研究者詳細 - 道上　健一

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ミチガミ　ケンイチ

道上　健一

MICHIGAMI Kenichi

担当

大学院理学研究科化学専攻助教
理学部化学科

所属

理学研究院

連絡先

所属キャンパス

中百舌鳥キャンパス

担当・職階

大学院理学研究科化学専攻

助教 2022年04月 - 継続中
理学部化学科

助教 2022年04月 - 継続中

取得学位

博士（薬科学）（北海道大学）

研究分野

ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学
ナノテク・材料 / 有機合成化学
情報通信 / 計算科学
ナノテク・材料 / グリーンサステイナブルケミストリー、環境化学
ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学
ライフサイエンス / 生物有機化学

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研究キーワード

遷移金属触媒
触媒化学
有機合成化学
有機化学
有機分子触媒
二酸化炭素
カルボン酸

研究概要

新規低原子価遷移金属錯体の創製と触媒的分子変換への応用
新規フッ素化含窒素複素環カルベンの創製とその配位子・触媒機能探索
ホウ素の特性を活用した有機酸類の革新的触媒変換法の開発

研究歴

新規低原子価遷移金属錯体の創製と触媒的分子変換への応用

低原子価遷移金属錯体、電子求引性配位子、過剰還元、安定結合切断、触媒的分子変換個人研究

2019年10月 - 継続中
新規フッ素化含窒素複素環カルベンの創製とその配位子・触媒機能探索

含窒素複素環カルベン（NHC)、酸化還元活性、フッ素化合物、有機分子触媒、配位子個人研究

2019年10月 - 継続中
ホウ素の特性を活用した有機酸類の革新的触媒変換法の開発

ホウ素化合物、混合酸無水物、遷移金属錯体、C-O結合切断、触媒的分子変換個人研究

2019年04月 - 継続中

所属学協会

有機合成化学協会

2017年04月 - 継続中国内
日本化学会

2012年11月 - 継続中国内
日本薬学会

2011年11月 - 継続中国内

受賞歴

最優秀講演賞

2016年10月第６回ジュニア国際アジア最先端有機化学会

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受賞国：日本国

職務経歴（学外）

大阪府立大学大学院理学系研究科分子科学専攻

2019年10月 - 継続中
京都大学大学院薬学研究科特任助教

2018年04月 - 2019年09月

論文

Novel aza-Michael addition-asymmetric protonation to α,β-unsaturated carboxylic acids with chiral thiourea-boronic acid hybrid catalyst 査読

Hiroki Murakami, Ayano Yamada, Kenichi Michigami, *Yoshiji Takemoto

Asian Journal of Organic Chemistry 10 ( 5 ) 1097 - 1101 2021年03月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）国際・国内誌：国際誌

DOI： 10.1002/ajoc.202100145
Catalytic dehydrative peptide synthesis with gem-diboronic acids 査読

Kenichi Michigami, Tatsuhiko Sakaguchi, Yoshiji Takemoto

ACS Catalysis 10 ( 1 ) 683 - 688 2020年01月（ ISSN:2155-5435 ）

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担当区分：筆頭著者掲載種別：研究論文（学術雑誌）国際・国内誌：国際誌

Copyright © 2019 American Chemical Society. Alkane-gem-diboronic acids have emerged as versatile organoboron catalysts for dehydrative amidation of α-Amino acids. A phenol-substituted multiboron catalyst with a B-C-B structure outperformed simple arylboronic acids in the condensation of α-Amino acids with suppressed epimerization of electrophiles. gem-diboronic acid catalysis were compatible with various O, N, and S-functionalized α-Amino acids bearing N-protecting groups including common carbamates used in peptide synthesis (Boc, Cbz, Fmoc). N-Trifluoroacetyl protection enabled an unprecedented catalytic dehydrative peptide synthesis at room temperature. Preliminary mechanistic studies revealed carboxylate-binding nature of gem-diboronic acids, orthogonal to the activation of carboxylic acids by arylboronic acids. The distinctive reactivity of the gem-diboronic acids would open prospects for mild catalytic peptide condensation.

DOI： 10.1021/acscatal.9b03894
Catalytic asymmetric aza-Michael addition of fumaric monoacids with multifunctional thiourea/boronic acids. 査読

Kenichi Michigami, Hiroki Murakami, Takeru Nakamura, Noboru Hayama, Yoshiji Takemoto

Organic & biomolecular chemistry 17 ( 9 ) 2331 - 2335 2019年02月（ ISSN:1477-0539 ）

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担当区分：筆頭著者掲載種別：研究論文（学術雑誌）国際・国内誌：国際誌

The first chemical enantioselective synthesis of N-hydroxyaspartic acid derivatives using chiral multifunctional thiourea/boronic acid organocatalysts was developed. A series of fumaric monoacids underwent an intermolecular asymmetric aza-Michael addition of O-alkyl hydroxylamines in excellent regioselectivity. The addition of another carboxylic acid raised the enantiomeric enrichment up to 97% ee. O-Deprotection of the aza-Michael adduct provided an aspartate-derived hydroxylamine fragment applicable for KAHA (α-keto acid-hydroxylamine) ligation.

