitahara-Danishefsky&apos;s diene analogue, (E)-1-benzyloxy- 3-fluoro-1,3-butadiene, via a Pd-catalyzed process. This novel fluorine-containing diene reacts with various dienophiles to provide useful 1-fluorocyclohexene derivatives in good yields.

    DOI: 10.1055/s-0030-1259013

  • Synthesis of (E)-1-benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene: A novel fluorinated diene for Diels-Alder reactions 査読

    Tsuyoshi Hayashi, Yoshinosuke Usuki, Yosuke Wakamatsu, Hideo Iio

    Synlett   2843 - 2846   2010年11月( ISSN:09365214

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    A new approach has been developed for the synthesis of the fluorinated Kitahara-Danishefskys diene analogue, (E)-1-benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene, via a Pd-catalyzed process. This novel fluorine-containing diene reacts with various dienophiles to provide useful 1-fluorocyclohexene derivatives in good yields. © Georg Thieme Verlag Stuttgart - New York.

    DOI: 10.1055/s-0030-1259013

  • 2-Fluoro-3-phenyl-allyltrimethylsilane: A new fluorinated reagent for Hosomi-Sakurai reaction 査読

    Tsuyoshi Hayashi, Yoshinosuke Usuki, Hideo Iio

    Journal of Fluorine Chemistry   131   709 - 713   2010年06月( ISSN:00221139

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    2-Fluoro-3-phenyl-allyltrimethylsilane, prepared from β-fluorinated allylic acetate via a π-allylpalladium intermediate, reacted with various aldehydes and acetals in the presence of TiCl4to afford the corresponding homoallyl alcohols and homoallyl ethers, respectively, in good to moderate yields. © 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.jfluchem.2010.03.005

  • 2-Fluoro-3-phenyl-allyltrimethylsilane: A new fluorinated reagent for Hosomi-Sakurai reaction

    Tsuyoshi Hayashi, Yoshinosuke Usuki, Hideo Ho

    JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY   131 ( 6 )   709 - 713   2010年06月( ISSN:0022-1139

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    2-Fluoro-3-phenyl-allyltrimethylsilane, prepared from beta-fluorinated allylic acetate via a pi-allylpalladium intermediate, reacted with various aldehydes and acetals in the presence of TiCl(4) to afford the corresponding homoallyl alcohols and homoallyl ethers, respectively, in good to moderate yields. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.jfluchem.2010.03.005

  • P-73 プルヌスタチンAの合成研究(ポスター発表の部) 査読

    稲岡 知和, 鄭 有真, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    天然有機化合物討論会実行委員会 天然有機化合物討論会講演要旨集   52 ( 0 )   457 - 462   2010年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Prunustatin A (1), was isolated from a strain of Streptomyces violaceoniger 4521-SVS3 by Shin-ya and co-workers in 2005, and showed inhibitory activity against GRP78 expression induced by 2-deoxyglucose stimulation in HT1080 cells. We have been interested in establishing the structure-activity relationship of 1, and engaged in studies toward the total synthesis of 1. We have planed to construct the tetralactone ring of 1 via intramolecular Mitsunobu reaction of 2a, which would be prepared by esterification of carboxylic acid 3 with alcohol 4. We first attempted to prepare 3 by esterification between alcohol 9 and carboxylic acid 10, which was syn-selectively synthesized via Mukaiyama aldol reaction of aldehyde 6, derived from L-phenylalanine, with silyl enolether 17. However, the desired esterification would not proceed at all, which were presumably due to the steric hindrance of the quaternary carbon adjacent to the carbonyl group of 10. We next forced on the C-C bond formation reaction between C1 and C11 via Reformatsky reaction. Under optimized condition, the reaction of aldehyde 6 with α-bromoester 5 proceeded successfully to afford 3 in 82% yield. The following esterification of 4 and hydrogenolysis provided the ring-closing precursor 2a in 65% yield.

    CiNii Article

  • 2P-2128 Cyclothiazomycin B1はキチンと結合して真菌の生育を阻害する(11b 生合成,天然物化学,一般演題,生体関連化学,伝統の技と先端科学技術の融合) 査読

    黒田 学, 水原 尚子, 油谷 雅広, 臼杵 克之助, 荻田 亮, 藤田 憲一, 田中 俊雄

    日本生物工学会 日本生物工学会大会講演要旨集   22   2010年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • 2P-2128 Cyclothiazomycin B1はキチンと結合して真菌の生育を阻害する(11b 生合成,天然物化学,一般演題,生体関連化学,伝統の技と先端科学技術の融合)

    黒田 学, 水原 尚子, 油谷 雅広, 臼杵 克之助, 荻田 亮, 藤田 憲一, 田中 俊雄

    日本生物工学会大会講演要旨集   22   142 - 142   2010年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • P-15 生合成研究を用いたブレファリズミン-Cの^<13>C NMRの帰属(ポスター発表の部) 査読

    粳間 由幸, 坂本 圭, 内匠 浩平, 土江 松美, 臼杵 克之助, 飯尾 英夫

    天然有機化合物討論会実行委員会 天然有機化合物討論会講演要旨集   49 ( 0 )   281 - 286   2007年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Blepharismins (BPs) are toxic pigments of a negatively phototactic ciliate Blepharisma japonicum. This pigment was first reported in 1905, and was extensively studied by Giese. The chemical structure of BP(s) was elucidated in 1997 independently by Song, and Naoki. with analyzing HMQC and HMBC NMR spectra of BP-C or tetramethoxy derivatives of BPs. BPs (1), which consist as a mixture of five congeners, are structurally related to naturally occurring polycyclic phenanthroperylene quinones such as hypericin, a photodynamic toxin of Hypericum, and stentorin isolated from another negatively phototactic ciliate Stentor coeruleus. BPs are shown to be converted to stentorin via oxyblepharismines (OxyBPs) by UV-irradiation, whose structures were determined by Spitzner. Lensi studied OxyBP-choromoprotein association, and helical properties of OxyBP with or without the chromoprotein. The function of BPs has not been fully elucidated, but three functions have been clarified: light perception, defense against predators or UV irradiation. BPs are highly ring-condensed compound with a lot of substituted sp^2 carbons, therefore assignment of the ^<13>C NMR signals has not been completely achieved in the previous reports. Herein we like to report full assignment of the ^<13>C NMR signals of BP-C (1c) using samples obtained by feeding of ^<13>C-labeled sodium acetates to the cells of B. japonicum in the culture media.

    CiNii Article

  • Structure-activity relationship studies on UK-2A, a novel antifungal antibiotic from Streptomyces sp. 517-02. Part 5: Roles of the 9-membered dilactone-ring moiety in respiratory inhibition 査読

    Yoshinosuke Usuki, Noriko Adachi, Ken Ichi Fujita, Akio Ichimura, Hideo Iio, Makoto Taniguchi

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   16   3319 - 3322   2006年06月( ISSN:0960894X

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Several open-chained analogues of UK-2A, a novel antifungal antibiotic isolated from Streptomyces sp. 517-02, were prepared for structure-activity studies. The in vitro antifungal activities of these compounds against Rhodotorula mucilaginosa IFO 0001 and the inhibition of uncoupler-stimulated respiration in bovine heart submitochondrial particles (SMP) were evaluated. Oxidative potentials were measured by cyclic voltammetry. An analogue prepared from dihexyl l-glutamate showed comparable inhibitory activity as UK-2A. © 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2006.03.023

    PubMed

  • Synthesis and biological evaluation of γ-fluoro-β,γ-unsaturated acids 査読

    Noriaki Asakura, Yoshinosuke Usuki, Hideo Iio, Toshio Tanaka

    Journal of Fluorine Chemistry   127   800 - 808   2006年06月( ISSN:00221139

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Several γ-fluoro-β,γ-unsaturated acids, fluorine-containing analogues of N-acyl glycines, were synthesized via Julia-Lythgoe olefination. The antimicrobial activities of these compounds and synthetic intermediates were evaluated. Analogues with an octyl group showed in vitro antifungal activity agaist Penicillium chrysogenum IFO4626. © 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.jfluchem.2006.02.016

  • Structure-activity relationship studies on UK-2A, a novel antifungal antibiotic from Streptomyces sp 517-02. Part 5: Roles of the 9-membered dilactone-ring moiety in respiratory inhibition

    Y Usuki, N Adachi, K Fujita, A Ichimura, H Iio, M Taniguchi

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   16 ( 12 )   3319 - 3322   2006年06月( ISSN:0960-894X

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Several open-chained analogues of UK-2A, a novel antifungal antibiotic isolated from Streptomyces sp. 517-02, were prepared for structure-activity studies. The in vitro antifungal activities of these compounds against Rhodotorula mucilaginosa IFO 0001 and the inhibition of uncoupler-stimulated respiration in bovine heart submitochondrial particles (SMP) were evaluated. Oxidative potentials were measured by cyclic voltammetry. An analogue prepared from dihexyl L-glutamate showed comparable inhibitory activity as UK-2A. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2006.03.023

    PubMed

  • Synthesis and biological evaluation of γ-fluoro-β,γ-unsaturated acids

    Noriaki Asakura, Yoshinosuke Usuki, Hideo Iio, Toshio Tanaka

    Journal of Fluorine Chemistry   127 ( 6 )   800 - 808   2006年06月( ISSN:0022-1139

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Several γ-fluoro-β,γ-unsaturated acids, fluorine-containing analogues of N-acyl glycines, were synthesized via Julia-Lythgoe olefination. The antimicrobial activities of these compounds and synthetic intermediates were evaluated. Analogues with an octyl group showed in vitro antifungal activity agaist Penicillium chrysogenum IFO4626. © 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.jfluchem.2006.02.016

  • Structure-activity relationship studies on niphimycin, a guanidylpolyol macrolide antibiotic. Part 1: The role of the N-methyl-N″-alkylguanidinium moiety 査読

    Yoshinosuke Usuki, Keiji Matsumoto, Takatsugu Inoue, Koichi Yoshioka, Hideo Iio, Toshio Tanaka

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   16   1553 - 1556   2006年03月( ISSN:0960894X

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Several N-methyl-N″-alkylguanidinium derivatives were synthesized and used as simplified analogues of niphimycin (NM), a guanidylpolyol macrolide, in structure-activity relationship studies. The C16-alkylated derivative exerted fungicidal activity by directly damaging the fungal plasma membrane and inducing oxidative stress in a manner similar to niphimycin. These results indicate that the N-methyl-N″-alkylguanidinium moiety is required for antifungal activity by NM. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.12.024

    PubMed

  • Structure-activity relationship studies on niphimycin, a guanidylpolyol macrolide antibiotic. Part 1: The role of the N-methyl-N″-alkylguanidinium moiety

    Yoshinosuke Usuki, Keiji Matsumoto, Takatsugu Inoue, Koichi Yoshioka, Hideo Iio, Toshio Tanaka

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   16 ( 6 )   1553 - 1556   2006年03月( ISSN:0960-894X

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Several N-methyl-N″-alkylguanidinium derivatives were synthesized and used as simplified analogues of niphimycin (NM), a guanidylpolyol macrolide, in structure-activity relationship studies. The C16-alkylated derivative exerted fungicidal activity by directly damaging the fungal plasma membrane and inducing oxidative stress in a manner similar to niphimycin. These results indicate that the N-methyl-N″-alkylguanidinium moiety is required for antifungal activity by NM. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.12.024

    PubMed

  • Involvement of oxidative stress induction in Na+toxicity and its relation to the inhibition of a Ca2+-dependent but calcineurin-independent mechanism in Saccharomyces cerevisiae 査読

    Toshio Tanaka, Kyoichi Nishio, Yoshinosuke Usuki, Ken ichi Fujita

    Journal of Bioscience and Bioengineering   101   77 - 79   2006年01月( ISSN:13891723

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Uridine 5′-hexadecylphosphate (UMPC16) inhibited the growth of Saccharomyces cerevisiae under a hypersaline stress condition with Na+more strongly than the calcineurin inhibitor cyclosporine A (CsA). Additional Ca2+supplementation similarly suppressed the inhibitory activities of UMPC16 and CsA on yeast cell growth in a medium with Na+. UMPC16, but not CsA, accelerated mitochondrial reactive oxygen species (ROS) generation in combination with Na+, suggesting its inhibition of a Ca2+-dependent but calcineurin-independent mechanism for protection against Na+toxicity. © 2006 The Society for Biotechnology, Japan.