DOI： 10.1039/c9ob00045c

PubMed
Cobalt-catalyzed nucleophilic addition of the allylic C(sp³)–H bond of simple alkenes to ketones 査読

Tsuyoshi Mita*, Masashi Uchiyama, Kenichi Michigami and Yoshihiro Sato*

Beilstein Journal of Organic Chemistry 雑誌 14 2012 - 2017 2018年08月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）共著区分：共著国際・国内誌：国際誌

DOI： 10.3762/bjoc.14.176
Co-Catalyzed Direct Addition of Allylic C(sp³)-H Bonds to Ketones 査読

Tsuyoshi Mita*, Satoshi Hanagata, Kenichi Michigami and Yoshihiro Sato*

Organic Letters 雑誌アメリカ化学会 19 ( 21 ) 5876 - 5879 2017年10月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）共著区分：共著国際・国内誌：国際誌

DOI： 10.1021/acs.orglett.7b02871
Cobalt-Catalyzed Allylic C(sp³)-H Carboxylation with CO₂ 査読

Kenichi Michigami, Tsuyoshi Mita* and Yoshihiro Sato*

Journal of American Chemical Society 雑誌アメリカ化学会 139 ( 17 ) 6094 - 6097 2017年04月

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担当区分：筆頭著者掲載種別：研究論文（学術雑誌）共著区分：共著国際・国内誌：国際誌

DOI： 10.1021/jacs.7b02775
Hydroxyl-Assisted trans-Reduction of 1,3-Enynes: Application to the Formal Synthesis of (+)-Aspicilin 査読国際共著

Sebastian Schaubach, Kenichi Michigami, Alois Fürstner*

Synthesis 雑誌 49 ( 01 ) 202 - 208 2016年07月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）共著区分：共著国際・国内誌：国際誌

DOI： 10.1055/s-0035-1562381
Ruthenium-Catalyzed C-H Silylation of 1-Arylpyrazole Derivatives and Fluoride-Mediated Carboxylation: Use of Two Nitrogen Atoms of the Pyrazole Group 査読

Tsuyoshi Mita*, Hiroyuki Tanaka, Kenichi Michigami, Yoshihiro Sato*

Synlett 雑誌 25 ( 09 ) 1291 - 1294 2014年04月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）共著区分：共著国際・国内誌：国際誌

DOI： 10.1055/s-0033-1341230
Iridium- and Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Silylations of C(sp³)-H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom Using Hydrosilanes 査読

Tsuyoshi Mita*, Kenichi Michigami, and Yoshihiro Sato*

Chemistry An Asian Journal 雑誌 8 ( 12 ) 2970 - 2973 2013年09月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）共著区分：共著国際・国内誌：国際誌

DOI： 10.1002/asia.201300930
Iridium-catalyzed triple C(sp³)-H borylations: construction of triborylated sp³-carbon centers 査読

Tsuyoshi Mita*, Yuto Ikeda, Kenichi Michigami and Yoshihiro Sato*

Chemical Communications 雑誌 49 5601 - 5603 2013年05月

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）共著区分：共著国際・国内誌：国際誌

DOI： 10.1039/C3CC42675K
Sequential protocol for C(sp3)-H carboxylation with CO2: transition-metal-catalyzed benzylic C-H silylation and fluoride-mediated carboxylation. 査読

Mita T, Michigami K, Sato Y

Organic letters 14 ( 13 ) 3462 - 5 2012年07月（ ISSN:1523-7060 ）

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掲載種別：研究論文（学術雑誌）国際・国内誌：国際誌

DOI： 10.1021/ol301431d

PubMed

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書籍等出版物

末端アルケンを求核剤とするカルボニル化合物の触媒的アリル化反応

道上健一、*美多剛、*佐藤美洋（担当：共著 , 範囲: 総合論文）

有機合成化学協会誌 2022年03月（ ISSN:0037-9980 ）

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担当ページ：210-221 著書種別：学術書参加形態：ファーストオーサー
マックス・プランク石炭研究所での留学体験記

道上健一（担当：単著 , 範囲: 海外研究室レポート）

2020年05月

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総ページ数：28 担当ページ：53-54 著書種別：学術書
超原子価塩素試薬の簡便合成法とユニークな求電子的アリール化反応査読

道上健一（担当：単著 , 範囲: Topics 化学系薬学）

ファルマシア 2019年12月

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担当ページ：1164 著書種別：学術書参加形態：コレスポンディングオーサー
コバルト触媒でアリル位C(sp3)–H結合を切断し二酸化炭素を組み込む

道上　健一, 美多　剛（担当：共著）

Chem-Station (ケムステ) | 化学ポータルサイト 2017年05月

講演・口頭発表等

N-アルコキシアスパラギン酸誘導体の触媒的不斉合成法の開発

村上弘樹, 中村岳, 道上健一, 小林祐輔, 竹本佳司

日本薬学会年会要旨集 2018年03月 (公社)日本薬学会

担当授業科目

化学実験

2021年度実習
分子科学実験II

2021年度実習
分子科学実験I

2021年度実習大学

社会貢献活動

薬の正体

役割：講師

大阪公立大学化学セミナー 2022年08月

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種別：セミナー・ワークショップ