    DOI: 10.1263/jbb.101.77

    PubMed

  • Involvement of oxidative stress induction in Na+ toxicity and its relation to the inhibition of a Ca2+-dependent but calcineurin-independent mechanism in Saccharomyces cerevisiae

    T Tanaka, K Nishio, Y Usuki, K Fujita

    JOURNAL OF BIOSCIENCE AND BIOENGINEERING   101 ( 1 )   77 - 79   2006年01月( ISSN:1389-1723

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Uridine 5'-hexadecylphosphate (UMPC16) inhibited the growth of Saceharomyces cerevisiae under a hypersaline stress condition with Na+ more strongly than the calcineurin inhibitor cyclosporine A (CsA). Additional Ca2+ supplementation similarly suppressed the inhibitory activities of UMPC16 and CsA on yeast cell growth in a medium with Na+. UMPC16, but not CsA, accelerated mitochondrial reactive oxygen species (ROS) generation in combination with Na', suggesting its inhibition of a Ca2+-dependent but calcineurin-independent mechanism for protection against Na+ toxicity.

    DOI: 10.1263/jbb.101.77

    PubMed

  • 3H10-1 トランス・アネトールは出芽酵母におけるミトコンドリア内膜の膜電位を低下させる(生合成,天然物化学/生態工学,一般講演) 査読

    黒田 学, 臼杵 克之助, 田中 俊雄, 谷口 誠, 藤田 憲一

    日本生物工学会 日本生物工学会大会講演要旨集   18   2006年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • 3H09-5 フォスラクトマイシンはAspergillus fumigatusに対して形態異常を伴う抗菌活性を示す(生合成,天然物化学/生態工学,一般講演) 査読

    小北 真生, 藤田 憲一, 臼杵 克之助, 田中 俊雄, 谷口 誠

    日本生物工学会 日本生物工学会大会講演要旨集   18   2006年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • 3H09-5 フォスラクトマイシンはAspergillus fumigatusに対して形態異常を伴う抗菌活性を示す(生合成,天然物化学/生態工学,一般講演)

    小北 真生, 藤田 憲一, 臼杵 克之助, 田中 俊雄, 谷口 誠

    日本生物工学会大会講演要旨集   18   144 - 144   2006年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • 3H10-1 トランス・アネトールは出芽酵母におけるミトコンドリア内膜の膜電位を低下させる(生合成,天然物化学/生態工学,一般講演)

    黒田 学, 臼杵 克之助, 田中 俊雄, 谷口 誠, 藤田 憲一

    日本生物工学会大会講演要旨集   18   144 - 144   2006年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • Flocculating activity of cross-linked poly-γ-glutamic acid against bentonite and Escherichia coli suspension pretreated with FeCl<inf>3</inf>and its interaction with Fe<sup>3+</sup>

    Makoto Taniguchi, Kouji Kato, Osamu Matsui, Xu Ping, Hirokazu Nakayama, Yoshinosuke Usuki, Akio Ichimura, Ken Ichi Fujita, Toshio Tanaka, Yutaka Tarui, Eiji Hirasawa

    Journal of Bioscience and Bioengineering   100 ( 2 )   207 - 211   2005年08月( ISSN:1389-1723

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Cross-linked poly-γ-glutamic acid (C-L γ-PGA) at 5 μg/ml flocculated bentonite suspension pretreated with polyaluminum chloride (PAC) at 2 μg/ml Al3+-PAC to a transparency of approximately 30% after 30 min and more than 90% after 4 h, while Al3+concentration in the upper phase of the suspension decreased with incubation time. When pretreated with FeCl3at 16 μg/ml Fe3+-FeCl3, similar results were obtained. In the case of Escherichia coli suspension, the combination of C-L γ-PGA and FeCl3demonstrated a more marked flocculating activity with a satisfactory transparency occurring after 30 min of treatment, accompanied by a decrease in residual Fe3+concentration. In the above two suspensions pretreated with FeCl3, small visible floats appeared in the early stage of incubation. These floats were found to be due to the direct interaction between FeCl3and C-L γ-PGA, indicating the formation of a water-insoluble complex. After allowing the suspension to stand for a long time, elemental analysis and inductively coupled plasma spectroscopy of the precipitates produced suggested that not only the complex was formed due to the interaction between Fe3+in FeCl3and COO-in the C-L γ-PGA molecule, but also Fe2O3and Fe(OH)3might be entrapped in this complex. This could be applied to scavenge metal ions including Fe3+from polluted water. ©2005, The Society for Biotechnology.

    DOI: 10.1263/jbb.100.207

    PubMed

  • Semi-synthesis and biological evaluation of analogues of UK-2A, a novel antifungal antibiotic from Streptomyces sp. 517-02 査読

    Yoshinosuke Usuki, Koichi Mitomo, Noriko Adachi, Xu Ping, Ken Ichi Fujita, Osamu Sakanaka, Katsuharu Iinuma, Hideo Iio, Makoto Taniguchi

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   15   2011 - 2014   2005年04月( ISSN:0960894X

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Several analogues of UK-2A, a novel antifungal antibiotic isolated from Streptomyces sp. 517-02, were semi-synthesized for structure-activity studies. In vitro antifungal activities of these compounds against Saccharomyces cerevisiae IFO 0203 were evaluated by the conventional paper disk method. Several derivatives exhibited growth inhibitory activity similar to UK-2A. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.02.065

    PubMed

  • Semi-synthesis and biological evaluation of analogues of UK-2A, a novel antifungal antibiotic from Streptomyces sp 517-02

    Y Usuki, K Mitomo, N Adachi, Ping, X, KI Fujita, O Sakanaka, K Iinuma, H Iio, M Taniguchi

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   15 ( 8 )   2011 - 2014   2005年04月( ISSN:0960-894X

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Several analogues of UK-2A, a novel antifungal antibiotic isolated from Streptomyces sp. 517-02, were semi-synthesized for structure-activity studies. In vitro antifungal activities of these compounds against Saccharomyces cerevisiae IFO 0203 were evaluated by the conventional paper disk method. Several derivatives exhibited growth inhibitory activity similar to UK-2A. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2005.02.065

    PubMed

  • Structure-activity relations of azafluorenone and azaanthraquinone as antimicrobial compounds 査読

    Junko Koyama, Izumi Morita, Norihiro Kobayashi, Toshiyuki Osakai, Yoshinosuke Usuki, Makoto Taniguchi

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   15   1079 - 1082   2005年02月( ISSN:0960894X

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Antimicrobial activities of two azafluorenones, four 1-azaanthraquinones, five 2-azaanthraquinones, and one 2-azaquinone were tested. Several azaanthraquinones possessed broad, potent activity, while the azafluorenones demonstrated weak activity. The following structure-activity relationship was postulated: (1) activity decreased in the order 2-azaanthraquinones > 1-azaanthraquinones > azafluorenones; and (2) a hydroxyl group at the peri-carbonyl group enhanced activity. In addition, correlations among reduction potential, hydrophobic parameter, and antimicrobial activity were discussed. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.12.059

    PubMed

  • Structure-activity relations of azafluorenone and azaanthraquinone as antimicrobial compounds

    J Koyama, Morita, I, N Kobayashi, T Osakai, Y Usuki, M Taniguchi

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   15 ( 4 )   1079 - 1082   2005年02月( ISSN:0960-894X

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Antimicrobial activities of two azafluorenones, four 1-azaanthraquinones, five 2-azaanthraquinones, and one 2-azaquinone were tested. Several azaanthraquinones possessed broad, potent activity, while the azafluorenones demonstrated weak activity. The following structure-activity relationship was postulated: (1) activity decreased in the order 2-azaanthraquinones &gt;1-azaanthraquinones &gt; azafluorenones; and (2) a hydroxyl group at the peri-carbonyl group enhanced activity. In addition, correlations among reduction potential, hydrophobic parameter, and antimicrobial activity were discussed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2004.12.059

    PubMed

  • Flocculating activity of cross-linked poly-γ-glutamic acid against bentonite and Escherichia coli suspension pretreated with FeCl<inf>3</inf>and its interaction with Fe3+ 査読

    Makoto Taniguchi, Kouji Kato, Osamu Matsui, Xu Ping, Hirokazu Nakayama, Yoshinosuke Usuki, Akio Ichimura, Ken Ichi Fujita, Toshio Tanaka, Yutaka Tarui, Eiji Hirasawa

    Journal of Bioscience and Bioengineering   100   207 - 211   2005年01月( ISSN:13891723

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    Cross-linked poly-γ-glutamic acid (C-L γ-PGA) at 5 μg/ml flocculated bentonite suspension pretreated with polyaluminum chloride (PAC) at 2 μg/ml Al3+-PAC to a transparency of approximately 30% after 30 min and more than 90% after 4 h, while Al3+concentration in the upper phase of the suspension decreased with incubation time. When pretreated with FeCl3at 16 μg/ml Fe3+-FeCl3, similar results were obtained. In the case of Escherichia coli suspension, the combination of C-L γ-PGA and FeCl3demonstrated a more marked flocculating activity with a satisfactory transparency occurring after 30 min of treatment, accompanied by a decrease in residual Fe3+concentration. In the above two suspensions pretreated with FeCl3, small visible floats appeared in the early stage of incubation. These floats were found to be due to the direct interaction between FeCl3and C-L γ-PGA, indicating the formation of a water-insoluble complex. After allowing the suspension to stand for a long time, elemental analysis and inductively coupled plasma spectroscopy of the precipitates produced suggested that not only the complex was formed due to the interaction between Fe3+in FeCl3and COO-in the C-L γ-PGA molecule, but also Fe2O3and Fe(OH)3might be entrapped in this complex. This could be applied to scavenge metal ions including Fe3+from polluted water. ©2005, The Society for Biotechnology.

    DOI: 10.1263/jbb.100.207

    PubMed

  • 1H13-4 HL-60細胞におけるアンチマイシンAのアポトーシス誘導(動物細胞工学・動物組織培養,一般講演) 査読

    小北 真生, 臼杵 克之助, 藤田 憲一, 田中 俊雄, 谷口 誠

    日本生物工学会 日本生物工学会大会講演要旨集   17   2005年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • 2G15-1 トランス・アネトールが出芽酵母に与える酸化ストレスおよびミトコンドリア機能障害(発酵生理学・発酵工学,醸造学・醸造工学,一般講演) 査読

    黒田 学, 臼杵 克之助, 田中 俊雄, 谷口 誠, 藤田 憲一

    日本生物工学会 日本生物工学会大会講演要旨集   17   2005年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • 3A14-4 ゲラニルゲラニオール誘導体のストレス依存性抗真菌作用(その他,一般講演) 査読

    中林 健, 臼杵 克之介, 藤田 憲一, 谷口 誠, 田中 俊雄

    日本生物工学会 日本生物工学会大会講演要旨集   17   2005年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • 3D14-1 amphotericin Bとniphimycinのアルキルグアニジン側鎖の組み合わせによる抗真菌活性の増幅(有機化学・高分子化学,一般講演) 査読

    松本 圭司, 藤田 憲一, 谷口 誠, 臼杵 克之助, 田中 俊雄

    日本生物工学会 日本生物工学会大会講演要旨集   17   2005年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • 1H13-4 HL-60細胞におけるアンチマイシンAのアポトーシス誘導(動物細胞工学・動物組織培養,一般講演)

    小北 真生, 臼杵 克之助, 藤田 憲一, 田中 俊雄, 谷口 誠

    日本生物工学会大会講演要旨集   17   213 - 213   2005年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • 3D14-1 amphotericin Bとniphimycinのアルキルグアニジン側鎖の組み合わせによる抗真菌活性の増幅(有機化学・高分子化学,一般講演)

    松本 圭司, 藤田 憲一, 谷口 誠, 臼杵 克之助, 田中 俊雄

    日本生物工学会大会講演要旨集   17   141 - 141   2005年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • 3A14-4 ゲラニルゲラニオール誘導体のストレス依存性抗真菌作用(その他,一般講演)

    中林 健, 臼杵 克之介, 藤田 憲一, 谷口 誠, 田中 俊雄

    日本生物工学会大会講演要旨集   17   72 - 72   2005年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • 2G15-1 トランス・アネトールが出芽酵母に与える酸化ストレスおよびミトコンドリア機能障害(発酵生理学・発酵工学,醸造学・醸造工学,一般講演)

    黒田 学, 臼杵 克之助, 田中 俊雄, 谷口 誠, 藤田 憲一

    日本生物工学会大会講演要旨集   17   202 - 202   2005年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    CiNii Article

  • Stork教授の宿題 -キニーネ合成における立体制御

    -

    化学   56 ( 8 )   58 - 59   2001年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(その他)   共著区分:単著  

  • 細胞に死をもたらすテルペンを合成する

    -

    化学と工業   51 ( 7 )   1096   1998年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(その他)   共著区分:単著  

  • 化合物の辞典

    稲本直樹、高本進、中原勝儼、山崎昶 ほか

    朝倉書店   594 - 598   1997年( ISBN:4254140436

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(その他)  

  • New Addition Reactions of Organoselenium Reagents across Carbon-Carbon Multiple Bonds

    Tomoda, S.; Fujita, K.; Iwaoka, M.

    Reviews on Heteroatom Chemistry   4   249 - 277   1991年

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    掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

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講演・口頭発表等

  • The inhibition of LUBAC mitigates amyotrophic lateral sclerosis-associated TDP-43 aggregation(和訳中) 国内会議

    張 強, 寺脇 正剛, 及川 大輔, 翁 良徳, 臼杵 克之助, 徳永 文稔

    日本生化学会大会プログラム・講演要旨集  2022年11月  (公社)日本生化学会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • アンチマイシンBおよびイソネオアンチマイシンの合成研究 国内会議

    森居 美侑,田中 優香,佐藤 哲也,臼杵 克之助

    第63回天然有機化合物討論会  2021年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • ロジウム触媒を用いる9-ベンゾイルカルバゾール類と内部アルキンの環化カップリングによるインデノン誘導体合成 国内会議

    落合 紫帆、臼杵 克之助、姜 法雄、品田 哲郎、佐藤 哲也

    日本化学会第101春季年会  2021年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • ロジウム触媒を用いる脱水素化による7-アリールインドール誘導体の合成 国内会議

    道北 隆大,臼杵克之助,佐藤哲也

    日本化学会第101春季年会  2021年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 放線菌Streptomyces sp. RK88-1355より単離されたOpantimycin A の全合成と生物活性評価 国内会議

    臼杵克之助,阿部龍太,石井彩帆,佐藤哲也,青野晴美,野川俊彦,二村友史,長田裕之

    第62回天然有機化合物討論会  2020年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • 遷移金属触媒による芳香族カルボン酸類と内部アルキンの脱水素カップリング 国内会議

    稲井康仁,臼杵克之助,佐藤哲也

    第9回JACI/GSCシンポジウム  2020年06月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • ロジウム触媒を用いる芳香族カルボン酸類と内部アルキン類の脱水素カップリングによる縮合環形成 国内会議

    稲井康仁,佐藤哲也,臼杵克之助

    日本化学会第100春季年会  2020年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 放線菌Streptomyces sp. RK88-1355株より単離されたOpantimycin Aの合成研究 国内会議

    阿部龍太,石井彩帆,佐藤哲也,臼杵克之助

    日本化学会第100春季年会  2020年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • ロジウム触媒を用いるアリールボロン酸とα,β-不飽和カルボ ン酸とのカップリング反応 国内会議

    吉本理紗, 臼杵克之助, 佐藤哲也

    日本化学会第99春季年会  2019年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • ロジウム触媒を用いるアリールボロン酸とα,β-不飽和カルボ ン酸とのカップリング反応 国内会議

    吉本理紗、臼杵克之助、佐藤哲也

    日本化学会第99春季年会  2019年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • ロジウム触媒を用いるアリールボロン酸とα,β-不飽和カルボ ン酸とのカップリング反応 国内会議

    吉本理紗, 臼杵克之助, 佐藤哲也

    日本化学会第99春季年会  2019年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • イリジウム触媒を用いた芳香族カルボン酸と内部アルキンの脱水素カップリング 国内会議

    廣澤慶志、佐藤哲也、臼杵克之助

    日本化学会第99春季年会  2019年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • イリジウム触媒を用いた芳香族カルボン酸と内部アルキンの脱水素カップリング 国内会議

    廣澤慶志, 佐藤哲也, 臼杵克之助

    日本化学会第99春季年会  2019年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • イリジウム触媒を用いた芳香族カルボン酸と内部アルキンの脱水素カップリング 国内会議

    廣澤慶志, 佐藤哲也, 臼杵克之助

    日本化学会第99春季年会  2019年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 放線菌Streptomyces sp. RK88-1355株より単離されたOpantimycin Aの合成研究 国内会議

    阿部龍太,石井彩帆,佐藤哲也,臼杵克之助

    BioMedical Forum 2020  2019年02月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • JBIR-06の立体化学決定をめざした全合成 国内会議

    臼杵 克之助,濱田 千絵,竹内 大貴,小川 洸,佐藤 哲也

    第60回天然有機化合物討論会  2018年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • JBIR-06の立体化学決定をめざした全合成 国内会議

    臼杵 克之助, 濱田 千絵, 竹内 大貴, 小川 洸, 佐藤 哲也

    第60回天然有機化合物討論会  2018年09月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • JBIR-06の立体化学決定をめざした全合成 国内会議

    臼杵 克之助, 濱田 千絵, 竹内 大貴, 小川 洸, 佐藤 哲也

    第60回天然有機化合物討論会  2018年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • イリジウム触媒を用いるサリチルアルデヒド類と内部アルキンの脱水素カップリング反応 国内会議

    山根 慎太郎,樋上 友亮,臼杵 克之助,板崎 真澄,中沢 浩,林 慶浩,川内 進,三浦 雅博,佐藤 哲也

    第65回有機金属化学討論会  2018年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • イリジウム触媒を用いるサリチルアルデヒド類と内部アルキンの脱水素カップリング反応 国内会議

    山根 慎太郎, 樋上 友亮, 臼杵 克之助, 板崎 真澄, 中沢 浩, 林 慶浩, 川内 進, 三浦 雅博, 佐藤 哲也

    第65回有機金属化学討論会  2018年09月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • イリジウム触媒を用いるサリチルアルデヒド類と内部アルキンの脱水素カップリング反応 国内会議

    山根 慎太郎, 樋上 友亮, 臼杵 克之助, 板崎 真澄, 中沢 浩, 林 慶浩, 川内 進, 三浦 雅博, 佐藤 哲也

    第65回有機金属化学討論会  2018年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • Pd触媒を用いた辻-トロスト反応による環状アミンの合成 国内会議

    前本梨衣, 池田雄哉, 佐藤 哲也, 臼杵 克之助

    第38回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」  2018年08月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • Pd触媒を用いた辻-トロスト反応による環状アミンの合成 国内会議

    前本梨衣,池田雄哉,佐藤 哲也,臼杵 克之助

    第38回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」  2018年08月 

     詳細を見る

    会議種別:ポスター発表  

  • Pd触媒を用いた辻-トロスト反応による環状アミンの合成 国内会議

    前本梨衣, 池田雄哉, 佐藤 哲也, 臼杵 克之助

    第38回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」  2018年08月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • 放線菌からまなんだ抗アレルギー剤の創薬シーズ 招待 国内会議

    臼杵克之助

    第5回杉本・阿倍野ライフサイエンス談話会  2018年07月 

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    会議種別:口頭発表(招待・特別)  

  • 放線菌からまなんだ抗アレルギー剤の創薬シーズ 国内会議

    臼杵克之助

    第5回杉本・阿倍野ライフサイエンス談話会  2018年07月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 放線菌からまなんだ抗アレルギー剤の創薬シーズ 招待 国内会議

    臼杵克之助

    第5回杉本・阿倍野ライフサイエンス談話会  2018年07月 

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    会議種別:口頭発表(招待・特別)  

  • 繊毛虫の生命現象における化学コミュニケーションの解明 国内会議

    臼杵克之助

    新学術領域研究「化学コミュニケーションのフロンティア」第3回公開シンポジウム  2018年06月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • 繊毛虫の生命現象における化学コミュニケーションの解明 国内会議

    臼杵克之助

    新学術領域研究「化学コミュニケーションのフロンティア」第3回公開シンポジウム  2018年06月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 繊毛虫の生命現象における化学コミュニケーションの解明 国内会議

    臼杵克之助

    新学術領域研究「化学コミュニケーションのフロンティア」第3回公開シンポジウム  2018年06月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • イリジウム触媒存在下、分子状酸素を最終酸化剤とするサリチルアルデヒド類と内部アルキンとの脱水素カップリング反応 国内会議

    山根 慎太郎,樋上 友亮,臼杵 克之助,三浦 雅博,佐藤 哲也

    第7回JACI/GSCシンポジウム  2018年06月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • イリジウム触媒存在下、分子状酸素を最終酸化剤とするサリチルアルデヒド類と内部アルキンとの脱水素カップリング反応 国内会議

    山根 慎太郎, 樋上 友亮, 臼杵 克之助, 三浦 雅博, 佐藤 哲也

    第7回JACI/GSCシンポジウム  2018年06月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • イリジウム触媒存在下、分子状酸素を最終酸化剤とするサリチルアルデヒド類と内部アルキンとの脱水素カップリング反応 国内会議

    山根 慎太郎, 樋上 友亮, 臼杵 克之助, 三浦 雅博, 佐藤 哲也

    第7回JACI/GSCシンポジウム  2018年06月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • イリジウム触媒を用いるサリチルアルデヒド類と内部アルキンの脱カルボニル化を伴う脱水素カップリング反応 国内会議

    山根慎太郎, 樋上友亮, 臼杵克之助, 林慶浩, 川内進, 三浦雅博, 佐藤哲也

    日本化学会第98春季年会  2018年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • イリジウム触媒を用いるサリチルアルデヒド類と内部アルキンの脱カルボニル化を伴う脱水素カップリング反応 国内会議

    山根慎太郎,樋上友亮,臼杵克之助,林慶浩,川内進,三浦雅博,佐藤哲也

    日本化学会第98春季年会  2018年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • イリジウム触媒を用いるサリチルアルデヒド類と内部アルキンの脱カルボニル化を伴う脱水素カップリング反応 国内会議

    山根慎太郎, 樋上友亮, 臼杵克之助, 林慶浩, 川内進, 三浦雅博, 佐藤哲也

    日本化学会第98春季年会  2018年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans through Iridium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative/Decarbonylative Coupling of Salicylaldehydes with Alkynes 国内会議

    S. Yamane, T. Hinoue, Y. Usuki, M. Itazaki, H. Nakazawa, Y. Hayashi, S. Kawauchi, M. Miura, T. Satoh

    9th OCARINA International Symposium  2018年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • Dehydrogenative Coupling of Aromatic Carboxylic Acids and Unsaturated Compounds under Rhodium Catalysis 国内会議

    A. Sakai, T. Okada, T. Satoh, Y. Hayashi, S. Kawauchi, M. Miura

    9th OCARINA International Symposium  2018年03月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans through Iridium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative/Decarbonylative Coupling of Salicylaldehydes with Alkynes 国際会議

    S. Yamane, T. Hinoue, Y. Usuki, M. Itazaki, H. Nakazawa, Y. Hayashi, S. Kawauchi, M. Miura, and T. Satoh

    9th OCARINA International Symposium  2018年03月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • Dehydrogenative Coupling of Aromatic Carboxylic Acids and Unsaturated Compounds under Rhodium Catalysis 国際会議

    A. Sakai, T. Okada, T. Satoh, Y. Hayashi, S. Kawauchi, and M. Miura

    9th OCARINA International Symposium  2018年03月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • Dehydrogenative Coupling of Aromatic Carboxylic Acids and Unsaturated Compounds under Rhodium Catalysis 国際会議

    A. Sakai, T. Okada, T. Satoh, Y. Hayashi, S. Kawauchi, M. Miura

    9th OCARINA International Symposium  2018年03月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans through Iridium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative/Decarbonylative Coupling of Salicylaldehydes with Alkynes 国際会議

    S. Yamane, T. Hinoue, Y. Usuki, M. Itazaki, H. Nakazawa, Y. Hayashi, S. Kawauchi, M. Miura, T. Satoh

    9th OCARINA International Symposium  2018年03月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • ネオアンチマイシン系抗生物質の立体化学決定をめざした全合成 国内会議

    濱田千絵,佐藤哲也,臼杵克之助

    第59回天然有機化合物討論会  2017年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • ネオアンチマイシン系抗生物質の立体化学決定をめざした全合成 国内会議

    濱田千絵, 佐藤哲也, 臼杵克之助

    第59回天然有機化合物討論会  2017年09月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • ネオアンチマイシン系抗生物質の立体化学決定をめざした全合成 国内会議

    濱田千絵, 佐藤哲也, 臼杵克之助

    第59回天然有機化合物討論会  2017年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • パラジウム触媒を用いるジフルオロビニルトシラートと末端アセチレンとのカップリングによるジフルオロエンイン類の合成 国内会議

    藤野 匠, 樋上友亮, 臼杵克之助, 佐藤哲也

    第64回有機金属化学討論会  2017年09月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • パラジウム触媒を用いるジフルオロビニルトシラートと末端アセチレンとのカップリングによるジフルオロエンイン類の合成 国内会議

    藤野 匠,樋上友亮,臼杵克之助,佐藤哲也

    第64回有機金属化学討論会  2017年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • パラジウム触媒を用いるジフルオロビニルトシラートと末端アセチレンとのカップリングによるジフルオロエンイン類の合成 国内会議

    藤野 匠, 樋上友亮, 臼杵克之助, 佐藤哲也

    第64回有機金属化学討論会  2017年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • パラジウム触媒を用いたフルオロアリル炭酸エステルの辻-トロスト型反応による環状アミンの合成 国内会議

    前本梨衣,池田雄哉,佐藤哲也,臼杵克之助

    第34回有機合成化学セミナー  2017年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • パラジウム触媒を用いたフルオロアリル炭酸エステルの辻-トロスト型反応による環状アミンの合成 国内会議

    前本梨衣, 池田雄哉, 佐藤哲也, 臼杵克之助

    第34回有機合成化学セミナー  2017年09月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • パラジウム触媒を用いたフルオロアリル炭酸エステルの辻-トロスト型反応による環状アミンの合成 国内会議

    前本梨衣, 池田雄哉, 佐藤哲也, 臼杵克之助

    第34回有機合成化学セミナー  2017年09月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • 銀塩を用いたカルボン酸のアルキンへの付加を経るアトムエコノミーの高いエノールエステル合成 国内会議

    菊井奈那恵,樋上友亮,臼杵克之助,佐藤哲也

    第6回JACI/GSCシンポジウム  2017年07月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • 銀塩を用いたカルボン酸のアルキンへの付加を経るアトムエコノミーの高いエノールエステル合成 国内会議

    菊井奈那恵, 樋上友亮, 臼杵克之助, 佐藤哲也

    第6回JACI/GSCシンポジウム  2017年07月 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • 銀塩を用いたカルボン酸のアルキンへの付加を経るアトムエコノミーの高いエノールエステル合成 国内会議

    菊井奈那恵, 樋上友亮, 臼杵克之助, 佐藤哲也

    第6回JACI/GSCシンポジウム  2017年07月 

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    会議種別:ポスター発表  

  • ホモセリン脱水素酵素・アスパラギン酸-4-セミアルデヒド複合体構造から推定される酵素反応機構 国内会議

    水田 啓文, 生城 浩子, 赤井 翔太, 臼杵 克之助, 矢野 貴人, 神谷 信夫, 宮原 郁子

    日本生化学会大会プログラム・講演要旨集  2016年09月  (公社)日本生化学会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • ホモセリン脱水素酵素・アスパラギン酸-4-セミアルデヒド複合体構造から推定される酵素反応機構 国内会議

    水田 啓文, 生城 浩子, 赤井 翔太, 臼杵 克之助, 矢野 貴人, 神谷 信夫, 宮原 郁子

    日本生化学会大会プログラム・講演要旨集  2016年09月  (公社)日本生化学会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • ホモセリン脱水素酵素・アスパラギン酸-4-セミアルデヒド複合体構造から推定される酵素反応機構 国内会議

    水田 啓文, 生城 浩子, 赤井 翔太, 臼杵 克之助, 矢野 貴人, 神谷 信夫, 宮原 郁子

    日本生化学会大会プログラム・講演要旨集  2016年09月  (公社)日本生化学会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • ホモセリン脱水素酵素・アスパラギン酸-4-セミアルデヒド複合体構造から推定される酵素反応機構 国内会議

    水田 啓文, 生城 浩子, 赤井 翔太, 臼杵 克之助, 矢野 貴人, 神谷 信夫, 宮原 郁子

    日本生化学会大会プログラム・講演要旨集  2016年09月  (公社)日本生化学会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • マクロファージ様細胞株J774.1のIL-12産生に与えるポリ-γ-グルタミン酸の影響 国内会議

    島 友紀, 冨山 敬史, 水原 尚子, 臼杵 克之助, 劉 涛, 東 雅之, 荻田 亮, 田中 俊雄, 藤田 憲一

    日本生物工学会大会講演要旨集  2014年08月  (公社)日本生物工学会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • マクロファージ様細胞株J774.1のIL-12産生に与えるポリ-γ-グルタミン酸の影響 国内会議

    島 友紀, 冨山 敬史, 水原 尚子, 臼杵 克之助, 劉 涛, 東 雅之, 荻田 亮, 田中 俊雄, 藤田 憲一

    日本生物工学会大会講演要旨集  2014年08月  (公社)日本生物工学会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • マクロファージ様細胞株J774.1のIL-12産生に与えるポリ-γ-グルタミン酸の影響 国内会議

    島 友紀, 冨山 敬史, 水原 尚子, 臼杵 克之助, 劉 涛, 東 雅之, 荻田 亮, 田中 俊雄, 藤田 憲一

    日本生物工学会大会講演要旨集  2014年08月  (公社)日本生物工学会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

  • マクロファージ様細胞株J774.1のIL-12産生に与えるポリ-γ-グルタミン酸の影響 国内会議

    島 友紀, 冨山 敬史, 水原 尚子, 臼杵 克之助, 劉 涛, 東 雅之, 荻田 亮, 田中 俊雄, 藤田 憲一

    日本生物工学会大会講演要旨集  2014年08月  (公社)日本生物工学会

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    会議種別:口頭発表(一般)  

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産業財産権等

産学官連携可能研究(シーズ)概要

  • 有機化合物の構造決定

    2000-

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    共同研究の希望:民間等他機関

    交流の種別:技術相談, 受託研究, 共同研究  

    活用分野・応用方法等:製品の製造過程で副成する物質や,製品の経時変化によって生成する物質の構造を決定することができる

    核磁気共鳴(NMR)スペクトルなどの機器分析法により有機化合物の構造を決定する

  • 含フッ素有機化合物の合成

    2000-

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    共同研究の希望:民間等他機関

    交流の種別:技術相談, 受託研究, 共同研究  

    活用分野・応用方法等:含フッ素誘導体を合成し,その機能や生物活性を評価することにより,分子構造と機能との関係を調べることが可能となる

    フッ素原子を含んだ有機化合物の新規合成法開発を行う

科研費

  • アンチマイシン系抗生物質由来の炎症性サイトカイン産生を抑制する活性分子の探索研究

    基盤研究(C)  2022年

  • 脱水素クロスカップリングを利用した機能性配向基の開発とそのペプチド合成への応用

    基盤研究(B)  2022年

  • 真菌の薬剤排出ポンプ過剰発現における小胞体の役割

    基盤研究(C)  2022年

  • 原始的な繊毛虫における交配フェロモンの多様性とその受容機構の解明

    基盤研究(C)  2022年

  • 脱水素クロスカップリングを利用した機能性配向基の開発とそのペプチド合成への応用

    基盤研究(B)  2020年04月

  • 繊毛虫の生命現象における化学コミュニケーションの解明

    新学術領域研究(研究領域提案型)  2018年04月

  • 薬剤誘導型酸化ストレスによる薬剤排出ポンプの活性および遺伝子発現の制御

    基盤研究(C)  2016年04月

  • 中国横断山脈地域における植物進化・分化の化学的遺伝的側面からの理解

    基盤研究(B)  2013年04月

  • 薬剤排出ポンプ遺伝子群の発現制御へのカルシウムシグナルの関与

    基盤研究(C)  2013年04月

  • 真菌におけるチューブリン代謝機構の解析

    基盤研究(C)  2006年

  • 繊毛虫の化学的自己防御に関する分子メカニズム

    基盤研究(B)  2004年

  • 新規抗真菌剤UK-2Aの構造活性相関

    基盤研究(C)  2002年

  • 新規抗真菌剤UK-2Aの作用特性

    基盤研究(B)  2000年

  • 原生動物の複合系情報伝達における鍵物質

    特定領域研究  2000年

  • 繊毛虫ブレファリズマにおける接合の分子機構

    基盤研究(C)  1999年

  • フルオロビニル基を有する新規光学活性アミノ酸を組み込んだペプチドの合成と機能解析

    奨励研究(A)  1994年

  • 繊毛虫ブレファリズマの接合に関する有機化学的研究

    一般研究(B)  1993年

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担当教育概要

  • 機器分析法:いろいろなエネルギーをもった電磁波に対する有機化合物からの応答(相互作用)が赤外吸収IR、紫外可視吸収UV-vis、核磁気共鳴NMRスペクトルとして記録される。これらの情報に質量分析MSから得られる情報を組み合わせて、有機化合物の分子構造を決定する方法論がこの半世紀の間で確立された。本科目では、有機構造解析に必要な基礎知識と最新の測定手法で得られるスペクトルの特徴を解説するとともに、演習を通して各種スペクトルから分子構造を導き出すための実践的なテクニックとコツを講義する。

担当授業科目

  • 基礎化学実験I

    2016年度     大学

  • 基礎化学実験II

    2016年度     大学

  • 機器分析法

    2016年度     大学

  • 理科基礎セミナー

    2016年度     大学

  • 化学実験IV

    2015年度     大学

  • 化学実験III

    2015年度     大学

  • 有機化学4

    2015年度     大学

  • 実験で知る自然環境と人間

    2011年度     大学

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社会貢献活動

  • 市大理科セミナー

    役割:講師

    大阪市立大学・基礎教育実験棟  2013年08月

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    対象: 高校生

    種別:セミナー・ワークショップ

    参加者数:39(人)

  • 市大理科セミナー

    役割:講師

    大阪市立大学・基礎教育実験棟  2013年08月

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    対象: 高校生

    種別:セミナー・ワークショップ

  • 市大化学セミナー

    役割:講師

    大阪市立大学・学情センター  2013年08月

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    対象: 高校生

    種別:セミナー・ワークショップ

    参加者数:269(人)

  • 市大化学セミナー

    役割:講師

    大阪市立大学・学情センター  2013年08月

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    対象: 高校生

    種別:セミナー・ワークショップ

その他

  • 職務経歴

    1994年

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    大阪市立大学 講師

  • 職務経歴

    1992年

      詳細を見る

    大阪市立大学 助手